191408. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új imino-tiazolidin származékok előállítására

1

191 408

2

3. Táblázat

Yohimbin-toxicitás-LD50 mg/kg

potencírozás

ED50 mg/kg

TI

2

800

50

16

8

1000

22

45,5

Amitriptilin

225

12,5

18

4. Táblázat

Nikotin-lethalitás-LD50 mg/kg

gátlás

ED50 mg/kg

TI

1

700

25

5,6

3

200

6,4

31,3

5

1100

9 122

10

700

50

24

11

650

45

14,4

8

1000

12

83,3

Trihcxyfcnidil

365

40

9,1

5. Táblázat

Pentetrazol-LDjo

mg/kg

görcsgátlás

EDso mg/kg

TI

1

700

22

31,8

2

800

78

10,2

4

1300

160

8,1

3

200

7,8

25,6

5

1100

66

16,6

11

650

34

19,11

8

1000

14

71,4

Trimethadion

2050

490

4,3

6. Táblázat

1

700

70

10

3

200

14

14,2

8

1000

80

12,5

Trimethadion

2050

400

5,3-•

7. Táblázat

Bél-perisztaltika-LDS0 mg/kg

gátlás

ED

'so mg/kg

TI

4

1300

66

19,7

6

800

8

100

10

700

140

5

9

700

18

38,9

11

650

105

6,2

8

1000

95

10,5

Papaverin

380

185

2,01

8. Táblázat

Fájdalomcsillapító hatás LD50 mg/kg („Writhing”)

EDso mg/kg

TI

2

800

43

18,6

10

700

40

17,5

9

700

54

13

8

1000

170

5,9

Paracctamcd

510

180

2,8

A találmány szerinti vegyületek napi dózisa 0,25-15 mg/kg.

Találmányunkat az alábbi példákban ismertetjük anélkül, hogy igényünket azokra korlátoznánk.

1. példa

N-{2-Bróm-eti!)-4-rnetoxi-2-nitro-anilin előállítása

100 g (0,23 mól) N-(2-bróm-clil)-N-tozil-4-meloxi- 2-nitro-anilint* jeges hűtés és keverés közben 100 ml cc. HjSOípba adagolunk. 24 órás állás után az oldatot 300 g jégre öntjük, szűrjük, vízzel jól kimossuk.

Termelés: 62 g (97%). Op.: 53-55 °C (MeOH). Vörös kristálypor.

Elemanalízis: (C9HnBrN203 (275,1)) számított: Br 29,05%, N 10,18%;

talált: Br 29,19%, N 10,21 %.

*K. Lempert és mtsai.: Tetrahedron 39, 1212 (1983).

2. példa

4-Klór-N-(2-metil-2-meziloxi-etil)-2-nitro-anilin

előállítása

16 g (70 mmól) 4-klór-N-(2-hidroxi-2-metil-etil)-2- nitro-anilin 50 ml vízmentes piridines oldatához 0 °C-on 11,4 g (17 ml; 100 mmól) mezilkloridot csepegtettünk, majd az oldatot még 3 órán át kevertettük. Ezután 200 ml jeges vízre öntöttük, szűrtük, vízzel mostuk. Termelés: 14 g (65%). Op.: 106-8 °C (Metanol). Narancsvörös krístálypor.

I lemanalízis: (C10Hi3ClN2OsS (308,8))

számított: Cl 11,49%, N9,07%, S 10,40%; talált: Cl 11,52%, N9,25%, S 10,52%.

3. példa

N-(2-Meziloxi-etil)-4-klór-2-nitro-anilin előállítása

21,7 g (0,1 mól) 2-(4-klór-2-nitro-anilino)-etanol 60 ml piridines oldatához jeges hűtés közben, 5 °C alatt

16,3 g (10,8 ml; 0,14 mól) metánszulfonsav-kloridot csepegtettünk. Becsepegtetés után az oldatot még egy érán át kevertetjük hűtés közben, majd 400 ml jeges vízre Öntjük. A kivált, sárga kristályos anyagot szűrjük, jeges vízzel alaposan kimossuk. Szárítás után 500 ml MeOH-ból kristályosítjuk. Termelés: 22 g (75%). Op.: 108-9 °C (MeOH). Sárga kristálypor.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

4