191357. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új prosztaglandin és prosztaciklin-származékok és az ezeket a vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
15 191 357 16 Y jelenítse oxigén- vagy kénatom és D jelentése htdroxil- vagy 1-4 szénatomos alkanoil-oxi-csoport, azzal jellemezve, hogy egy (Ha) általános képletű vcgyületet - ahol D jelentése a fenti -adott esetben a jelenlévő szabad hidroxilcsoportok megvédése után egy H-Y-CHj-CHg-NHa általános képletű aminnal — ahol Y jelentése a tárgyi kör szerinti -szerves foszfinok és perhalogénezett szénhidrogének segítségével, tercier bázis jelenlétében reagáltatunk és kívánt esetben a védett hidroxilcsoportokat felszabadítjuk és/vagy a szabad hidroxilcsoportokat észterezzük. (Elsőbbsége: 1981. 04. 13.) 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás az (1) általános képletű vegyüietek körébe tartozó (Ib) általános képletű vegyüietek előállítására — amelyek képletében Z, jelentése -CH2-csoport vagy oxigénatom, Z2 jelentése bróm-, hidrogénatom vagy cianocsoport, X4 jelentése -CH2-csoport vagy Rio I-C I R„ általános képletű csoport, ahol Rio és R,, jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport, X5 jelentése közvetlen kötés és X6 jelentése -CHr-CH-r-CH^-CH;,, ~€H(CH3)~ -CH:r-CH2-CH3, -€H(CH3)—CsC-CHg képletű csoport, ahol m értéke 1 vagy 2, azzal jellemezve, hogy egy (11b) általános képletű vegyületet - ahol Zi, Z2, X4, Xs és X6 jelentése a tárgyi kör szerinti, adott esetben a jelenlévő szabad hidroxilcsoportok megvédése után etanol-aminnal reagáltatunk, szerves foszfinok cs perhalogénezett szénhidrogének, valamint tercier bázisok jelenlétében, és kívánt esetben a védett hidroxilcsoportokat felszabadítjuk és/vagy a szabad hidroxilcsoportokat észterezzük, és/vagy a hidrogén-bromidoí Íehasítjuk. (Elsőbbsége: 1981 04. 13.) 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás az (I) általános képletű vegyüietek körébe tartozó (le) általános képletű vegyüietek előállítására — ahol Y jelentése oxigén-, kénatom vagy iminocsoport, Q jelentése (R6R7)p általános képletű csoport, ahol p értéke 0 vagy 1, R6 és R7 jelentése hidrogénatom vagy 1-6 szénatomos alkilcsoport, X2 jelentése —C=C vagy transz —CH--=CH csoport, X3 jelentése —CH(OH), —CH(OCOCH3) vagy —CH—OSi(CH3)3 csoport, X4 jelentése -(CH2), -CH(CH3 vagy -C(CH3)2 csoport, ( X5 jelentése mctilcncsoport vagy közvetlen kötés, Xs jelentése fcnilcsoport, 3-klór-fcnoxi-csoport, vagy abban az esetben, ha X5 közvetlen kötést jelent, úgy X6 -C4H9, -CH2-C=C-CH2-CH3, vagy -CH2-C=C-CH3 vagy -CH(CH3)-CH2- —CH2—CH3 csoportot jelent, X7 jelentése -OH, —OCOCH3 vagy -OSi(CII3)3 csoport, és B2 és A2 együttesen etiléncsoportot jelent, emellett A2 adott esetben két fluoratommal lehel helyettesítve -, azzal jellemezve, hogy egy (11c) általános kcpletű vegyületct - ahol X2, X3. X4, X5. Xa, X7. lí? és A2 jelentése a tárgyi kör szerinti -egy H-Y-Q--CH2~CH2-NH2 általános képletű aminnal — ahol Y és O jelentése a tárgyi kör szerinti -reagáltatunk szerves foszfinok cs pcrhalogcnezctt szénhidrogének segítségével, tercier bázisok jelenlétében és kívánt esetben a védett hidroxilcsoportokat felszabadítjuk és’vag a szabad hidroxilcsoportokat észterezzük. (Elsőbbsége: 1981. 11. 13.) 5. Az i igénypont szerinti eljárás (5Z,i3E)-(8R,9S,11 R,!2R,l5S)-9,11,15-tnaccloxi-2- -(2-oxazolin-2-il)- ! -no,-5,13-prosztadién előállítására, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként 9,11,15-triacetil prqsztnglandin-F 2„-t cs etanol-amint használunk. (Elsőbbsége: 1981. Ü4. 13.) 6. Az 1. igénypont szerinti eljárás (5Z, 13E)-(SR,9S, 11R,12R, 15S)-2-(2-oxazolin-2-il)-1 -noí-5,13-prosztadién-9,í 1,15-triol ele állítására, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként prosztaglandin F2<v-t és hexamctil-diszilazánt használunk. (Elsőbbsége: 1981. 04. 13.) 7. Az 1. igénypont szerinti eljárás (5Z, 13E)-(8R,9S, ! 1E, 12R, i5S)-2-(4,4-dimctil-2- -oxazolin-2- i!)- l-nor-5, l3-prosztadién-9,11,15-triol előállítására, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként prosztaglandin-Ez a-t és 2-amino-2-meti!-l -props nőit használunk. (Elsőbbsége: 1981. 04. 13.) 3. Az í. igénypont szerinti eljárás (5Z,13E)-(8R,9S,I !R,!2R,!5S)-2-(2-tiazolin-2-iI)-1 -nor-5,13-prosztadién-9,11,15-triol előállítására, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként prosztaglandin-Iin-t és 2-amino-etántiol-hidrokloridot használunk. (Elsőbbsége: 198J. 04. 13.) 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 9
