190887. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-(fenil-metilén)-cikloalkil-aminok és azetidinek előállítására

11

190.887

12

lén]-ciklohexil}-azetidin), Mr számított: 283,22998, talált: 283,22929, VI;

l-[2-(l,3-benzodioxol-5-il-metilén)-ciklohexil]-azetidin (más néven l-[2-(3,4-metilén-dioxi-fenil-metilén)-ciklohexil]-azetidin), Mr számított: 271,157218, talált: 271,157761, VI;

l-[2-(4-hidroxi-metil-fenil-metilén)-ciklohexil]-azetidin (más néven 4-{[2-(l-azetidiniI-ciklohexilidén)metil]-fenil}metanol), Mr számított: 257,1780, talált: 257,1773, VI; szukcinát, olvadáspont: 125-126, VI; l-[2-(3,4-dihidroxi-fenil-metilén)-ciklohexil]-azetidin (más néven 4-[2-(l-azetidinil-ciklohexilidén)-metil]-l,2~benzoldiol), Mr számított: 259,1572, talált: 259,1572, VI;

l-[2-(4-etoxi-karbonil-fenil-metilén)-ciklohexil]-azetidin (más néven 4-[2-(l-azetidinil-ciklohexiIidén)metilj-benzoesav-etilészter, számított: 299,1885, talált: 299,1892, VI;

l-[2-(l-hidroxi-4-metoxi-fenil-metilén)-ciklohexil]azetidin, olvadáspont: 168-169°C, VI; l-[7-fenil-metilén-l,4-dioxaspirc[4,5]dec-8-il]-azetidin, Mr számított: 285,1729, talált: 285,1733, VII, majd részben VI;

l-{2-[4-(4-trifluor-metil-fenil)-metoxi-fenil-metilén]-cilohexil}-azetidin, olvadáspont: 83-84°C, VI; l-[2-(4-benzoil-oxi-fenil-metilén)-ciklohexil]-azetidin, olvadáspont: 124-125 °C, VI; l-[2-(4-fenoxi-fenil-metilén)-ciklohexil]-azetidin, M, számított: 319,1936, talált: 319,1943, VI;

4-[2-l-azetidinil-ciklohexilidén)-metiI]-2-metoxi-fenol, hidrogén-klorid, olvadáspont: 164-165 °C; l-{2-[4-(2,2-dimetil-propanoil-oxi)-fenil-metilén]ciklohexil) -azetidin, olvadáspont: 113,5-114,5 °C, VI;

l-{2-[4-(2-fenil-etil)-fenil-metilén]-ciklohexil}-azetidin , Mr számított: 331,2300, talált: 331,2288, VI; l-[2-(4-fenil-metil-fenil-metilén)-cikIohexil]-azetidin, maleát, olvadáspont: 144-145 °C, VI; l-[2-(4-fenoxi-metil-fenil-metilén)-ciklohexil]-azetidin, Mr számított 333,2093, talált: 333,2101, VT; l-{2-[4-(4-metil-fenil)-metoxi-fenil-metilén]-ciklohexil}-a zetidin, olvadáspont: 88-90 °C, VII, és részben VI;

l-[2-(4-metoxi-karbonil-fenil-metilén)-cikIohexil]azetidin, metánszulfonát, olvadáspont: 183,5-184 °C, VI;

l-[2-(4-karboxi-fenil-metílén)-cíkIohexil]-azetidinnátriumsó, (más néven 4-[2-(l-azetidinil-ciklohexilidén)-metil]-benzoesav-nátriumsó-dihidrát) olvadáspont: 300;

1- (2-4-(2-fenil-etenil)-fenil-metilén]-ciklohexil}azetidin, olvadáspont: 139,5-141,5 °C, VI és egy utólagos lépés, melyet alább ismertetünk;

3.3- dímetil-1 -[2-(fenil-metilén)-ciklohexil]-azetidin, Mr számított: 255,1987, talált: 255,2031, II;

2- metil-l-[2-(fenil-metilén)-ciklohexil]-azetidin, A- izomer, hidrogén-klorid, olvadáspont: 166-168 °C, IV; B-izomer, hidrogén-klorid, olvadáspont: 169- 170 °C, IV;

2.4- dimetil-l-[2-(fenil-metilén)-ciklohexil]-azetidin, A-izomer és B-izomer elegye, IV;

3- metil-l-[2-(fenil-metilén)-ciklohexil]-azetidin, maleát, olvadáspont: 156-157 °C, V;

3-metil-l-[2-(3-fluor-fenil-metilén)-ciklohexil]-azetidin;

2,4-dimetil-l-[2-(4-fenil-metoxi-fenil-metilén)-ciklohexil]-azetidin;

2-meti 1-1-[2-(3,4-diklór-fenil-metilén)-4-etiléndioxiciklohexilj-azetidin;

l-[2-(fenil-metilén)-cikloheptil]-azetidin, hidrogénklorid, olvadáspont: 149-150 °C, IX; l-[2-(4-fluor-fenil-metilén)-cikloheptil]-azetidin;

1- [2-(fenil-metilén)-ciklopentil]-azetidin; a következő R2R3N-típusú aminok: N,N-dimetiJ-2-(fenil-metilén)-ciklohexilamin, hidrogén-klorid, olvadáspont: 210-212 °C, V; N-etil-N-metil-2-(fenil-metilén)-ciklohexilamin, Mr számított: 229,1830, talált: 229,1840, IV;

2- (fenil-metilén)-ciklohexil-amin, hidrogén-klorid, hidrát, olvadáspont: 192-193,5°C, V (IV); N,N-dietil-2-(fenil-metiIén)-ciklohexilamin, hidrogén-klorid, olvadáspont: 187-188 °C, IV; N-etil-N-metil-2-(2-metil-fenil-metilén)-ciklohexilamin, hidrogén-klorid, olvadáspont: 170-171,5 °C, VII és VI;

N-ciklopropil-2-(fenil-metilén)-ciklohexilamin, hidrogén-klorid, olvadáspont: 201-202 °C, IV; N,N-dimetiI-2-(3-trifluor-metil-fenil-metilén)-ciklohexilamin, hidrogén-klorid, olvadáspont: 188-189,5 °C, VII és VI;

N-(n-propil)-2-(fenil-metilén)-ciklohexilamin, hidrogén-klorid, olvadáspont: 223-224 °C, IV; N,N-dimetil-2-(3-metil-fenil-metilén)-ciklohexilamin, hidrogén-klorid, olvadáspont: 196-197 °C, VII

és VI;

N-ciklopropil-N-metil-2-(fenil-metilén)-ciklohexilamin, hidrogén-klorid, olvadáspont: 192-193 °C, IV; N-metil-N-izopropil-2-(fenil-metilén)-ciklohexilamin, hidrogén-klorid, olvadáspont: 200-201 °C, IV; N-all iil-2-(fenil-metilén)-ciklohexilamin, hidrogénklorid, olvadáspont: 193-194 °C, IV; N-(terc-butil)-2-(fenil-metilén)-ciklohexilamin, Mr számított: 243,1987, talált: 243,1989, IV;

2-(fe nil-metilén)-ciklohexilamin, ( ± )-(Z)-izomer,

hidrogén-klorid, olvadáspont: 214-215 °C, V; N-metil-N-[2-(fenil-metilén)-ciklohexil]-2-furil-metil-amin, Mr számított: 281,177953, talált: 281,176939, IV;

N-[2-(fenil-metilén)-ciklohexil]-2-furil-metil-amin, maleát, olvadáspont: 162-163 °C, V; N-[2-(fenil-metilén)-ciklohexil]-benzil-amin. Mr számított: 277,1830, talált: 277,1837, IV; a-metilén-N-[2-(fenil-metilén)-ciklohexil]-fenil-etilamin, hidrogén-klorid, olvadáspont: 165-166 °C, V;

4-[2-(dimetil-amino)-ciklohexilidén]-metil-benzoesav-metilészter, (más néven N,N-dimetil-N-[2-(4- metoxi-karbonil-fenil-metilén)-ciklohexil]-amin), olvadáspont: 219-220 °C, VI; 2-[(3,4-dimetil-fenil)-metilén]-N,N-dimetii-ciklohexil-amin, Mr számított: 243,198688, talált: 243,197240, VI;

N,K-dimetil-2-(4-fenil-metoxi-fenil-metilén)-ciklohexil-amin, olvadáspont: 65-66 °C, VI; 2-(4-hidroxi-metil-fenil-metilén)-ciklohexil-amin; N,N'-dimetil-2-[4-(3-fenil-propil)-fenil-metilén]-ciklopentil-amin;

N-allil-N-(2-fenil-metilén)-cikloheptil-amin, Mr számított: 241,1830, talált: 241,1840, V; N,N-dimetil-N-(2-fenil-metilén)-ciklopentil-amin, maleát, olvadáspont: 118-119 °C, V;

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

7