191509. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként új, oxa-bicikloalkán származékokat tartalmazó herbicid készítrmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 191 509 2 csoport, benzilcsoport, acetilcsoport, karboxilcsoport vagy karbamoilcsoport,- W jelentése 2-4 szénatomos alkinilcsoport, ciklohexilcsoport, piridilcsoport, furilcsoport, piridazinilcsoport, naftilcsoport, pirazinilcsoport, (1-4 szénatomos alkil)-izoxazolil-csoport, karbamoilcsoport, cianocsoport, fenilcsoport, egy vagy több halogénatommal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, 1-6 szénatomos alkoxicsoporttal, aminocsoporttal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesített amino-csoporttal, nitrocsoporttal, cianocsoporttal, karboxilcsoporttal, 1-4 szénatomos alkil-tiocsoporttal, (1-4 szénatomos álkoxij-karbonilamino-metil-csoporttal vagy 1-4 szénatomos alkilszulfonil-csoporttal helyettesített fenilcsoport. A találmány tárgya továbbá eljárás a hatóanyagok előállítására. A találmány hatóanyagként új oxa-bicikloalkánszármazékokat tartalmazó herbicid készítményekre és a hatóanyagok előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik. A 0 000 002. számú európai szabadalmi bejelentés és a 2 724 677. számú német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátási irat szerint bizonyos tetrahidrofurán-származékok herbicidként hatásosak. Azt tapasztaltuk, hogy bizonyos olyan új biciklusos vegyületek, amelyekben a gyűrűt áthidaló oxigénatom található, hasznos herbicid tulajdonsággal rendelkeznek. A találmány szerinti készítmények hatóanyagait képező vegyületek (I) általános képletûek. A (I) általános képletben- X jelentése —CR4R4— általános képletű csoport - a képletben R4-ek jelentése azonos vagy különböző és jelentésük hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport vagy hidroxilcsoport -- Y jelentése (—CRSR6—)n általános képletű csoport - a képletben R5 és R6 jelentése egymástól függetlenül 1-2 szénatomos alkilcsoport vagy ha a gyűrűben lévő oxigénatommal szomszédos szénatomon helyezkednek el, együtt 4- 5 szénatomos alkiléncsoportot alkotnak n értéke 0 vagy 1 -,- Z jelentése (—CR7R7—)p általános képletű csoport - a képletben- R7-ek jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy ha a két R7 szubsztituens szomszédos szénatomhoz kapcsolódik, együtt epoxidgyürüt vagy szén-szén-kötést alkotnak; vagy ha n jelentése 1, az R2 szubsztituenst hordozó szénatommal szomszédos szénatomhoz kapcsolódó R1 szubsztituens jelentése benzil-oxicsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, a másik R7 szubsztituens jelentése hidrogénatom, p értéke 1, 2 vagy 3 -,- R, jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport,- R2 jelentése hidrogénatom vagy 1-6 szénatomos egyenes szénláncú alkilcsoport,- R3 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, cianocsoport, halogénatommal, hidroxilcsoporttal, cianocsoporttal, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal, metil-szulfonil-csoporttal, fenílszulfonil-csoporttal, karboxilcsoporttal vagy benzil-oxi-karbonil-csoporttal helyettesített 1-4 szénatomos alkilcsoport, 2-4 szénatomos alkenilcsoport, fenilcsoport, benzilcsoport, acetilcsoport, k arboxilcsoport vagy karbamoilcsoport,- W jelentése 2-4 szénatomos alkinilcsoport, piridilcsoport, furilcsoport, piridazinilcsoport, naftilcsoport, pirazinilcsoport, (1-4 szénatomos alkil)izoxazolil-csoport, karbamoilcsoport, cianocsoport, fenilcsoport, egy vagy több halogénatommal, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, 1-6 szénatomos alkoxicsoporttal, aminocsoporttal, 1-4 szénatomos ilkilcsoporttal helyettesített amino-csoporttal, nitrocsoporttal, cianocsoporttal, karboxilcsoporttal, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoporttal, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-amino-metil-csoportta! vagy 1- 4 szénatomos alkil-szulfonil-csoporttal helyettesített fenilcsoport. A halogénatom előnyösen fluor-, klór- vagy brómatom. A (I) általános képletű vegyületek közül előnyösként megemlítjük azokat, amelyeknek képletében R3 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy 2-4 szénatomos alkenilcsoport; W jelentése 2-4 szénatomos alkenil- vagy alkinilcsoport; 2-pirazinil-, 3-piridazinil-, 2-piridiI-, 2-furil-csoport; vagy adott esetben 1 vagy több halogénatommal, ciano-, aminocsoporttal, 1-3 szénatomos alkoxi- vagy alkil-tio-csoporttal helyettesített fenilcsoport. W jelentése különösen előnyösen piridilcsoport, különösen 2-piridilcsoport vagy a helyettesítetlen fenilcsoport vagy különösen 1 vagy 2 metilcsoporttal, klór- vagy fluoratommal helyettesített fenilcsoport. Ezek a szubsztituensek előnyösen 2- vagy 2,6-helyzetben vannak. Különösen megemlítjük a 2- piridil-, a fenil-, a 4-fluor-feniI-, a 2-klór-fenil-, a 2-fluor-fenil-, a 2-metil-fenil- és a 2,6-diklór-fenilcsoportot. Ha n jelentése 1, az Rs és R6 szubsztituensek egymástól függetlenül hidrogénatomot, metil- vagy etilcsoportot jelentenek. Ha a szubsztituensek a gyűrűbe!! oxigénatommal szomszédos szénatomon helyezkednek el, R5 és R6 előnyösen metil- vagy etilcsoportot jelent, ellenkező esetben R5 és R6 jelentése előnyösen hidrogénatom. Az R7 szubsztituensek előnyösen egymástól függetlenül hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelentenek - vagy ha n jelentése 1 -, az R, szubsztituensek egyike, amely az R2 szubsztituenst hordozó szénatommal szomszédos szénatomhoz kapcsolódik, benzil-oxi-csoportot jelent, a másik R7 szubsztituens jelentése hidrogénatom. Különösen előnyös, ha az egyik R7 szubsztituens jelentése hidrogénatom. Előnyös, hu p jelentése 2. R, jelentése előnyösen metilcsoport vagy különösen hidrogénatom. R2 jelentése előnyösen hidrogénatom vagy egyenes szénláncú, 1-3 szénatomos alkilcsoport. Különösen előnyös, ha R2 jelentése metil- vagy etilcsoport. R3 jelentése előnyösen hidrogénatom, adott esetben fluor-, klór- vagy brómatommal, hidroxil-, ciano-, 1-4 szénatomos alkoxi-, metil-szulfonil- vagy fenil-szulfonil-csoporttal helyettesített 1-4 szénato5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 6C 65 2
