191509. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként új, oxa-bicikloalkán származékokat tartalmazó herbicid készítrmények és eljárás a hatóanyagok előállítására

1

191 509

2

I. táblázat (folytatás)

, A szubsztituensek jelentése a (la) általános

A példa képletben A forgatás A forráspont

sorszáma-------------------------------------------------------------------------------------— és a konfiguráció °C (Pa)

R2 R3 W v ’

90.

ch3

í-C3H7

pirazinil

( ± ) exo

115-125 (13,33)

91.

ch3

í-C3H7

CN

(±)exo

103-105 (133,3)

92.

ch3

í-C3H7

3-piridazinil

( ± ) exo

szilárd anyag op. 105-108

93.

ch3

í-C3H7

5-(3-metil)-izoxazolil

(±) exo

121-123 (26,66)

94-132. példa

A 26-31. példában leírtak szerint további (I) általános képletű vegyületeket állítunk elő. Az így előállított vegyületek a (la) általános képletnek fe- 20 lelnek meg, amely képletben R2 jelentése metilcsoport, R3 jelentése izopropilcsoport és W jelentése helyettesített fenilcsoport. Az előállított vegyületek jellemzőit, a szubsztituensek helyzetét és a W helyén lévő fenilcsoport szubsztituensét a II. táblázat- 25 ban adjuk meg. Minden előállított vegyület ( ± )exo-izomer.

II. táblázat

A

példa

A fenilcsoport szubsztituense

A forráspont °C (Pa)

sorszáma

W jelentésében

94.

3-C1

128-135 (20)

95.

4-C1

128-134 (20)

96.

3,4-Cl2

140-149 (20)

97.

2,4-Cl2

138-150 (20)

98.

3-CF3

112-117 (20)

99.

3-CH3

115-122 (20)

100.

4-CH3

117-124(20)

101.

2-OCH3

130-137 (20)

102.

4-OCH3

126-134 (20)

103.

2,5-Cl2

129-137 (13,33)

104.

2-F, 6-C1

116-124 (13,33)

105.

3-OCH3

126-131 (13,33)

106.

3,5-Cl2

132-137 (13,33)

107.

2,6-(CH3)2

111-115 (13,33)

108.

2-Br

128-135 (13,33)

109.

2-CF3

105-110 (13,33)

110.

4-CF3

107-113 (13,33)

111.

3-N02

150-153 (13,33)

112.

2,6-F2

115-120 (26,66)

113.

2-CN

140-148 (20)

114.

2-CONH2

180-184 (26,66)

115.

2,6-(OCH)3

147-150 (33,32)

116.

2-COOH

op. 96-108

117.

2-OC2H5

132-137 (20)

118.

2-N(CH3)C(0)CH3

154-163 (26,66)

119.

2-CH2NH2

138-140 (13,33)

120.

2-NHCH3

130 (13,33)

121.

2-N(CH3)C2H5

130-140 (20)

122.

2-CH2NHC(0)CH3

194-197 (26,66)

123.

2-SCH3

143-146 (20)

124.

125.

2-S(0)CH3l 2 izomer 2-S(0)CH3J

op. 108-110 °C

II. táblázat (folytatás)

A

példa

sorszáma

A fenilcsoport szubsztituense W jelentésében

A forráspont °C (Pa)

126.

2-OCH2Ph

173-175 (13,33)

127.

2-OH

137-138 (13,33)

128.

2-CH2N(CH3)2

132-135 (13,33)

129.

4-Br

140-143 (13,33)

130.

4-CN

142-145 (13,33)

131.

2-OH

137-138 (13,33)

132.

2-J

141-144 (26,66)

133-146. példa

A 26.-31. példákban leírtakkal azonos módon további (I) általános képletű vegyületeket állítunk elő. Ezeknek a vegyületeknek a képlete a (I'b) általános képletnek felel meg. A szubsztituensek jelentését és a vegyületek azonosító adatait a III. táblázatban adjuk meg.

III. táblázat

A A szubsztituensek példa jelentése a (I'b) általános a forráspont sor- képletben °C (Pa)

száma r5 R6_____ W________________________

133.

134.

135.

136.

137.

138.

139.

140.

141.

142.

143.

144.

145.

146.

CH3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3

ch3 ch3 c2h5 c2h

CH, CH,

2-fluor-fenil

2-klór-fenil

2-metil-fenil

2,6-diklórfenil

2-piridil s 2,6-diklórfenil

2,6-difluorfenil

112-118 (13,33) 129-134 (26,66) 108-112 (20)

op. 100-102 °C

112-113 (20)

op. 118-119

106-110 (20)

CH3 CH3 2-metoxi-fenill28-130 (20) C2H5 C2Hs 2,6-dimetil- 68_70 -c fenn

CH3 CH3 fenil 95 (13,33)

CH3 CHj etinil 92-97 (333,2) CH3 CH3 2-etil-fenil 113-115(6,66) CH3 CH3 2-metil-fenil 108-112 (20) —(CH2)4— fenil folyadék*

"Oszlopkromatográfiásan izoláltuk, a forráspont nem meghatározott.

14