190887. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-(fenil-metilén)-cikloalkil-aminok és azetidinek előállítására

47

190.887

48

Antidepresszáns hatás

Fájdalomcsillapító hatása

EDTM (mg/kg)

LL)5a

(mg/kg)

R;

r6

Yohimbin

Oxotremolin

HCl-val

Levegővel

potencirozás

antagoniszembeni

szembeni

zálás

védelem

védelem-o-ch2-O-3

10

>50

8,8

4-etoxikarbonil

H

3

>50

>50

>25

3-OH(HCl)

4-OCH,-16

3-OCH3(HCl) 4-OH-20

4-benzoil-oxi H

0,9

6

>50

4,4

4-fenil-etil

H

3

6

>50

35

4-fenoxi

H

7

>50

>50

__

4-benzil-oxi

H

0,3

6

>50

>100

4-hidroxi-metil

H

3,5

4-hidroxi-metil

H

>50

>50

>50

5,0

(szukcinát)

4-terc-butil

H

4

0,3

>50

1-karbonil-oxi

(0

,8)

(0,8)

(40)

H

H(HC1)

10

>50

9

8

( B) táblázat: (V) általános képeltű vegyületek biológiai hatása

Antidepresszáns hatás Fájdalomcsillapító hatása ED50 (mg/kg) ED50 (mg/kg)

R4 Yohimbin Oxotremolin HCl-val Levegővel

potencirozás antagoni- szembeni szembeni

zálás védelem védelem

2-CH,

50

2

30

16

3-CH3

2

30

>50-3-CHj (maleát)

10

5

>50-(C) táblázat: Találmány szerinti eljárással előállított és ismert vegyületek biológiai hatásának összehasonlítása

Antidepresszáns hatás

Fájdalomcsillapító hatása

ED5(j

(mg/kg)

EHS0

(mg/kg)

Vegyidet neve

Yohimbin

Oxotremolin

HCl-val

Levegővel

potencirozás

antagoniszembeni

szembeni

zálás

védelem

védelem

1 -[2-(fenil-metilén)-cikloheptilj-azetidin-hidrogén-klorid

2

40

>50

>25

1 -[2-(fenil-metilén)-cikloheptilj-pirrolidin-hidrogén-kloríd*

21

>50

15

>50

l-[2-(4-metoxi-fenil-metilén)-ciklohexil]-azetidin-p-toluolszulfonsav

13

30

3,1

12,5

l-[2-(4-metoxi-fenil-metilén)-ciklohexil]-piperidin-hidrogén-klorid*

l-[2-(4-metoxi-fenil-metilén)-ciklohexil]-15

30

13

28-hexahidro-lH-azepin-hidrogén-klorid *

15

35

30

2S

Ismert vegyidet (US-PS 3 468 881)

25