191037. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként N-aril-benzamid-származékot tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására

1

191 037

2

49. példa

N-f 3-propil-5-izoxazolil) -2,6-dimetdbenzamid

Op. 120-122°C.

Analízis C15Hi8N202 képletre Számított: C 69,74; H 7,02; N 10,84%

Talált: C 69,98; H 6,82; N 10,58%

50. példa

N-f 3-( 1,1 -dimetil-etil)-5-izoxazolil]-3,4-dimetoxi-benzamid

Op. 164-166 °C. Kitermelés 37%.

Analízis C16H20N204 képletre Számított: C 63,14; H 6,62; N 9,20%

Talált: C 63,27; H 6,41 ; N 9,12%

51. példa

N-[3- (1,1 -dimetil-etil ) -5-izoxazolil] -3,5-dimetoxi-benzamid

Op. 115—117 °C. Kitermelés 49%.

Analízis C!6}!JON204 képletre Számított: (' 63,14; H 6,62; N 9,20%

Talált: C 63,40; H 6,37; N 9,30%

52. példa

N-[3-( 1-metil-etil)-5-izoxazolil]-2,6-dimetoxi-benzamid

Op. 143-144 °C. Kitermelés 52%.

Analízis C15H18N204 képletre Számított: C 62,4 ; H 5,59; N 9,72%

Talált: C 62,20; H 5,46; N 9,51%

53. példa

N-f 3-( 1,1-dimetil-etil)-5-izoxazolil]-2,4,6- -trimetil-benzamid

Op. 177-179 °C. Kitermelés 22%.

Analízis C17H22N202 képletre Számított: C 71,30; H 7,74; N 9,78%

Talált: C 71,34; H 7,45; N 9,78%

54. példa

N-[3-( l-etil-l-/metoxi-metil/-propilJ-5- -izoxazolil] -2,6-dimetoxi-benzamid

Op. 167-168 °C. Kitermelés 26%.

55. példa

N-[3-( 1 -etil- 1-metil-pentil) -5-izoxazolil]-2,6- -dimetoxi-benzamid

Op. 150-152 °C. Kitermelés 34%.

Op. 179-181 °C. Kitermelés 32%.

Analízis C16H20N2O2 képletre Számított: C 70,56; H 7,40; N 10,29%

Talált: C 70,35; H 7,19; N 10,02%

56. példa

N-[3-( l ,1-dimetil-etil)-5-izoxazolil]-2,6-dimetil-benzamid

57. példa

N-f 3-(2,2-dimetil-3-f 2-metil-l-propenil]-ciklopropil) -5-izoxazolil]-2,6-dimetoxi-benzamid

Op. 92-94 °C. Kitermelés 8%.

Analízis C2!H24N204 képletre Számított: C 68,09; H 7,07; N 7,56%

Talált: C 68,16; H 6,83; N 7,42%

58. példa

N-f 3- ( 1 -etil-1 -meloxi-propil ) -5-izoxazolil ]-2,6- -dimetoxi-benzamid

Op. 174-176 °C. Kitermelés 7%.

59. példa

N-[3-( 1,1 -dimetil-etil) -5-izoxazolil]-2,6-dimetil-benzamid

Op. 173-175 °C. Kitermelés 7%.

Analízis C18H24N202 képletre Számított: C 71,97; H 8,05; N 9,33%

Talált: C 72,20; H 8,24; N 9,21 %

60. példa

N-[3-( 1,1 -dimetil-etil)-5-izoxazolil]-2,4,6- - trimetoxi-benzamid

Op. 115-118 °C. Kitermelés 26%.

Analízis C]7H22N205 képletre Számított: C 61,07; H 6,63; N 8,38%

Talált: C 60,88; H 6,76; N 8,12%

61. példa

N-f 5-( 1 -etil-1 -metil-propil )-l ,3,4-tia-diazol-2-il ] - -2,6-dimetoxi-benzamid

A) 2-amino-5-( 1 -etil-1 -metil-propil)-1,3,4- -tia-diazol előállítása

13,0 g 2-etil-2-metil-vajsav és 9,1 g tioszemikarbazid 135 ml dioxánnal készített oldatát keverjük és 90 °C-ra melegítjük. Az oldathoz keverés közben harminc perc leforgása alatt cseppenként hozzáadunk 15,3 g foszforoxi-kloridot. A hozzáadás befejezése után a reakcióelegyet 90 °C-on hat óra hosszat melegítjük. Az elegyet ezután körülbelül 30 "C-ra hütjük, majd 100 g jégre öntjük. A vizes elegyet ammónium-hidroxid hozzáadásával meglúgosítjuk és a lúgos oldatot etil-acetáttal néhányszor extraháljuk. A kivonatokat egyesítjük, vízzel mossuk, szárítjuk és az oldószert csökkentett nyomá-5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

12