190716. lajstromszámú szabadalom • Eljárás hidroxi-alkil-karbapeném-vázat tartalmazó antibiotikumok előállítására

alkil-, alkenil-, alkinil-, cikloalkil-, cikloalkilcsoporttal helyettesített alkil-, aril-, aralkil-, heteroaril-, heteroarilcsoporttal helyettesített alkil-, heterociklusos vagy heterociklusos csoporttal helyettesített alkil- 5 csoport és

R1 és R2jelentése hidrogénatom vagy R általános " képletű csoport,

lásd a 4 194 047 számú amerikai szabadalmi leírást;

4) a (21) általános képletű vegyületek, ahol

R1 jelentése aril-, alkil-, acil- vagy aralkilcsoport, és

R' és R2jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy acilcsoport,

az utóbbiak körébe beleértve a (c) általános képletű 15 acilcsoportokat is, ahol

R" jelentése lehet többek között egy kvaterner

ammóniumcsoporttal helyettesített alkilcsoport is, ilyen acilcsoport például a (d) képletű csoport, 20

lásd a 4 226 870 számú amerikai szabadalmi leírást;

5) a (22) általános képletű vegyületek, ahol

R2 jelentése hidrogénatom, acilcsoport vagy

valamely egyértékű, adott esetben helyettesített szénhidrogéncsoport; 2b

R' jelentése adott esetben helyettesített alkil-,

alkenil-, alkinil-, cikloalkil-, cikloalkenil-, cikloalkenilcsoporttal helyettesített alkil-, cikloalkilcsoporttal helyettesített alkil-, aril-, aralkil-, heteroaril-, vagy heteroaril- 30 csoporttal helyettesített alkilcsoport, és R2 jelentése acilcsoport, beleértve a (c) általános képletű acilcsoportokat is, ahol R11 jelentése valamely kvaterner ammóniumcsoporttal helyettesített alkilcsoport, ilyen 35 acilcsoport lehet például a (d) általános képletű csoport,

lásdazl 604 276számú nagybritanniai szabadalmi leírást és a 4 235 917 számú amerikai szabadalmi leírást; 40

6) a (23) általános képletű vegyületek, ahol

R5, R6 és R7 jelentése független hidrogénatom, vagy helyettesített vagy helyettesítetlen alkil-, alkenil-, alkinil-, cikloalkil-, cikloalkenil-, cikloalkenilcsoporttal helyettesített alkil-, 45 cikloalkilcsoporttal helyetesített alkil-, aril-, aralkil-, heteroaril-, vagy heteroarilcsoporttal helyettesített alkilcsoport, lásd a 4 235 920 számú amerikai szabadalmi leírást;

7) a (24) általános képletű vegyületek, ahol 50

R‘ és R2jelentése egymástól függetlenül valamely,

az alábbiakban meghatározott R csoport, továbbá hidrogénatom, nitrocsoport, hidroxilcsoport, 1-6 szénatomot tartalmazó alkoxicsoport, aminoesoport, 1-6 szénatomot 55 tartalmazó alkilcsoporttal helyettesített aminoesoport, di(l-6 szénatomot tartalmazó alkil)-amino-csoport vagy tri(l-6 szénatomot tartalmazó alkil)-ammóniumcsoport, amely utóbbi csoport esetében 50 ezen ammóniumcsoport egy további anionnal tart egyensúlyt; vagy pedig R1 és R2 együttes jelentése, azzal a nitrogénatommal együtt, amelyhez kapcsolódnak, helyettesített vagy helyettesítetlen, egy- vagy kétgyű- 55

V 190 716

rűs, 4-10-tagú, adott esetben egy további heteroatomot, például oxigén-, kén- vagy nitrogénatomot tartalmazó heteroarilcsoport vagy heterociklusos csoport,

R jelentése cianocsoport, helyettesített vagy helyettesítetlen karbamoilcsoport, karboxilcsoport, (1-10 szénatomot tartalmazó alkoxi)-karbonil-csoport, 1-10 szénatomot tartalmazó alkilcsoport, 2-10 szénatomot tartalmazó alkenilcsoport, 2-10 szénatomot tartalmazó alkinilcsoport, 3-10 szénatomot tartalmazó cikloalkilcsoport, 4-12 szénatomot tartalmazó cikloalkilcsoporttal helyettesített alkilcsoport, 5-12 szénatomot tartalmazó cikloalkilcsoporttal helyettesített alkenilcsoport, 3-10 szénatomot tartalmazó cikioalkenilcsöpört, 5-12 szénatomot tartalmazó cikloalkenilcsoporttal helyettesített alkenilcsoport, 4-12 szénatomot tartalmazó cikloalkenilcsoporttal helyettesített alkilcsoport. 6-10 szénatomot tartalmazó arilcsoport. 7-16 szénatomot tartalmazó aralkilcsoport. 8-16 szénatomot tartalmazó arilcsoporttal helyettesített alkenilcsoport, 8-16 szénatomot tartalmazó arilcsoporttal helyettesített alkinilcsoport vagy egy- vagy kétgyűrűs heteroarilcsoport, heteroarilcsoporttal helyettesített alkilcsoport, heterociklusos csoport, vagy heterociklusos csoporttal helyettesített alkilcsoport, ahol a heterogyűrű 4-10 tagú, és egy vagy több heteroatomot, például oxigén-, kén- és/vagy nitrogénatomot tartalmaz, és ahol a heteroarilcsoporttal vagy heterociklusos csoporttal helyettesített alkilcsoport alifás része 1-6 szénatomot tartalmaz; az R, R1 és R2 csoportokban, valamint az -NR'R2 csoportban jelenlévő helyettesítő vagy helyettesítők az alábbi (ak) lehet(nek):

klór-, bróm-, jód- vagy fluoratom, azido-,

1-4 szénatomot tartalmazó akii-, merkapto-, szulfo-, foszfono-, tiocianáto-, nitro-, ciano-, amino-, hidrazino-, legfeljebb három,

1-6 szénatomot tartalmazó alkilcsoporttal helyettesített amino- vagy hidrazino-, hidroxi, 1-6 szénatomot tartalmazó alkoxi-, 1-6 szénatomot tartalmazó aikilmerkapto-, karboxil-, 0x0-, (1-6 szénatomot tartalmazó alkoxi)- karbonil-, 2-10 szénatomot tartalmazó aciloxi-, karbamoil-, (1-4 szénatomot tartalmazó alkil)-karbamoil- vagy di(l-4 szénatomot tartalmazó alkil)-karbamoil-csoport;

R3 jelentése hidrogénatom, acilcsoport vagy

valamely, az alábbiakban meghatározott R4 csoport;

R4 jelentése 1-10 szénatomot tartalmazó alkilcsoport; helyettesített karbonil-metilcsoport; 1-6 szénatomot tartalmazó alkoxicsoporttal helyettesített 1-6 szénatomot tartalmazó alkilcsoport; 3-6 szénatomot tartalmazó cikloalkoxicsoporttal helyettesített

1- 6 szénatomot tartalmazó alkilcsoport;

2- 12 szénatomot tartalmazó alkanoiloxi-alkil-csoport; részlegesen vagy teljesen halo-2

3