191529. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként triazolszámrazékokat tartalmazó fungicid és növényi növekedést szabályozó kompozíciók és elárás a hatóanyagok előállítására

1

191 529

2

A találmány hatóanyagként új triazolszármazékokat tartalmazó, fungicid és növényi növekedést szabályozó hatású kompozíciókra vonatkozik. A találmány tárgya továbbá eljárás az új triazolszármazékok előállítására.

A találmány szerinti kompozíciók hatóanyagként

7,5 X 10'3 — 50 tömeg% (1) általános képletű triazolszármazékokat vagy azok sztereoizomerjeit tartalmazzák - a képletben

R egy vagy több halogénatommal, előnyösen egy vagy több klór- vagy fluoratommal, adott esetben szubsztituált fenilcsoportot vagy 1-6 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoportot, előnyösen terc-butil-csoportot jelent;

Z (a) vagy (b) általános képletű csoportot jelent, amelyekben

R3, R4 és R5 egymástól függetlenül hidrogénatomot, halogénatomot (előnyösen klór- vagy brómatomot) vagy 1-6 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoportot jelent; és n értéke .1 vagy 2 ;

azzal a feltétellel, hogy ha R fenil-, halogén-fenilvagy elágazó láncú alkilcsoportot jelent, n értéke 1 és Z (b) általános képletű csoportot képvisel, R4 jelentése csak hidrogénatomtól és jódatomtól eltérő lehet - hordozóanyagokkal és adott esetben felületaktív anyagokkal és/vagy további segédanyagokkal együtt.

' Az aszimmetriacentrumot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek rendszerint racém elegyek formájában képződnek. A racém elegyekből ismert módszerekkel különíthetjük el az egyedi, optikailag aktív izomereket.

Az (I) általános képletű vegyületek egyes képviselőit az I. táblázatban soroljuk fel. A vegyületek általános képletében Z (a) vagy (b) általános képletű csoportot jelent, amelyekben R3, R4 és R5 jelentése az I. táblázatban megadott.

Az I. táblázatban felsorolt triazolszármazékok közül különösen jó hatású a (EX) képletű vegyület.

Az (I) általános képletű vegyületekhez szerkezetileg hasonló triazolszármazékokat már ismertet- 5 tek a szakirodalomban. A 2 556 319. sz. német szövetségi köztársaságbeli szabadalmi leírás triazol-étereket ismertet, amelyek szerkezetileg abban térnek el az (I) általános képletű vegyülettől, hogy az étercsoportot szekunder szénatomhoz kapcsolva tar- 10 talmazzák. Az ismert vegyületek fungicid hatással rendelkeznek, míg az (I) általános képletű vegyületek ezenkívül növényi növekedést szabályozó hatást is mutatnak.

A 2 735 872. sz. német szövetségi köztársaságbeli 15 szabadalmi leírásban ismertetett triazolszármazékok szerkezetileg abban térnek el az (I) általános képletű vegyületektől, hogy nem tartalmaznak alkoholos hidroxilcsoportot. Az ismert vegyületek kizárólag fungicid hatást mutatnak, míg az (I) általános kép- 20 letű vegyületek a növények növekedésének szabályozására is alkalmasak.

A 2 640 823. sz. német szövetségi köztársaságbeli szabadalmi leírás-a 2 556 319. sz. német szövetségi 25 köztársaságbeli szabadalmi leíráshoz hasonlóan - kizárólag fungicid hatású triazol-étereket ismertet, amelyekben az étercsoport szekunder szénatomhoz kapcsolódik. Növényi növekedést szabályozó hatást ezek az ismert vegyületek sem mutatnak.

2Q Az (I) általános képletű vegyületeket a találmány szerint úgy állítjuk elő, hogy a (II) vagy (III) általános képletű vegyületeket - a képletekben R, n és Z jelentése a fenti, X pedig halogén atomot, előnyösen klór- vagy brómatomot jelent — oldószeres közegben 35 b2,4 -triazollal vagy egy 1,2,4-triazol-alkálifém-sóval reagáltatunk, és ha reagensként 1,2,4-triazolt használunk fel, a reakciót savmegkötő szer jelenlétében játszatjuk le. Előnyösen úgy járunk el, hogy a (II) vagy (III) általános képletű vegyületeket 20— 40 100 °C-on 1,2,4-triazol-nátriumsóval reagáltatjuk. A reakciót oldószer, például acetonitril, metanol,

/. táblázat

A vegyület sorszám a

R

n

Z:

R3

(a) képletű csoport R4 R5

Z: (b) képletű csoport R4

Olvadáspont, °C

[.-c6he

i

H

H

H

61-64

2,

2,4-diClC„H3-1

H

H

H

82-84

3.

2,4-diClC,H3-1

ch3

H

H

68-70

4.

2,4-diClC6H3-2

H

H

H

125-127

5.

2,4-diClQH3-1

Br

Br

H

170-175

6.

2,4-diCIC6H3-1

Cl

Cl

Cl

149-150

7.

2,4-diClC6H3-2

H

148-150

8.

4-CIQHr

I-ch

3

9.

terc-butil-1-CH(CH3)-CH2CHj

42-44

10.

terc-butil-1-CHj

CH2CH3

54-56

11.

terc-butil-1-CH3CH(CH3)j

45-50

12.

terc-butil-1-CH(CH3)s

45-48

2