190730. lajstromszámú szabadalom • Eljárás spergualinszármazékok és ezeket hatóanyagként tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

1

190 730

2

Példa

(II) általános képletű vegyület

(I) általános képletű vegyület

14.

10-[N-(7-guanidino-heptanoil)—Nim-benzil-oxi-kar-10-[N-(7-guanidino-heptanoil)-L-hisztidil]-l,5,10-bonil-L-hisztidil]-1,5-dibenzil-oxi-karbonil-l ,5,10- -triazadekán-h idroklorid-triazadekán-trihidroklorid

NMR (DMSO-d6)

NMR (DMSO-da)

S = 0,9-2,0 (b, 14H)

Ô = 0,9-1,8 (b, 12H)

2,0-3,5 (d, 14H)

1,8-2,3 (b, 4H)

4,0-4,5 (b, 1H)

2,7-3,5 (b, 12H)

4,99 (s, 2H)

4,3-4,9 (b, 1H)

5,03 (s, 2H)

5,10 (s, 2H)

6,7-8,0 (b, 2H) 7,31 (s, 15H)

6,3-9,0 (b, 17H)

IR (KBr)

(cm-) = 3370 , 2940, 1650, 1540, 1460, 1370, 1165, 1080

TLC (n-butanol:víz:ecetsav = 4:1:1 térf. arány)

TLC (n-propanöl:piridin:víz:ecetsav = 6:4:3:2 térf. arány)

Rf = 0,4

Rf = 0,3

Mb7 —2,8° (c ='1,2H,0) MS (FD) m/z 452 (M + 1)

15.

10-[N-(7-guanidino-heptanoil)-0-benzil-L-treonil]-10-[N-(7-guanidino-heptanoil)-L-treonil]-l,5,10-tri-l,5-dibenzil-oxi-karbonil-l,5,10-triazadekán-hidroklorid

azadekán-trihidroklorid

NMR (DMSO-d6)

NMR (DMSO-d6)

Ô = 0,6-2,4 (b, 19H)

5 = 1,05 (d, 3H, J 6Hz)

2,6-3,5 (b, 10H)

0,8-1,9 (b, 12H)

3,5-4,3 (b, 2H)

1,9-2,4 (b, 4H)

4,3-4,6

(b, 2H)

2,6-4,3 (b, 15H)

4,6-5,2 (b, 3H) 4,98 (s, 2H)

5,02 (s, 2H)

6,5-8,0 (b, 5H)

6,5-9,5 (b, 10H)

7,2 (s, 5H)

IR (KBr)

7,3 (s, 10H)

(cm-) = 3330, 2940, 1650, 1530, 1465, 1380, 1160, 1110, 930

TLC (n-butanol:víz:ecetsav = 4:1:1 térf. arány)

TLC (n-butanol:piridin:víz:ecetsav = 6:4:3:2 térf. arány)

Rf = 0,7

Rf = 0,2

MB-13,1° (C = 1,1 H20) MS (FD) m/z 416 (M + 1)

16.

10-[N-((S)-7-guanidino-3-acetoxi-heptanoil)-glicil]-10[N-((S)-7-guafiidino-3-acetoxi-heptanoil)-glicil]-1,5-dibenzil-oxi-karbonil-l ,5,10-triazadekán-hidroklorid

1,5,10-triazadekán-trihidroklorid

NMR (DMSO-d6)

NMR (DMSO-d«)

ő = 0,9-1,9 (b, 12H)

5 = 1,0-1,8 (b, 10H)

2,0 (s, 3H)

1,8-2,2 (b, 2H)

2,2-2,7 (b, 2H)

2,0 (s, 3H)

2,7-3,8

(b, 12H)

2,2-2,7 (b, 2H)

4,9-5,3 (b, 1H)

2,7-3,5 (b, 10H)

4,98

3,65 (b, 2H, J=5Hz)

5,02 (s,s 4H)

4,9-5,3 (b, 1H) '

5,7-9,0 (b, 8

H)

5,7-9,6 (b, 12H)

7,3 (s, 10H)

IR (KBr)

(cm-) = 3390, 2950, 1720, 1650, 1545, 1455, 1380,

1170, 1030

TLC (n-butanol:víz:ecetsav = 4:1:1 térf. arány)

TLC (n-propanol:piridin:víz:ecetsav = 6:4:3:2 térf.

arány)

Rf = 0,8

Rf = 0,27

Mff-fc -1,4° (c = 1,14 H20) MS (FD) m/z 417 (M + 1)

19