190684. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új fluor-prosztaciklin-származékok előállítására

17

190684

18

13. példa

A 2. és 3. példában ismertetett eljárással analóg módon {3aR-f 3a«:,4oc( lEt3R1,t4R1)ßaocl ) -hexahidro-4-f [ (3-/l,l-diraetil-etil/-dimetil-szilil)-oxi]-4-fluor-l-oktenil)-2H-ciklopenta(b)furan-2-ont (SaR-lSatc^ccílE^R^áR*)- 6aoc])-hexahidro-3-fluor-4-{f (3-/l,l-dimetil-etil/-dimetil-BZÍlil)-oxi]-4-fluor-l-oktenil}- -2H-ciklopenta(b)furan-2-on-ná alakítunk. Kitermelés: 72%; átlátszó olaj.

14. példa

A 4. példában ismertetett eljárással analóg módon {3aR-[3aoc,4oc(lE,3RI,4R,)6aoc])-hexahidro-3-fluor-4-{[ (3-/l,l-dimetil-etil/-dimetil-szilil)-oxi]-4-fluor-l-oktenil)-2H-ciklopenta(b)furan-2-ont {3aR-[3aoc,4«:(lE,3R*,4R*)6aa:l)-hexahidro-3-fluor-4-(3-hidroxi-4-fluor-l-oktenil)-2H-ciklopenta(b)furan-2-on-ná alakítunk.

15. példa

Az 5. példában ismertetett eljárással analóg módon {3aR-[3aoc,4oc(lE,3R*,4R,I)6aa:l}hexahidro-3-fluor-4-(3-hidroxi-4-fluor-l-oktenil)-2H-ciklopenta(b)furan-2-ont (3aR-f3a»:,- 4cc(lE,3R*,4R*)6acc])-hexahidro-3-fluor-4-{3- -[(letrahidro-2H-piran-2-il)-oxi]-4-fluor-l-oktenil)-2H-ciklopenta(b)furan-2-on-ná alakítunk.

16. példa

A 6. példában ismertetett eljárással analóg módon {3aR-[3aoc,4oc(lE,3R1,4R*)6aocl)-hexahidro-3-fluor-4-{3-[ (tetrahidro-2H-piran-2- -il)-oxil-4-fluor-l-oktenil)-2H-ciklopenta<b)furan-2-ont {3aR-[3aoc,4*(lE,3RMR’')6aoc])-hexahidro-3-fluor-4-{3-í (tetrahidro-piran-2- -il)-oxil-4-fluor-l-oktenil)-2H-ciklopenta(b)furan-2-ol-lá alakítunk.

17. példa

A 7. példában ismertetett eljárással analóg módon {3aR-r3aoc,4oc(lE,3RI,4R,t)6aa:l)-hexahidro-3-fluor-4-(3-f ( letrahidro-2H-piran-2- -il)-oxil-4-fluor-l-oktenil)-2H-ciklopenta(b)furan-2-olt (5Z,9cc,13E,15R,16R)-7,l6-difluor— 15—T (tetrahidro-2H-piran-2-il)-oxi]-9-hidroxi-p roszta-5,13-d ión-1 -sav-me tilész térré alakítunk.

18. példa

A 8, példában ismertetett eljárással analóg módon (5Z,9cc,13E,15R,16R)-7,16-difluor-15--r (tetrahidro-2H-piran-2-il)-oxi]-9-hidroxi-proszta-5,13-dién-l-sav-metilésztert (9cr,- 13E,15R,16R)-7,16-difluor-15-f ( tetrahidro-2H-piran-2-íl)-oxil-6,9-epoxi-5-jód-prosztn-l3--én-l-snv-me tilész ter ró alakítunk.

19. példa

A 9. példában ismertetett eljárással analóg módon (9oc,13E,15R,16R)-7,16-difluor-15- -1 (tetrahidro-2H-piran-2-i1)-oxi!-6,9-epoxi-5- -jód-proszta-13-én- l-sav-metilésztert (9a:,- 13E,15R,16R)-7,16-difluor-15-hidroxi-6,9- -epoxi-5-jód-proszta-13-ón-l-aav-metilészterré alakítunk. Átlátszó, viszkózus olaj.

20. példa

A 10. példában ismertetett eljárással analóg módon (9oc,13E, 15R,16R)-7,16-difluor-15-hidroxi-6,9-epoxi-5-jód-proszta-13-én-l-sav-metilésztert (5Z,9oc,13E,15R,16R)-7,16-difluor-15-hidroxi-6,9-epoxi-proszta-5,13-dién-1-sav-metilészterré alakítunk. Kitermelés: 59%; átlátszó olaj; (cr)” = +123,86° (c = 1,052, kloroform).

21. példa

A 11. példában ismertetett eljárással analóg módon (5Z,9oc,13E,15R,16R)-7,16-difluor-6,9-epoxi-15-hidroxi-proszta-5,13-dién-l-sav-metilésztert (5Z,9o:,13E,15R,l 6R)-7,16—di— fluor-6,9-epoxi-15-hidroxi-proszto-5,13-dién-1-sav-nátrium-sóvá alakítunk. Fehér por, kitermelés: 95%; (<*)“ = +137,05° (o = 0,4575, víz).

22. példu

A 10. példában ismertetett eljárással analóg módon (9a:,1 3E,15R, 16R)-7,16-difluor-15-hidroxi-6,9-epoxi-5-jód-prosztn-l 3-én- 1- -sav-me tilész tért (4 E,9«r, 13E, 15R, 16R ) —7,16—di— fluor-6,9-epoxi- !5-hidroxi-proszta-4,13-dién-l-sav-metilészterré alakítunk. Átlátszó olaj, kitermelés: 28%; (*)” - +86,65° (e = 0,914,

kloroform).

23. példa

A 11. példában ismertetett eljárással analóg módon (4E,9oc,l3E,15K,16R)-7,16-difluor-6,9-di fluor- 15-h idroxi-proszta-4,1 3-dién-1- -sav metilészterl. (4K,9a:,l3E,15R,16K)-7,16-dif 1 uor-6,9-epoxi- 15-h idroxi-proszta-4,13-dién-1-sav-nátrium-sóvá alakítunk. Fehér por,

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

10