191026. lajstromszámú szabadalom • Inszekticid és akaricid készítmények és eljárás a hatóanyagként alkalmazott ciklopropán-karbonsav-származékok előállítására
1 készítmények, amelyek a talaj kezelésére szolgálnak, literenként 300-500 g hatóanyagot tartalmaznak. Az akaricid és nematocid hatású vegyületeket hektáronként 1-100 g mennyiségben, megfelelő készítmény formájában hordjuk fel. A találmány szerinti vegyületek biológiai hatásának növelésére a készítményekhez ismert, szinergetikus hatású anyagokat adhatunk. így például 1 -(2,-5,8-trioxadodecd)-2-propU4,5-(metilén-dioxi)-benzént (vagy piperond-butoxidot) vagy N-(2-etil-heptil)-bicikló/2.2.-l /-5-heptén-2,3-dikarboximidet vagy píperonil-bisz-/2-(2’-n-butoxi-etoxi)/-etil-acetalt (vagy tropitalt). A (I) általános képletű vegyületek kiválóan tolerálhatok. Az állatokon élősködő atkák elpusztítására szánt készítményeket orálisan adjuk be az állatok takarmányához keverve. A készítményt az állatok takarmányába keverhetjük, a felhasznált takarmányféleség az állatok fajtájától függ, a takarmányfajták között megtalálhatjuk a gabonaféléket, cukrokat, a szójabab-, földimogyoró- vagy napraforgómagpogácsát, továbbá az állati eredetű tápanyagokat, mint például hallisztet, szintetikus anyagokat, ásványi sókat, vitaminokat és antiöxidánsokat. A találmány szerinti készítmények alkalmazhatók bioxid-szerként. vagy növekedést szabályozó szerként is. A találmány szerinti (I) általános képletű vegyületek — a képletben A jelentése hidrogénatom — továbbá e vegyületek sói, valamint azok a (I) általános képletű vegyületek. amelyeknek képletében A jelentése 1-18 szénatomos alkilcsoport - , nemcsak biológiai hatású vegyületekként alkalmazhatók, hanem közbenső termékként is szolgálnak további, biológiailag hatásos termékek szintéziséhez. Biológiai szempontból legfontosabbak azok a vegyületek. amelyeknek képletében A jelentése hidrogénatomtól és alkilcsoporttól eltérő. A (I) általános képletű vegyületek figyelemreméltó organoleptikus tulajdonságokat mutatnak, ami lehetővé teszi, hogy e vegyületeket illatszerként is alkalmazzuk. Illatszerként elsősorban azok az (I) általános képletű vegyületek alkalmazhatók, amelyeknek képletében A jelentése 14 szénatomos alkilcsoport, célszerűen metilcsoport. e vegyületek kellemes virágillattal rendelkeznek. A (I) általános képletű vegyületek meglepő organoleptikus tulajdonságaiknál fogva illatosító anyagként továbbá a parfüm készítéséhez komponensként alkalmazhatók. A (I) általános képletű vegyületek alkalmasak arra, hogy egészségügyi cikkek, így például szappanok, parfümök, hintőporok samponok, komponenseiként nyerjenek'felhasználást. A (I) általános képletű vegyületek alkalmasak arra is, hogy detergens’ készítmények előállításához, mosóporhoz, tisztítószerekhez, viaszokhoz kerüljenek felhasználásra. A (I) általános képletű vegyületeket oly módon állíthatjuk elő. hogy a) valamely (II) általános képletű 3-(3-oxo-l-propenil)-2 2-dimetil-ciklopropánkarbonsav-származékot. ahol Y jelentése hidrogénatom vagy 1-18 szénatomos alkilcsoport, e vegy idet cisz és transz izo mer alakjait vagy izomerjeinek elegyét valamely (III) általános képletű trihalogén-metánnal - l képletben Xt, X2, és X3 jelentése azonos klór atom vagy brómatom, vagy Xt, X2 és X3 közül legalább két szlibsztituens jelentése eltérő, amikőris Xt. X2 és X3 jelentése fluoratom, klóratom, vagy brómatom, X,, X2 és X^ szubsztituensek azonos atomtömegűek, vagy az atomtö meg Xj -tői Xj-ig növekvő értékű - reagáltatjuk, majd a reakcioeredményeként kapott (IV) általános képletű 3 (4’,4’,4-trihalogén-3’-hidroxi-butenil)-2.2-dime til-ciklopropán karbonsav-származékot - a képletben XI X2, X3, X^ és Y jelentése a fenti - valamely RCCUH általános képletű sav segítségével — a képletben R jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport — vagy e vegyidet savklorid, savanhidrid vagy vegyes anhidrid-szárntazékával reagáltatjuk majd a kapott (V) általános képletű 3-(4 ’ ,4 ’ ,4 ’-trihalogén -3 -OCOR-butend )-2,2- -dimetil-ciklopropánkarbonsav-származékot — a képletben Xi, X2, X3 Y és R jelentése a fenti —, valamely redukálószerrel, előnyösen cinkkel ecetsavas közegben vagy cink/réz-eleggyel alkoholos közegben kezeljük, minek során az X3 szubsztituenst vagy a legnagyobb atomtömegű szubsztituenst a vegyületről leszakítjuk és ily módon (IA) általános képletű vegyületet kapunk, — a képletben Xj és X2 jelentése azonos klór- vagy brómatom, vagy eltérő fluor-, klór- vagy brómatom, Y jelentése 14 szénatomos alkilcsoport vagy hidrogénatom, majd kívánt esetben a kapott (IA) általános képletű ciklopropán-karbonsav-származékot - a képletben Xj X2 és Y jelentése a fenti - elszappanosítjuk, ily módon valamely A helyében hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületet vagy e vegyidet sóját kapjuk, vagy kívánt esetben az (IA) általános képletű ciklopropán-karbonsav-származékokat — a képletben Y jelentése 14 szénatomos alkilcsoport - vagy valamely Y helyében hidrogénatomot tartalmazó (IA) általános képletű vegyületet vagy e vegyidet savkloridját. savanhidridjét vagy vegyes anhidridjét — célszerűen egy AiOH általános képletű alkohollal, vagy e vegyidet halogén származékával reagáltatjuk — a képletben jelentése A jelentésével azonos, azzal az eltéréssel, hogy Aj hidrogénatomot nem jelenthet - ilymódon (I) általános képletű vegyületet kapunk, vagy b) valamely (II) általános képletű vegyületet, ennek E vagy Z izomer alakját vagy izomer elegyét a Wittig reakció körülményei között (VII) általános képletű vegyülettel — a képletben Xj és X2 jelentése az a fentiekben megadott és X- jelentése halogenid ion - reagáltatunk ,A találmány egyik célszerű megoldása szerint- Y helyében 14 szénatomos alkilcsoport áll,- a (IV) általános képletű vef;yöletekben lévő hidroxilcsoportot valamely anhidriddel, például ecetsavanhidriddel, vagy valamely savhalogeniddel, például savkloriddal vagy -bromiddal, célszerűen acetilkloriddal vagy bromiddal kezeljük,- az (V) általános képletű vegyületek redukciójához redukálószerként ecetsav jelenlétében cinket vagy valamely alkohol jelenlétében cinket vágy 191,026 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 3
