191038. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új imidazo-kinazolinok előállítására

1

191 038

2

Op. : 232-234 °C.

Hozam: 32%.

31. példa

9-Acelilamino-5-oxo-6-allil-2,3,5,6-tetrahidroimidazof 1,2-cJ-k inazolin

32. példa

9-Propionilamino-5-oxo-6-allil-2,3,5,6-tetrahidroimidazo[ 1,2-cJ-kinazolin

Op.: 149-152°C.

Hozam: 63%.

33. példa

9-Izovaleroilamino-5-oxo-6~allil-2,3,5,6-tetrahidro-imidazoj 1,2-cJ-kinazolin

Op. : 202-205 °C.

Hozam: 73%.

A 26. példában ismertetett eljárással analóg módon állítjuk elő a megfelelő klór-szénsav-észtereket :

34. példa

9-Meloxikarbonilamino-5-oxo-2,3,5,6-tetrahidroimidazof 1,2-cJ-kinazolin

Op.: >300 °C.

Hozam: 97%.

35. példa

9-Etoxikarbonilamino-5-oxo-2,3,5,6-tetrahidro-imidazof 1,2-c J-kinazolin

Op.: 300'C.

Hozam: 98%.

36. példa

9-( i-Butil-oxi-karbonil-amino)-5-oxo-2,3,5,6- -tetrahidro-imidazoj 1,2-c ]-kinazolin

Op. : 300 °C.

Hozam: 43%.

37. példa

9-(N'-Metil-ureido)-5-oxo-2,3,5,6-tetrahidro-imidazof 1,2-cJ-kinazolin

2,02 g (0,01 mól) 9-amino-5-oxo-2,3,5,6-tetrahidro-imidazo[l,2-c]-kinazolin, 2 csepp Sn-oktoát és 30 ml piridin elegyéhez szobahőmérsékleten 5 ml metil-izocianátot adunk. Ezután a reakcióelegyet 1 órán át 80 °C-on tároljuk, majd a lehűtést követően az oldatból a reakcióterméket éterrel kicsapjuk és leszivatjuk. A terméket vizzel elkeverjük, ismét leszívatjuk, majd szárítjuk.

Hozam: 1,7 g (az elméletileg számított mennyiség 66%-a).

Op.: > 300 °C.

Op.: 300°C.

Hozam: 59%.

38. példa

9-[ N' -(n-Propil)-ureido J-5-oxo-2,3,5,6--tetrahidro-imidazoj 1,2-cJ-kinazolin

39. példa

9-( N'-Fenil-ureido)-5-oxo-2,3,5,6-tetrahidro-imidazojl ,2-cJ-kinazolin

Op. : > 300 “C.

Hozam: 78%.

40. példa

9-( N' - Benzoil-ureido) -5-OXO-2,3,5,6-tetrahidro-imidazoj 1,2-c ]-kinazolin

Op.: >305 °C.

Hozam: 99%.

Ha kiindulási anyagként izotiocianátokat használunk, a 37. példában ismertetett eljárással analóg módon kapjuk meg az alábbi vegyületeket :

41. példa

9- ( N'-Metil-tioureido ) -5-oxo-2,3,5,6-tetrahidro-imidazoj 1,2-cJ-kinazolin

Op.: >300°C.

Hozam: 69%.

42. példa

9-( N'-Fenil- tioureido ) -5-oxo-2,3,5,6-tetrahidro-imidazojl ,2-c ]-kinazolin

Op.: >300 °C.

Hozam: 56%.

43. példa

9-(4-MorfolinU-szulfonil)-5-oxo-2,3,5,6- -tetrahidro-imidazof 1,2-c ]-kinazolin

20 ml klórszulfonsavhoz jeges hűtés mellett 30 mmól 5-oxo-2,3,5,6-tetrahidro-imidazo[l,2-c]kinazolint adunk, majd 50 °C és 60 °C közötti hőmérsékleten keverjük 3 órán keresztül. Lehűtés után az oldatot óvatosan 80 ml hűtött morfolinhoz csöpögtetjük, majd 150 ml vízzel hígítjuk. Leszívatás után a terméket vízzel mossuk és alkohollal kifőzzük.

Op.: >260°C.

Hozam: 27%.

44. példa

9-Aminoszulfonil-5-oxo-2,3,5,6-tetrahidro-imidazof 1,2-cJ-kinazolin

Op.: > 300 °C.

Hozam: 23%.

(Az előállítás a 43. példában ismertetett eljárással analóg, itt a reakcióelegyet ammóniába csepegtetjük.)

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

8