190730. lajstromszámú szabadalom • Eljárás spergualinszármazékok és ezeket hatóanyagként tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

1

190 730

2

Példa

(II) általános képletű vegyület

(I) általános képletű vegyület

8.

10-[N-(7-guanidino-heptanoil)-L-prolil]-1,5-diben-10-[N-(7 -guanidino-heptanoil)-L-prolil] -1,5,10-trizil-oxi-karbonil-1,5,10

-triazadekán-hidroklorid

azadekán-trihidroklorid

NMR (DMSO-d6)

NMR (DMSO-d*)

5 = 0,9-2,4 (b, 20H)

6 = 1,0-2,4 (b, 20H)

2,7-3,7 (d, 12H)

2,5-3,9 (b, 12H)

4,0—4,4 (b, 1H)

4,0-4,5 (b, 1H)

5,00 (s, 2H)

5,04 (s, 2H)

6,5-7,9 (b, 7H) 7,33 (s, 10H)

6,7-9,3 (b, 11H)

IR (KBr)

(cm“) = 3400, 2940, 1640,1540, 1160, 965

TLC (n-butanol:ecetsav:víz = 4:1:1 térf. arány)

TLC (n-propanol:piridin:víz:ecetsav = 6:4:3:2 térf. arány)

Rf = 0,3

Rf = 0,3

[a]ff —42,3° (c = 1,3 H20) MS (FD) m/z 412 (M + 1)

9.

10-[N-(7-guanidino-heptanoil)-L-leucil]-l,5-dibenzil-10-[N-(7-guanidino-heptanoil)-L-leucil]-l,5,10-triaza--oxi-karbonil-l,5,10-triazadekán-hidroklorid

dekán-trihidroklorid

NMR (DMSO-d6)

NMR (DMSO-ds)

6 = 0,6-1,0 (b, 6H)

ő = 0,5-1,0 (b, 6H)

1,1-1,9 (d, 16H)

1,0-1,9 (b, 15H)

1,9-2,4 (b, 3H)

1,9-2,3 (b, 4H)

2,7-3,5 (b, 10H)

2,6-3,5 (b, 10H)

3,8—4,6 (m, 1H)

3,9—4,5 (b, 1H)

5,06 (s, 2H)

5,10 (s, 2H)

6,8-8,3 (b, 8H)

6,8-9,1 (b, 12H)

7,33 (s, 10H)

IR (KBr)

(cm'1) = 3400, 2945, 1645, 1535, 1465, 1370, 1165, 970

TLC (n-butanol:ecetsav:víz = 4:1:1 térf. arány)

TLC (n-butanol:piridin:víz:ecetsav = 6:4:3:2 térf. arány)

Rf = 0,5

Rf = 0,4

MÎJ —20,5° (c = 1,4 H20) MS (FD) m/z 428 (M + 1)

10.

10-[N-(7-guanidino-heptanoil)-0-benzil-L-aszpartil]-10[N-(7-guanidino-heptanoil)-L-aszpartil]-l,5,10--1,5-dibenziI-oxi-karbonil-l ,5,10-triazadekán-hidroklorid

triazadekán-trihidroklorid

NMR (DMSO-d«)

NMR (DMSO-d6)

ő = 1,0-2,5 (b, 14H)

ő = 0,9—1,8 (b, 12H)

1,9-2,4 (d, 2H)

1,8-2,6 (b, 6H)

2,4-3,7 (b, 12H)

2,7—3,5 (b, 10H)

4,3-4,9 (b, 1H)

4,1—4,7 (b, 1H)

5,00 (s, 2H)

5,05 (s, 4H)

5,2-6,4 (b, 3H) 6,7—8,0 (b, 5H) 7,33 (s, 15H)

6,9—8,7 (b, 13H)

IR (KBr)

(cm-1) = 3320, 2935,1640,1550, 1470, 1390, 1310, 1170, 965

TLC (n-butanol:víz:ecetsav = 4:4:1 térf. arány)

TLC (n-butanol:piridin:víz:ecetsav = 6:4:3:2 térf.

arány)

Rf = 0,4

Rf = 0,4

[a]b7 = -10,3° (c = 1,5 H20) MS (FD) m/z 430 (M + 1)

17