191031. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ciklopropán karbonsav-származékok előállítására
1 191 031 2 (9) képletü csoport, és R jelentéséi a fentiek, illetve ezeknek az izomereknek az elegyei. A találmány tárgya különösen az olyan (I*) és (I) általános képletü vegyületek előállítására vonatkozó eljárás, amelyekben a ciklopropánkarbonsav rész ÍR cisz vagy ÍR trans struktúrájú. A találmány szerint előállitott vegyületek közül főleg azokat említjük meg, amelyekben R jelentése metilcsoport. Továbbá azokat említjük, amelyekben R jelentése etil-, n-propil-, izopropil-, terc-butil- vagy ciklopropil-metil-csoport. Továbbá különösen azokat a vegyületeket említjük, amelyekben A jelentése (4S)-3-metil-2-(2- propenil)-l-oxo-ciklopent-2-en-4-il-csoport. Megemlítjük továbbá azokat a vegyületeket is, amelyekben A jelentése (l,3,4,5,6,7-hexahidro-l,3- dioxi-2H-izoindol-2-il)-metil-csoport, (RS)-ciano(6-fenoxi-2-piridinil)-metilcsoport, [5-(fenilmetil)-3-furanil]-metilcsoport, 1 -(3-propargil-2,5-dioxoimidazolidinilj-metilcsoport vagy (R)-3-fenoxifenil-etilcsoport. A találmány különösen azoknak a vegyieteknek az előállítására vonatkozik, amelyeket a kísérleti részben közlünk. Ezek közül is az alábbiakat említjük elsősorban :- (lS)-2-metil-4-oxo-3-(2-propenil)-2-ciklopentén-1- il (ÍR cisz) 2,2-dimetil-3-[(Z) 3-metoxi-3-oxo-lpropenilj-ciklopropán-karboxilát, - 1 -(3-propargil-2,5-dioxo-imidazolinil)-metil( 1R cisz)-2,2-dimetil-3[(Z)-3-terc-butoxi-3-oxo-lpropenilj-ciklopropán-karboxilát,- 1 -(3-propargil-2,5-dioxo-imidazolidinil)metil( 1R cisz)-2,2-dimetil-3[(Z)-2-ciklopropilmetoxi-karbonil-etenilj-ciklopropán-karboxilát,- l(R)-fenoxi-fenil-etil-(lR cisz)-2,2-dimetil-3[(Z)-2- izopropoxi-karbonil-etenil]-ciklopropán-karboxilát, - l-(3-propargil-2,5-dioxo-imidazolinil)-metil(lR cisz)-2,2-dimetil-3[(Z)-2-izopropoxi-karbonil-etenilj-ciklopropán-karboxilát, és- l(R)-3-fenoxi-fenil-etil(lR transz)-2,2-dimetil-3- [(Z)-2-izopropoxi-karbonil-etenil]-ciklopropán. Az (F) általános képletü vegyületek értékes tulajdonságokat mutatnak, melyek alkalmassá teszik őket a növényeken vagy a melegvérű állatokon élősködő paraziták irtására. A találmány szerinti vegyületek használhatók rovarok, fonalférgek és atkafélék pusztítására, melyek növényeken és állatokon élősködnek. A találmány szerinti (!’) általános képletü vegyületeket főleg a mezőgazdaságban a rovarfélék irtására, például a levéltetvek, a pikkelyesszárnyúak és fedelesszárnyúak (bogarak) lárváinak irtására használhatjuk. Hektáronként általában 10-300 g aktív anyagot célszerű használni. Az (F) általános képletü vegyületek a ház körül előforduló rovarok, például legyek, szúnyogok és csótányok irtására is használhatók. Az (T) általános képletü vegyületek közül némelyek különösen erős ölő-hatást mutatnak. Különösen az 1. példa szerinti vegyület jelentős. Az (F) általános képletü vegyületek fotostabilitása nagyobb, és az emlősökre nézve nem mérgezők. A fenti tulajdonságok alkalmassá teszik az (F) általános képletü vegyületeket arra, hogy tökéletesen megfeleljenek a modern agrokémiai ipar követelményeinek : képesek megvédeni a terményt, de nem mérgezik a környezetet. Az (F) általános képletü vegyületek a növényen élősködő atkafélék és fonalférgek irtására is használhatók. Használhatók továbbá az állatokon élősködő atkafélék irtására is, például a Boophilus, Hyalomnia, Amblyomnia és a Rhipicephalus fajok irtására, valamint mindenféle rühatka, de különösen a Sarcoptes, Psoropres és a Chorioptes fajok irtására. Az (F) általános képletü vegyületek ezért^olyan kompozíciók hatóanyagaként használhatók, melyeket melegvérű állatokon, a ház körül, és a növényeken élősködő paraziták irtására kívánunk használni. Ezek a kompozíciók hatóanyagként legalább egy (F) általános képletü vegyületet tartalmaznak Az (F) általános képletü vegyületek főleg rovarirtó kompozíciók készítésére használhatók. Különösen az alábbi hatóanyagokat tartalmazó kompozíciók előnyösek :- ( 1 S)-2-metil-4-oxo-3-(2-propenil)-2-ciklopentén-1 -il( 1R cisz)-2,2-dimetil-3[(Z)-3-metoxi-3-oxo-1 -propenilj-ciklopropán-karboxilát;- 1 -(3-propargil-2,5-dioxo-imidazolidinil)-metil(1R cisz)-2,2-dimetil-3[(Z)-3-terc-butoxi-3-oxo-lpropenilj-ciklopropán-karboxilát; - 1 -(3-propargil-2,5-dioxo-imidazolidinil)-metil(1R cisz)-2,2-dimetil-3[(Z)-2-ciklopropil-metoxikarboxíl-etenilj-ciklopropán-karboxilát;- l(R)-3-fenoxifenil-etil-(lR cisz)-2,2-dimetil-3[(Z)-2-izopropoxi-karbonil-etenil]-ciklopropánkarboxílát; - l-(3-propargil-2,5-dioxo-imidazolidinil)-metil( 1R cisz)-2,2-dimetil-3[(Z)-2-izopropoxi-karboniletenilj-ciklopropán-karboxilát ; és- l(R)-3-fenoxi-fenil-etil-(lR transz)-2,2-dimetil-3[(Z)-2-izopropoxi-karbonil-etenil]-ciklopropán-karboxilát. A találmány szerinti kompozíciókat az agrokémiai, az állatorvosi, illetve az állati tápszereket előállító ipar szokásos módszereivel készítjük. Ezekben a kompozíciókban, melyek mezőgazdasági vag> házi felhasználásra készülnek, a hatóanyag vagy hatóanyagok mellett adott esetben egy vagy több peszticid hatású anyag is lehet. Magát a kompozíciót elkészíthetjük por, granulum, szuszpenzió, emulzió, oldat, aeroszolos oldat, füstölő vagy más egyéb formában, ahogy az ilyenfajta anyagoknál szokásos. A hatóanyag mellett, ezek a kompozíciók tartalmazhatnak hordozókat, és/vagy nem ionos felületaktív anyagokat, amelyek biztosítják az alkotó anyagok egyenletes eloszlását az elegyben. A hordozók lehetnek folyadék halmazállapotúak, például víz, alkohol, szénhidrogének vagy más szerves oldószerek, ásványi-, állati- vagy növényi eredetű olajok, továbbá porok, mint például talkum, agyagféleségek, szilikátok vagy éghető szilárd anyagok. A találmány szerinti kompozíciók célszerűen 0,005%-10 tömeg% aktív anyagot tartalmaznak. Házi használatra a találmány szerinti kompozíciót füstölő formájában célszerű alkalmazni. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
