190708. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált dibenzodiazepinonok előállítására
25 190708 till- 1 lH-dibanzo( b,e) ( 1,4) diazep in-11-a ri és 6-klór~5,10-dihidro-5-(f8-meti)-nznbiciklo(3,2,l )okt-3-iUdên 1-aceLill-llII- dibenzo(b,e) (l,4)diazepin-l I -on 5-bróm-acetil-6-klór-5,10-dihidro-l 111- -dibenzo(b,e)(l,4)diazepin-l 1-onból 6-klór-5- -dietil- foszfono-ace til-5,10-dihid ro-11 Il-dibenzo(b,e)(l,4)diazepin-l 1-on köztiterméken keresztül. 5,10-dihidro-5-[(l-metil-l,2,5,6-letrahidro-4-piridinil)-acetil]-llH-dibenzo(b,e)(l,4)d)'azepin-J 1-on 5- dietil-foszfono-ace til-5,10-dihidro-llH-dibenzo(b,e)(l,4)diazepin-ll-on és N-metil-piperidin-4-on reakciójával. 6~klór-5,10-dihidro-5-[ ( 1 -metil-1,2,5,6- -tetrahidro-4-piridinil)-acetil]-llH-dibenzo(b,e)(l,4)diazepin-ll-on 6- klór-5-dietil-foszfono-acetil-5,10-dihidro-llH-dibenzo(b,e) (1,4 )diazepin-l 1-on és N—metil-piperidin-4-on reakciójával. 12. példa 5.10- dihidro-5-[ ( l-metil-4-piperidinil)-acelil]-l lH-dibenzo(b,e)(l,4)diazepin-l 1- -on 3,5 g (0,01 mól) 5,10-dihidro-5-[(1-metil-l,2,5,6-tetrahidro-4-piridinil)-acetil]-llH-dibenzo(b,e)(l,4)diazepin-ll-ont 100 ml etanolban oldunk és az oldatot 0,5 g platina-dioxid katalizátor jelenlétében szobahőmérsékleten, 3 bar nyomáson hidrogénezzük. A hidrogénfelvétel megszűnése után a katalizátort kiszűrjük és az oldatot vákuumban bepároljuk. A bepárlési maradékot oszlopkromatogrófiásan tisztítjuk kovasavgél tölteten (MN-Kieselgel 60; szemcseméret: 0,063-0,2 mm) etilacetát/metanol (9 ; 1) eleggyel, mint eluálószerrel. 3,2 g (91%) cimszerinti vegyületet kapunk, ami a vékonyrétegkromatogram, a százalékos elemi összetétel és az IR-spektrum alapján azonos a 4. példa szerint előállított vegyülettel. Hasonló módon állíthatók elő: 6-klór-5,10-dihidro-5-[ (l-metil-4-piperidinil)-acetil]-l lH-dibgnzo(b,e)( 1,4)diazepin-11-on 6-klór-5,10-dihidro-5-[(l-metil-l,2,5,6~ -tetrahidro-4-piridinil)-acetil]-llH-dibonzo(b,e) (l,4)diazopin-l l-onból. 5.10- dihidro-5-1 ( 1 -metil-4-piperidinil)-acetil]-l lH-dibenzo(b,e)( 1,4) diazepin-11- -on 14 5.10- dihidro-5-l ( 1 -mól.i 1-4-pipórid in Ilidén )-acotilJ-1 lH-dibonzo(b,e) ( i ,4)iJiazepin-1 i - -ónból. 6-kIó i—5,20-dibidro-5-í( 1 -motil-4-pipridinil)-acelil I-11 H-dibenzo(b,e)( 1,4)diazepin-11 -on 6-klór-5,10-dihid ro-5-1 (l-nietil-4-piperidinilidén)-acetil]-l 1 H-dibenzo(b,o) ( l,4)diazepin-ll-onból endo-5,10-dihid ro-5-{f 8-motil-8-a7,a-biciklo(3,2,l )okt-3-il]-acetil)-1 IH-dibenzo(b,e)(l,4)diazepin-l 1-on éa oxo-5,l0-dihidro-5-{(8-metil-8-aza-biciklo(3,2, l)okt-3-il]-acetil)-l lH-dibanzo(b,e)(l,4)diazepin-ll-on 5.10- dihidro-5-([8-metil-2,3-dehidro-8- -aza-biciklo(3,2,l)okt-3-il]-acetil)-llH-dibenzo(b,e)(l,4)diazepin-l 1-onból. endo-5,10-dihidro-5-([8-metil-8-aza-biciklo(3,2,1 )ok t-3-il]-acetil)-l lH-dibenzo(b,e)(l,4)diazepin-ll-on és exo-5,10-dihid ro-5-([8-metil-8-aza-biciklo(3,2,1 )okt-3-il 1-acetil)-l IH-dibenzo(b,e)( 1,4) diazepin-11-on 5.10- dihidro-5-([8-metil-8-aza-biciklo(3,2,l)okt-3-ilidén]-acetil)-l lH-dibcnzo(b,e)( ] ,4 ) diazepin-11 -ónból. endo-6-klói—5,10-dihid ro-5-{[ 8-mot il-8- -aza-biciklo(3,2,1 )okt-3-il]-acetil)-l 1H-dibenzo(b,e)(l,4)diazepin-11-on és exo-6-klór-5,10-dihidro-5-[[8-metil-8- -aza-biciklo(3,2,.l)okL-3-il]-acetill-l 111- -dibenzo(b,e)(l,4)diazepin-l 1-on 6-klór-5,10-dibenzo-5-|j 8-meLil-2,3-deh idro-8-aza-biciklo(3,2,1 )ok t-3-il 1-ace til Î-11 Ildi benzol b,e)( 1,4) diazepin-1 1-onból. endo-6-klór-5, W-dihidro-5-([8-inoli1-8~ -aza-biciklo(3,2,1 )okt-3-il 1-acetil)-1111- -dibenzo(b,e) ( 1,4) diazepin-11-on és exo-6-klór-5,10-dihidro-5-{[8-metil-8- -aza-biciklo(3,2,1 )okt-3-H 1-acetil)-11 11- -dibenzo(b,e) ( 1,4)diazepin-11-on 6-klór-5,10-dihidro-5-([8-melil-8-nzn-biciklo(3,2,l)okl-3-ilidónl-acolil)-l 1 II-dibenzo(b,e)(l,4)diazepin-l 1-őriből. 5.10- dihidro-5-[ ( 1-ineli l-4-pi per idinil)-acelil]-l líl-dibenzof b,e) ( 1,4) diazepin-1 1 - -on 5.10- dihidro-5-[ ( l-iiielil-4-piridmium)-acetil |-1 lH-dibenzo(b,n)< 1,4 )diazopin-1 1-on- jodid ból. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60
