191345. lajstromszámú szabadalom • Eljárás hetarociklusos alkoholok és észterszármazékaik előállítására

(19) HU

MAGYAR

népköztArsasAq

ORSZÁGOS

talAlmAnyi

HIVATAL

SZABADALMI

LEÍRÁS

(21) 582/82 (22) A bejelentés napja: 82. 02. 25.

A bejelentés elsőbbsége:

(33) FR (32) 81. 02. 26.

(31) (81-03830)

(83)

(86) Nemzetközi bejelentés szám:

(87) Nemzetközi közzétételi szám:

(89) Származási ország:

(41) (42) Közzététel napja: 84.04.30.

(45) A leírás megjelent: 88. 11.30.

(11) (13)

191 345B

Nemzetközi osztályjelzet: (51) Int. C1.4:

C 07 D 277/34; C 07 D 277/22; C 07 D 285/08; C 07 D 417/12

Feltaláló(k): (72) Szabadalmas: (73)

Nczol François le irta lómérnök, Thinis, (ïirmiM Pierre minink, Párizs, Tcssicr Jenit mérnök. Rousscl-Uclílf, lYl IÍZS, I1

Vincennes, Martel Jacques mérnök, lloiuly, FR *

R

(54) ELJÁRÁS HETEROCIKLUSOS ALKOHOLOK ÉS ÉSZTERSZÁRMAZÉKAIK

ELŐÁLLÍTÁSÁRA

(57) KIVONAT

A találmány szerint előállítható heterociklusos alkoholok (I) általános képletében:

X jelentése jód-, bróm- vagy klóratom vagy hidroxicsoport ;

W jelentése hidrogénatom vagy CN-csoport;

Z jelentése —CH2-csoport vagy oxigénatom ; a Z csoport az Y csoport nitrogénatomja és kénatomja között lévő szénatomhoz kapcsolódik ;

Y

jelentése tiazolil- vagy tiadiazolilcsoport; a —CH- csoport az Y csoporthoz bárhol kapcsolódhat, azzal a feltétellel, hogy (2-benzil-4-tiazolil)-mctanolt, (2-benzil-5-tiazolil)-metanolt és a-ciano-(2-benzil-5-tiazo!il)-metanoIt nem képezhet, továbbá azzal a megkötéssel, hogy X nem lehet halogénatom, ha W jelentése CN-csoport.

A találmány szerinti eljárást úgy végzik, hogy

a) feníl-tioacetamidot bróm-piroszőlősay-etil-észterrel reagáltatnak, majd a kapott 2-benzil-tiazol-4- -karbonsav-etil-észtert hidriddel redukálják;

b) (1) általános képletű vegyületet alkálifém-fenoláttal reagáltatnak, majd a kapott (2) általános kép. (I)

letű vegyületet redukáló hidrid hatásának teszik ki; vagy

c) 3-klór-metil-5-klór-(l,2,4)-tiadiazolt alkáli-fenoláttal reagáltatnak; vagy

d) (IV) általános képletű vegyületet mangán-dioxiddal reagáltatnak, majd a kapott (V) általános képletű vegyületet vizes-savas közegben cianocsoportot leadó vegyülettel reagáltatják. A kapott vegyületeket ciklopropánkarbonsav-származékkal kívánt esetben észterré alakítják.