191186. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fenoxi-benzoesav-szulfonamid-származékok előállítására

5

191 186

6

//. tábláz,U ( R4 hidrogénatom)

A

B

c

L

E

M

R3

Olvadáspont, 'C

no2

Cl

H

cf3

H

H

c6h5

123-125

no2

Cl

H

cf3

H

H

5-indanil

110-112

no2

Cl

H

cf3

H

H

. C6H3.2 - N02 - 4C1

154-156

no2

Cl

H

cf3

H

H

. C6H3.2 — Cl,5 — N02

180-183

no2

Cl

H

cf3

H

H

. CsH4 . p . ch3

105-108

no2

Cl

H

CF3

H

H-(CH2)3CI

116-119

no2

Cl

H

cf3

H

H-ch2co2ch3

158-160

no2

Cl

H

cf3

H

H-ch2ci

145-148

no2

Cl

H

cf3

H

H

• C6H4 . p — I

167

no2

Cl

H

Cl

H

H

• (CH2)3C1

176-178

H

Cl

H

F3

H

H

■ (CH2)3C!

118-120

NHCOCH,

Cl

H

cf,

H

H

ch.

201

nhcocf,

Cl

II

CF,

II

11

Cll,

207

NHSOjCHj

Cl

H

cf3

H

H

ch3

169

nhco2c2h5

Cl

H

cf3

H

H

ch3

204

NHCON(CH3)2

Cl

H

cf3

H

H

ch3

156

n = n-cf3

Cl

H

cf3

H

H

CH,

151

NHOH

Cl

H

cf3

H

H

CH,

143

n2+

Cl

H

cf3

H

H

ch3

160

ch3

Cl

H

cf3

H

H

ch3

142

no2

no2

H

cf3

H

H

ch3

184-188

no2

Cl

H

Cl

Cl

H

ch3

170-171

no2

no2

H

cf3

H

Cl

ch3

206

nh2

Cl

H

cf3

H

H

ch3

184-185

no2

no2

H

cf3

H

H

CH,

. 123 (bomlik)-SCN

Cl

H

cf3

H

H

ch3

135 (bomlik)-N,

Cl

H

cf3

H

H

ch3

119 (bomlik)

no2

soch3

H

ch3

H

H

ch3

158-160-N = N-P(OCH3)2

Cl

H

CFj

H

H

ch3

159 (bomlik)

no2

F

F

CF,

F

F

CH,

177- 177,5 .

H

Cl

H

11

cf3

H

ch3

132-133

no2 .

Cl

H

H

cf3

H

CH,

204-205

H

Cl

H

no2

H

H

ch3

212-214

no2

H

Cl

H

Cl

H

ch3

156

H

no2

H

cf3

H

H

CH,

155-157

no2

no2

H

Cl

H

H

ch3

117-121

cf3

Cl

H

CF3

H

H

ch3

188

no2

H

ch3

Cl

H

H

CH,

171-173

Szabadalmi igénypontok

55

1. Eljárás (I) általános képletű fenoxi-benzoesavszulfonamidok és sóik előállítására — a képletben :

A jelentése hidrogén-, fluor-, klór-, bróm- vagy jódatom, nitrocsoport, trifluor-metil-diazo-csoport, aminocsoporl, hidroxi-amino-csoport, diazőni- gg umcsoport, olyan — NH —CO—R' általános képletű csoport, amelyben R1 1—4 szénatomqs alkil-, 1-4 szénatomos alkoxi- vagy di(l — 4 szénatomos alkil)-amino-csoportot jelent; 1-4 szénatomos alkilcsoport, — NHS02-(1 — 4 szén- 65

atomos alkilj-csoport, tiocianátocsoport, azidocsoport, trifluor-metil-csoport vagy — N = N - P - (OCH3)2 csoport;

i

O

B jelentése hidrogén-, fluor-, klór-, bróm- vagy jódalom, 1 -4 szénatomos alkil-, 1—4 szénatomos alkil-szulfinil-, trifluor-metil-, nitro- vagy cianocsoport,

C jelentése hidrogén- vagy halogénatom vagy 1 -4 szénatomos alkilcsoport;

4