191510. lajstromszámú szabadalom • Fluor-fenoxi-benzil-észtereket tartalmazó inszekticid és akaricid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 191 510 2 Az oxim előállításánál rendszerint hidroxil-amin vagy valamely alkoxi-amin savaddíciós sóit, például hidrokloridjait alkalmazzák. Abban az esetben, amikor olyan vegyületet akarunk előállítani, amelyben R, jelentése metilcsoport, a metoxi-amin alkalmazása jóval egyszerűbbé teszi a reakció végrehajtását, vagyis egy lépésben úgy, hogy metoxiamin-hidro-kloridot használunk. Amikor azonban olyan vegyületet kívánunk előállítani, amelyben R[ jelentése nagyobb csoport, rendszerint jóval kényelmesebb először az oximot képezni, majd ezt követően hidrokarbilezni az oximot. Egy másik lehetséges változatban a találmány szerinti vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy cisz vagy (ÍR, cisz) karonaldehid savat, amelyet korábban ismertettek a 3 723 469. számú USA-beli szabadalmi leirásban és az (1) képlettel jellemezhető, egy orto-szubsztituált hidroxil-amin sóval kezelünk, amelynek képlete R,—ONH3—W-a képletben R, jelentése a fenti és W jelentése a sóképző szervetlen sav anionja. Alkalmas szervetlen savak lehetnek többek között hidrogén-halogén savak, mint például a sósav és a hidrogén-bromid; kénsavak mint például a kénsav, fluor-kénsav; foszforsavak, mint például a foszforsav; nitrogénsavak, mint például a salétromsav; bórsavak, mint például a bórsav vagy fluor-bórsav. A reakciót előnyösen vizes közegben hajtjuk végre puffer jelenlétében, mint például több bázisú savak alkáli fémsói, így nátrium-hidrogén-karbonát, kálium-hidrogén-tartarát, dinátrium-hidrogén-foszfát jelenlétében. Általában legalább egy mól puffert használnak minden egyes mól karonaldehid savra. A reaktánsok mólaránya nem kritikus és széles határok között változhat; általában az ortoszubsztituált hidroxil-amin sók és a karonaldehid savak mólaránya 1,0-1,5 előnyösen 1,02-1,3. A reakciót általában folyadékfázisban homogenizálással hajtják végre, például a reakcióelegy keverésével. A kapott terméket szokásos módszerekkel, mint például szűréssel extrakcióval, vagy hasonló műveletekkel nyerik ki. A reakcióhőmérséklet nem kritikus és változhat környezeti hőmérséklettől bármely alkalmazott oldószer normális nyomáson mért reflux hőmérsékletéig. Általában a hőmérséklet 0 °C és 50 °C között van. Kis mennyiségű társoldószer használható a reakcióközegben. Alkalmas társoldószerek az 1-6 szénatomos alkoholok, mint például a metanol, etanol és hasonlók. A kapott cisz vagy (ÍR, cisz) savakat úgy alakítjuk át a találmány szerinti észterekké, ahogy korábban leírtuk, vagyis az aril-metil-halogeniddel történő reakcióval, trietil-amin jelenlétében, egy oldószerben, mint például etil-acetátban refluxálva. A találmány vonatkozik továbbá az inszekticid- és akaricid készítményekre is, amelyek legalább egy hordozó vagy felületaktív anyagot és aktív hatóanyagként legalább egy találmány szerinti inszekticid- és akaricid hatású észtert tartalmaznak. Az iszpekticid és akaricid aktivitás spektruma tekintetében a találmány szerinti vegyületek szelektív vagy nem-szelektív aktivitást mutatnak olyan sorrendben, mint Coleoptera, Lepidoptera (különösen lárvák), Diptera, Orthoptera, Hermiptera, Homoptera és Acarina. Ez a sorrend a jelen találmánynak megfelelő alkohol és sav specifikus kombinációjától függ. A találmány szerinti készítmények nagyon hasznosak betegséghordozó rovarok, mint például moszkitók, legyek és csótányok, gabona rovarok, mint például rizszsizsik (Sitophi'us oryzae) és atkák, valamint más mezőgazdaságilag kártékony rovarok, mint például növényi bolhák, zöld rizs levélszöcske (Nephotettix bipuntatus cinticeps Uhler), káposztamoly (Plutella maculipennis Curtis) importált káposzta hernyó (Pieris rapae linne), rizsszárfúrórovar (Chilo suppressalis Walker) gabonakalász féreg lárvái (Heliothis zea Boddie), levéltetűk, ilonca (Tortrix), levélférgek és hasonlók irtására. A találmány szerinti észterek felhasználhatók szántóföldi terményeknél, kertészetekben, erdőkben és melegházi kultúráknál. A leírásban használt „hordozó” megnevezés egy inert anyagot jelent, amely lehet szervetlen vagy szerves és mesterséges vagy természetes eredetű, amellyel az aktív vegyületet keverik vagy formálják, hogy megkönnyítsék annak alkalmazását növényekre, magokra, talajra, vagy más kezelendő tárgyakra, valamint annak tárolását, szállítását és kezelését. A hordozó lehet szilárd vagy folyékony anyag. Alkalmas szilárd hordozók lehetnek természetes vagy mesterséges anyagok, és szílikátok, például természetes szilikátok, így diatoma-földek ; magnézium-szilikátok, például talkum; magnéziumalumínium-szilikátok, például attapulgit és vermikulit; alumínium-szilikátok, például kaolinit, montmorillonit és csillám; kálcium-karbonát; kálciumszulfát; mesterséges hidratált szilícium-oxidok és mesterséges kálcium- vagy alumínium-szilikátok; különféle elemek, mint például szén, kén, természetes és mesterséges gyanták, mint például kumoron gyanta, polivinil-klorid és sztirén polimerek és kopolimerek; szilárd poliklór-fenolok ; bitumen, viaszok, így például méhviasz, paraffin viasz és klórozott ásványi viaszok, lebontható szerves szilárd anyagok, mint például őrölt kukorica csutka és dióhéj; és szilárd trágyák, mint például szuperfoszfátok. Alkalmas folyékony hordozók olyan oldószerek, amelyekben a találmány szerinti vegyületek oldódnak és olyan anyagok, amelyekben a mérgező any agok oldhatatlanok vagy kevésbé oldódnak. Ilyen oldószerek és folyékony hordozók lehetnek például a víz és az alkoholok, így izopropil alkohol ; ketonok, mint az aceton, metil-etil-keton, metilizobutil-keton és ciklohexanon ; éterek, aromás szénhidrogének, mint a benzol, toluol vagy xilol; petroleum frakciók, mint a kerozin; könnyű ásványi olajok, klórozott szénhidrogének, mint metilénklorid, perklór-etilén, triklór-etán, beleértve az elfolyósított, normálisan gőz vagy gáz állapotú vegyületeket. A különböző folyadékok keverékei is gyakran alkalmasak. Felületaktív anyag, amennyiben alkalmazzák, lehet emulgeáló-, diszpergáló- vagy nedvesítőszer. Ez lehet nem-ionos, ionos vagy előnyösen a kettő ke5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
