191548. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-ciklohexil-3,4-dihidro-izokinolin-származékok előállítására
1 191 548 2 Az etil-akrilát feleslegét és a benzolt ledesztilláljuk és a visszamaradt barna színű olajat tisztítás nélkül használjuk a további reakcióhoz. Analóg módon előállítható a 4-[3,4-dihidro-l(2H) - 6,7 - dietoxi - izokinolidinil -1,7 - heptándikar - bonsav-dimetil- vagy dietil-észter is. 2. példa l-[(3’-Metoxi- vagy etoxi-karbonil-4’-oxo)-l-cildohexil]-3,4-dihidro-6,7-dimetoxi-izokinolin Az 1. példa szerint nyert olajat 500 ml toluolban oldjuk és 30 g nátriumból frissen készült és 1 literes lombikban levő szárazra párolt nátrium-metiláthoz öntjük és rotációs bepárióra helyezve enyhe melegítés közben oldjuk. Már oldás közben megindul a nátriumsó kiválása. Ezzel párhuzamosan, óvatosan csökkentett nyomás alá helyezzük a készüléket és az. oldószer egy részét csökkentett nyomáson (30 Hgmm) ledesztilláljuk. A hiányzó toluolt pótoljuk, majd olajfürdőben 3 órán át forraljuk. Az oldószer egy részének ledesztillálását és pótlását megsmételve további 6 órán keresztül újból forraljuk. A toluol nagy részét ledesztillálva, lehűlés után 5 25 %-os sósavval hűtés közben megsavanyítva a reakcióterméket oldatba visszük és választótölcsérben a toluolt elválasztjuk. A vizes részt csontszénnel derítve szűrjük, és telített kálium(I)-karbonát-oldattal meglúgosítjuk. A kiváló kristályokat hűtés után. 10 szűrjük és kevés vízzel, majd éterrel átmosva szárítjuk. 76 g (91 %). Analóg módon állítható elő az l-[(3’-metoxi- vagy etoxi - karbonil -4’ - oxo) -1 -ciklohexil] - 3,4 -dihidro-6,7-dietoxi-izokinolin is. 15 Az előállított vegyületek sósavas sóját úgy készítjük el, hogy a bázist abszolút etanolban oldjuk, majd másfélszeres feleslegű száraz sósavgázt tartalmazó abszolút etanolt adunk hozzá. Az oldatot bepároljuk, kevés abszolút etanolban oldjuk, és a hid-2° rokloridot éter hozzáadásával kicsapjuk. A 2. példa szerint előállított vegyületek fizikai és analitikai adatait az 1. táblázat tartalmazza. 1. táblázat l-[(3’-metoxi- vagy etoxikarbonil-4’-oxo)-l-cikIohexil]-3,4-dihidro-6,7-dimetoxi- vagy dietoxi-izokinolinok [(LA) általános képletj N ctí II R3 HX összegképlet Molekulasúly Op.: °C Oldószer Analízis, % Számított Talált- Hozam, %-och3-CH, — C19H23NO5 125-126 c 68,04 68,25 H 6,91 7,18 91 335,39 metanol-éter N 4,14 4,36 —OCH j-ch3 Ha c19h24no5ci 200 C 59,76 59,50 H 6,33 6,81 381,85 metanol-éter N 3,65 3,75 Cl 9,28 9,49-OCHj-CsH8-£•20^25^^» 103-105 C 66,83 67,28 H 7,01 7,08 83 359,42 éter N 3,89 4,01 —OCHj -CJH, HCI CsoH„NOsa 213-214 C 60,67 60,75 395,88 ctanol H 6,61 6,25-4
