190744. lajstromszámú szabadalom • Javított eljárás N-izopropil-alfa-klór-acetanilid előállítására
1 190 744 2 lenléte előnyös, mivel a találmány szerinti eljárás reakciókörülményei között csak olyan szennyeződések képződnek, amelyeknek a tőtermék mellől való vizes kioldását a reakcióelegyből származó sósav elősegíti. A találmány szerinti eljárás másik változata szerint első lékpésban az N-izopropil-anilint klórecetsavval reagáltatjuk és az N-izopropil-anilin-klórecetsavas sóját képezzük, majd második lépésben a sót foszfor-trikloriddal továbbreagáltatjuk, amikor vízelvonás közben csaknem kvantitatíve nagytisztaságú N-izopropil-alfa-klór-acetanilid állítható elő. A második eljárásváltozat szerint előállított N-izopropil-alfa-klór-acetanilid — hasonlóan a klór-acetil-kloridnak az N-izopropil-anilinnal való közvetlen reagáltatásával kapott termékhez — csupán savas vízben oldódó mellékterméket tartalmaz. A találmány szerinti két eljárásváltozat szerint kapott reakcióelegyet 80—100 °C hőmérsékletű vízbe adagoljuk és olvadékállapotban mossuk. A reakcióelegyben jelenlévő sósav kioldódik és a savassá váló vizes közegben a termék többi szennyezése is kioldódik. A savas vizet a terméktől elválasztjuk és a terméket — esetleg savmegkötő anyag jelenlétében — 80—100 °C hőmérsékletű vízben semlegesre mossuk. A találmány szerinti eljárással előállított N-izopropil-alfa-klór-acetanilid olvadáspontja 79—80 °C és 99% körüli tisztaságú, hozam 97,3%. A kapott termék minősége megfelel az ipari követelményeknek a szerves oldószeres tisztítás nélkül. A képződő technológiai szennyvizekből a bennük oldott és erős környezetkárosító hatású N-izopropil-alfa-klór-acetanilid közel 0,2 mg/kg víz maradék értékig eltávolítható. A szennyezésmentesített szennyvíz a továbbiakban a szokásos biológiai tisztításba vihető. A találmány szerinti javított eljárás N-izopropil-alfa-klór-acetanilid előállítására klór-acetil-kloridból és N-izopropil-anilinből vagy N-izopropil-anilin klórecetsav és foszfor-triklorid elegyéből 80—140 °C közötti hőmérsékleten, oldószer és savmegkötőszer alkalmazása nélkül azzal jellemezhető, hogy A) technikai klór-acetil-kloridot 80—90 °C-ra felmelegítünk és fokozatosan hozzáadagolunk N-izopropil-anilint miközben á reakcíóelegy hőmérsékletét 80—115 °C között tartjuk, a klór-acetil-klorid és az N-izopropil-anilin mólarányát 1:0,9—0,95-re állítjuk be és a reakció közben képződő sósavat elvezetjük, vagy B) első lépésben N-izopropil-anilint klór-ecetsavval 1,0:1,05—1,1 mólarányban reagáltatjuk és a képződött N-izopropil-anilin-klór-ecetsavas sóját második lépésben 85—95 °C-ra felmelegítjük és a sóhoz 1,0:0,45—0,55 mólarányban technikai foszfor-trikloridot adagolunk, ezt követően pedig a reakcióelegy hőmérsékletét 115 °C-ig emeljük, miközben a képződő sósavat elvezetjük, majd a kapott reakcióelegyet 80—100 °C közötti hőmérsékletű vízhez adjuk és a képződő savas vízzel a termékolvadékot a szennyeződések eltávolításáig mossuk, majd a terméket a savas víztől elválasztjuk és olvadékállapotban — célszerűen 80—100 °C közötti hőmérsékleten — vízzel, adott esetben lúgos kémhatású reagenssel semlegesre mossuk. A találmány alkalmazásának néhány előnyét a következőkben soroljuk fel: — az N-izopropil-alfa-klór-acetanilid előállítása N-izopropil-anilinből, klór-ecetsavból és foszfortrikloridból vagy N-izopropil-anilinből és klór-acetilkloridból azonos technológiai berendezésben hajtható végre: — a fentiek alapján ebben a berendezésben a mindenkor leggazdaságosabb alapanyag összetételéből lehet az N-izopropil-alfa-klór-acetanilid gyártást megvalósítani, — az eljárás segítségével a korábbi szabadalmakhoz képest jelentős hozamnövekedést lehet elérni: — a termékgyártás folyamatát mindkét változatban leegyszerűsítettük, mivel a főreakcióban kapott nyersterméket nem szükséges desztillálással sósavmentesíteni, hanem vizes közegben mosás után átkristályosítás nélkül tiszta termék állítható elő; — az átkristályosítási folyamat mellőzése a technológiai berendezési- és energiaigényt csökkenti. Az eljárást a következő példákban közöltekkel szemléltetjük: 1. példa Keverővei, hőmérővel, visszafolyató hűtővel és gázelvezetővei felszerelt reaktorba bemérünk 135,5 kg (1 kmol) N-izopropil-anilint és hozzáadunk 118 kg (1,045 kmol) klórecetsavat: A sóképződés befejeződését a klórecetsav feloldódása jelzi. A klór-ecetsav feloldódása után a rendszert 85—95 °C-ra felmelegítjük. A megemelt hőmérsékleten a képződött sóhoz 78,5 kg (0,57 kmol) foszfor-trikloridot adagolunk és a reakcióelegy hőmérsékletét 115 °C-ig emeljük. A reakció folyamán keletkező sósavgázt elvezetjük. A reakció lejátszódása után a savas reakcióelegyet előzőleg 80—90 °C-ra felmelegített vízbe engedjük. Ezután a megemelt hőmérsékleten a szennyeződések eltávolítása végett az olvadékot két órán keresztül vízzel kevertetjük. Egy óra ülepítés után 80— 95 °C-on a savas vizet és a képződött N-izopropil-alfo-klór-acetanilidet egymástól elválasztjuk. Az N-izopropil-alfa-klór-acetanilid az alsó fázisban van. Az N-izopropil-alfa-klór-acetanilidet granulátum vagy egyéb szilárd formává is átalakítjuk, ekkor a mosóvizet és a szilárd terméket választjuk el egymástól. A savas víztől elválasztott N-izopropil-alfa-klór-acetanilid olvadékot 80—100 °C közötti hőmérsékletű vízzel ismételten semlegesre mossuk. A mosott terméket 110 °C-on 0,7999 bar nyomáson vízmentesítjük, szükség esetén nátrium-karbonáttal semlegesítjük. A termék pH értékét 6—8 pH-ra állítjuk be. A semleges vízmentes termék olvadékot lemezeljük és a lemezeit terméket ismert módon növényvédőszerré formáljuk. A termék mosásából származó technológiai szennyvizeket egyesítjük, majd semlegesítjük. A semlegesítés után kivált N-izopropil-anilint megfelelő tisztítás után a gyártásba visszavezetjük. Ily módon a technológiai szennyvizekből 20 kg N-izopropil-anilint nyertünk vissza. A hozam 170 kg N-izopropil-alfa-klór-acetanilid az elméleti 94,29 %-a. A termék olvadáspontja 79—80 °C. (Elméleti 80 °C). 2. példa Az 1. példa szerinti reaktorba bemérünk 115 kg (1,02 kmol) technikai klór-acetil-kloridot és 80—90 °C- ra felmelegítjük. A felmelegített anyaghoz 125 kg (0,926 kmol) N-izopropil-anilint adagolunk, miközben a hőmérsékletet 85—115 °C között tartjuk. 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
