191258. lajstromszámú szabadalom • Eljárás trio-azol-származékok előállítására

1

191 258

2

18-56. példa

Az 1. példa 1. részében ismertetett eljárást azzal a változtatással végezzük el, hogy kiindulási anyagként 3-(4-klór-sztiril)-l,2,4-triazol helyett a megfelelő helyettesített triazol-származékot alkalmazzuk. Az alábbi táblázatban felsorolt (XXXVI) általános képletü vegyületeket állítjuk elő :

A

példa

száma

R9

R8

R4

Rs

Op. °C

Kitermelés,

%

18.

Cl

Cl

morfolino-metil

H

148-— 151

2

19.

Cl

Cl

Cl

Cl

H

nh2

nh2

H

166-172

(a)

14

20.

Cl

H

nh2

H

182-184

2

21.

Cl

Cl

a-metil-4-fluorsztiril

H

147-150

2

22.

Cl

Cl

H

4-klôr-fenoxi-metil

122- 126

7

23.

Cl

Cl

4-klôr-fenoximetil

H

177- 180

2

24.

Cl

H

H

4-klôr-fenil

151-154

18

25.

Cl

H

4-klôr-fenil

H

165-170

2

26.

Cl

H

H

4-metil-fenoxi-metil

150-152

5

27.

Cl

H

H

4-fluor-benzil

128-131

11

28.

Cl

H

4-fluor-benzil

H

172- 175

17

29.

Cl

H

H

a-meti 1-4-mezil-szti ril

115-119

16

30.

Cl

H

H

4-fluor-sztiril

177-180

* 5

31.

Cl

H

H

2,4-diklôr-sztiril

190-200

11

32.

Cl

H

2,4-diklôrsztiril

H

190- 194

10

33.

F

F

H

4-(trifluor-metil)-fenil

163-166

13

34.

F

F

H

4-fluor-sztiril

142-145

6

35.

F

F

4-fluor-sztiril

H

126- 129

10

36.

F

F

H

4-(trifiuor-metil)-sztiril

104- 107

17

37.

Cl

Cl

H

sztiril

78-85

5

Cl

Cl

sztiril

H

(b)

2

38.

cf3

H

H

4-fluor-a-metilsztiril

69-70

2

39.

cf3

H

4-fluor-a-metilsztiril

H

144-145

6

40.

cf3

H

H

4-fluor-fenil

128-130

31

41.

cf3

H

H

4-klôr-fenil

133- 135

24

42.

F

F

H

4-klôr-sztiril

105- 107

12

43.

F

F

4-klôr-sztiril

H

155-157

3

44.

F

F

H

4-metoxi-sztiril

150-152

6

45.

cf3

H

H

4-metoxi-fenil

181-183

3

46.

F

F

H

4-fluor-fenil

165-167

13

47.

cf3

H

H

4-fluor-sztiril

234-236

17

48.

cf3

H

H

3,4-difluor-fenil

134- 136

9

49.

F

F

H

2,4-difluor-fenil

144- 147

I

50.

F

F

H

2,4-diklôr-sztiril

181-183

4

51.

Cl

H

4-fluor-benzoil

H

100 (bomlás)*

11

52.

F

F

H

3-piridil

154-155

12

53.

F

F

H

5-trifluormetil-2-piridil

152-153

6

54.

cf3

H

H

4-piridil

189- 190

22

55.

cf3

H

H

4-trifluormetil-fenil

182-184

8

56.

F

F

H

1-propenil

159- 161

16 + 8

(a) a két izomer 1 : 1 arányú elegye,

(b) a két izomer 4 : 1 arányú elegye,

* = bomlás.

7