191006. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként N-(fenil-szulfonil)-N'-triazinil- vagy pirimidinil-karbamid-származékot tartalmazó herbicid és növénynövekedést szabályozó szerek és eljárás a hatóanyag előállítására
1 2 A találmány herblcid és növénynövekedést szabályçzô hatású, hatóanyagként új N-(fenil-szulfonil)•N -pirimldlnü- és triazinŰ-karbamidokat tartalmazó szerekre, valamint a hatóanyag előállítási eljárására vonatkozik. A találmány szerinti szerek kiválóan alkalmazhatók gyomnövények irtására, mindenekelőtt ezek szelektív Irtására haszonynövénykultúrákban, valamint növénynövekedés szabályozására és a növekedés gátlására. Az új N-(fenil-szulfonil)-N’-pirimiçlinil- és triazinil-karbamidok a (I) általános képletnek felelnek meg. Ebben a képletben-A jelentése 1-5 halogénatommal vagy 1-4 szénatomos alkoxi-csoporttal, 1-4 szénatomos alkil-tlocsoporttal, 1-4 szénatomos alkil-szulfinil-csoporttal vagy 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-csoporttal szubsztituált 1-5 szénatomos alkil-csoport vagy 1 vagy 2 halogénatommal szubsztituált adott esetben 2-6 szénatomos alkenilcsoport,-E jelentése metiléncsoport vagy nitrogénatom,-Xjelentése oxigénatom, kénatom, szulfinil- vagy szulfonil-hid,-Z jelentése oxigénatom vagy kénatom,-mértéke 1 vagy 2,-Rj jelentése hidrogénatom, halogénatom, 1-5 szénatomos alkilcsoport vagy 14 szénatomos alkoxicsoport,-Rj jelentése hidrogénatom vagy halogénatom, R3 és R4 jelentése egymástól függetlenül 14 szénatomos alkilcsoport, 14 szénatomos alkoxlcsoport, 14 szénatomos alkil-tio-csoport, 14 szénatomos halogén-alkil-csoport vagy halogénatom, azzal a megkötéssel, hogy m értéke 2, amennyiben X jelentése kénatom, szulfinil- vagy szulfonil-hid és A ugyanakkor 34 szénatomos alkenilcsoportot jelent. A találmány szerinti szerek az említett vegyületek sóit is tartalmazhatják hatóanyagokként. A találmány a sók előállítási eljárására is vonatkozik. Herbicid hatású karbamidvegyületek, triazlnvegyületek és pirimidinvegyületek általánosan ismertek. Az utóbbi időben például herbicid és növénynövekedést szabályozó hatású aril-szulfamoil-heteroclklil-amino-karbamoil-vegyületek váltak ismertté a 1514. és 1515. számú európai, a 4.127.405. számú amerikai, a 2 715 786 számú NSZK-beli és az 1 468 747 számú francia szabadalmi leírásokból. Az alkilcsoport alatt a leírásban egyenes vagy elágazó láncú alkilcsoportokat értünk, ilyenek például a metil-, etil-, n-propil-, Izopropil-, a négy izomer butil-, az n-amil-, izoamil-, 2-amU- vagy a 3-amilcsoport. Alkoxicsoporton a metoxi-, etoxi-, n-propoxi-, izopropil-oxi- és a négy izomer butil-oxi-csoportot, különösen a metoxi-, etoxi- vagy az izopropll-oxicsoportot értjük. Alkil-tio-csoport például a metil-tio-, etil-tio-, n-propil-tio-, izopropil-tio- és az n-butil-tio-csoport, különösen a metil-tio-és etil-tio-csoportot jelentenek. Alkenilcsoportra példaképpen a vinil-, allil-, izopropenli-, 1-propenil-, 1-butenil-, 2-butenil-, 3-butenil-, 1-izobutenil-, 2-izobutenil-. 1-pentenll-, 2-pentenll-, 3-pentenil-, és a 4-pentenil-csoportot, különösen a vinil-, allil- és a 4-pentenil-csoportot említhetjük meg. 2 Alkil-szulfinil-csoport például a metil-szulfinil-, etil-szulfinil-, n-propil-szulflnil- és az n-butil-szulfin il-csoport, de különösen metíl-szulfinil- vagy etil-szulfinil-csoportot képviselnek. Alkil-szulfooil-csoport például a metll-szulfonÜ-, etll-szulfonil-, n-propil-szulfonil-, és az n-butil-szulfonil-csoport, különösen pedig a metil-szulfonil- és az etil-szulfonil-csoport. Halogénatom megjelölésen az A, Ri-R4, valamint a halogén-alkil-csoportban fluor-, klór- és brómatomot, előnyösen fluor-, és klóratomot kell érteni. A találmány szerinti szerekben a (I) általános képletül vegyületeket bázikus addiciós sók - előnyösen aminokkal, alkálifémekkel alkotott sóik - alakjában is használhatjuk. Sóképző alkálifém-hidroxidként a litium-, nátrium- és a kálium-hidroxid, különösen a nátriumvagy a kálium-hidroxid alkalmazható. Sóképzés céljára alkalmas aminok a primer, szekunder és tercier alifás és aromás aminok, így a metil-amln, etil-amin, propil-amin, izopropil-amin, a négy Izomer butil-amin, dimetil-amin, dietil-amin, dietanol-amin, dipropil-amin, diizopropil-amin, di-n-butil-amln, pirrohdin, piperidin, morfolin, trimetll-amin, tripropil-amin, kinuklidin, piridin, kinolin és izokinolin, különösen az etil-, propil-, dietil-, vagy a trietil-amin, mindenekelőtt pedig az izopropil-amin és a dietanol-amin. A (I) általános képletű vegyületeket két nagyobb alcsoportba sorolhatjuk be. Ezek a csoportok olyan (I) általános képletű vegyületekből állnak, amelyekben A jelentése 1) 14 szénatomos alkoxi-, 14 szénatomos alkil-tlo-, 14 szénatomos alkil-szulfinil-, vagy 14 szénatomos alkil-szulfonilcsoporttal helyettesített 1-5 szénatomos alkilcsoport, vagy 1 vagy 2 halogénatommal adott esetben helyettesített 2-6 szénatomos alkenilcsoport és 2) 1-5 szénatomos halogén-alkil-csoport. Az 1) csoporton belül azok a vegyületek előnyösen alkalmazhatók amelyekben a) Z oxigénatomot jelent és b) R3 és R4 együtt legfeljebb 4 szénatomot tartalmaz. Az la) alcsoportot két további alcsoportra oszthatjuk, amelyek olyan vegyületekből állnak, amelyekben aa) m értéke 1 és ab) m értéke 2. Az laa) csoportból azok a vegyületek előnyösen alkalmazhatók, amelyekben az -X-A csoport 2-es vagy 3-as helyzetben van a szulfonilcsoporthoz viszonyítva. Ezek közül Is még előnyösebben felhasználhatók azok a vegyületek, amelyekben az -X-A csoport 2-es helyzetben van. Az láb) csoportból azok a vegyületek alkotnak előnyös csoportot, amelyekben a két -X-A csoport 2-es és 5-ös helyzetben van a szulfonilcsoporthoz képest.A fent felsorolt laa) és láb) alcsoportok további előnyös képviselői, amikor az R3 és R^ szubsztituensek együtt legfeljebb 4 szénatomot tartalmaznak. A vegyületek különösen előnyös csoportját képezik azok a csoportok, amelyek 0) általános képletében aab) csak egy -X-A csoport van a 2-es helyzetben 191006 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60
