191038. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új imidazo-kinazolinok előállítására
1 191 038 2 Op. : 54-57 °C. Hozam: 35%. 18. példa 5-Oxo-6- ( dietil-amino-etil) -2,3,5,6-tetrahidro, imidazo[ 1,2-c ]-kinazolin 19. példa 9-Nitro-5-oxo-6-metil-2,3,5,6-tetrahidro-imidazo[ 1,2-c]-kinazolin Op.: 259-260 °C. Hozam: 58%. (Kiindulási anyagként 9-nitro-5-oxo-2,3,5,6- tetrahidro-imidazo[l,2-c]-kinazolint használunk.) 20. példa 9-Nitro-5-oxo-6-benzil-2,3,5,6-tetrahidro-imidazo[ 1,2-c ]-kinazolin 11,5 g (0,05 mól) 9-nitro-5-oxo-2,3,5,6-tetrahidro-imidazo[l,2-c]-kinazolin és 6,4 g (0,02 mól) tetrakisz-(n-butil)-ammónium-bromidot 250 ml 10s%-os nátronlúgban szuszpendálunk. Hozzáadunk 150 ml metilén-kloridban oldott 17,185 g (0,15 mól) benzil-bromidot, majd a reakcióelegyet 2 órán át szobahőmérsékleten keverjük. Elválasztjuk a szerves fázist és a vizes fázist kétszer extraháljuk diklór-metánnal. Az egyesített szerves fázisokat kevés vízzel kétszer mossuk és szárítjuk. Az oldószer eltávolítása után a maradékot etanollal kristályosítjuk, majd leszívatjuk. A kristályokat metanolból átkristályosítjuk. Hozam : 8 g (az elméletileg számított mennyiség 50%-a). Op.: 175-177 °C. A 20. példában leírtakkal analóg módon állítjuk elő az alábbi vegyületet : 21. példa 9-N itro-5-oxo-6-allil-2,3,5,6-tetrahidro-imidazo[ 1,2-c ]-kinazolin Op.: 207-209‘C. Hozam: 81 %. 22. példa 7,9-Dinitro-5-oxo-2,3,5,6-tetrahidro-imidazo[ 1,2-c]-kinazolin 5-oxo-2,3,5,6-tetrahidro-imidazo[l,2-c]-kinazolinból 26 órás nitrálással (salétromsav és tömény kénsav elegyével). Op. : 225-226 °C. A megfelelő nitrovegyületekből nátrium-ditionites redukálással az alábbi amino-vegyületeket állítjuk elő: 23. példa 9-Amino-5-oxo-6~allil-2,3,5,6-tetrahidro-imidazo[ 1,2-c]-kinazolin Op.: 183-184 “C. Hozam: 31%. 24. példa 9-Amino-5~oxo-6-benziI-2,3,5,6-tetrahidro-imidazof 1,2-c]-kinazolin Op.: 195-198 ”C. Hozam: 20%. 25. példa 9-Amino-5-oxo~6-metil-2,3,5,6-tetrahidro-imidazo[ 1,2-c]-kinazolin Op. : 273-275 °C. Hozam: 11%. 26. példa 9-( Izovaleroil-amino) -5-OXO-2,3,5,6-tetrahidroimidazol 1,2-c] -kinazolin 30 ml vízmentes piridin és 2,02 g (0,01 mól) 9-amino-5-oxo-2,3,5,6-tetrahidro-imidazo[l,2-c]kinazolin oldatához 2,5 g (0,02 mól) tiovaleriánsav-k!oridot adunk, majd a reakcióelegyet 8 órán át szobahőmérsékleten keverjük. Éteres hígítást követően a kicsapódó kristályokat elválasztjuk. A kristályokat vízben oldjuk, a vizes oldatot aktív szénnel tisztítjuk, majd ammónium-hidroxid hozzáadása után a szabad bázis kicsapódik. A csapadékot leszívatjuk és szárítjuk. Hozam : 1,4 g (az elméletileg számított mennyiség 49%-a). Op.: >305 °C. 27. példa 9-Acetamido-5-oxo-2,3,5,6-tetrahidro-imidazof 1,2-c]-kinazolin Op.. >300 °C. Hozam: 49%. 28. példa 9-( propionil-amino )-5-oxo-2,3,5,6-tetrahidroimidazoj 1,2-c]-kinazolin Op.: >305 °C. Hozfcm: 50%. 29. példa 9-(n-Valeroil-amino)-5-oxo-2,3,5.6-tetrahidroimidazoj 1,2-c]-kinazolin Op. : 298-300 6C. Hozam: 35% 30. példa 9-( Nonanoil-amino)-5-oxo-2,3,5,6-tetrahidroimidazo[ 1,2-c]-kinazolin Op. : 268-270 °C. Hozam: 93%. 7 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
