190668. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként szulfonil-karbamid- vagy szulfonil- izokarbamid- származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előálítására

33

190668

34

MMR spektrum (DMSO-cU) é:

3,3 (széles szinglet, 2, 9H, CHaN); 6,05, 6,95, 7,85 (tt, 1, OH, CFaH);

7,5 (széles szinglet, 1, 8H, SOaNHa);

7,9-8,7 (m, 4,3H, 4 aromások).

Analízis C»HioNaO«SjF« képletre rt%l számított: C 30,86%; H 2,88%; N 8,00% talált: C 31,1%; H 2,82%; N 8,01%.

29. példa

N’-( butil-amino-karbonil)-N-metil-N- ( 1,

1, 2, 2-tetrafluor-etil)-l, 2-benzol-diszulfonamid

24,5 g 28. példa szerinti vegyületet a

11. példa Bzerint kezelve 31,0 g cím szerinti vegyületet kapunk. Olvadáspont: 146-152 °C. MMR spektrum (DMSO-ds) é:

0,6-1,5 (m, 7, 2H, 7 butil hidrogének);

2,7-3,1 (m, 2, OH, 2 butil hidrogének);

3,1-3,3 (s, 2, 7H, CHaN);

5,9, 6,85, 7,75, (tt, 1, OH, CFaH);

6,65 (t, 1, OH, CHa-NH);

7,9-8,5 (m, 4, 3H, 4 aromások);

10,2 (s, 0, 8H, NH).

30. példa

N-metil-N-(l, 1, 2, 2-tetrafluor-etil)benzolszulfonil-izocianát

A 29. példa szerinti vegyületet a 12.35 példa szerint kezelve, a cím szerinti vegyületet kapjuk viszkózus olaj formájában. Infravörös spektrum: (Neat): 2230 cm-1

(SOaNCO).

40

31. példa

N’/(4-metoxi-6-metil-pirimidin-2-il)-amino-karbonil/-N-metil-N-( 1, 1, 2, 2-tetra-45 fluor-etil)-l, 2-benzol-diszulfonamid

3.1 g 30. példa szerinti vegyületet,

0,8 g 2-amino-4-metil-6-metoxi-pirimidint és néhány DABCO kristályt 11 ml aceto-nitrillel 50 elegyítünk, majd az elegyet 50 °C hőmérsékleten 1 óra hosszat, ezt követően 25 °C hőmérsékleten egy éjszakán át keverjük. A csapadékot leszűrjük, acetonitrillel mossuk, szárítjuk; ily módon 1,9 g cím szerinti ve- 55 gyületet kapunk. Olvadáspont; 176-177 °C. Analízis Ci«Hi7F«NjO»Sa képletre [t%] számított: C 37,28%; H 3,32%; N 13,59%

talált: C 37,3%; H 3,37%; N 13,8%.

MMR spektrum (DMSO-de) á: 50

2,3 (s, 2, 9H, Het-CHa);

3.2 (széles szinglet, 2,9, CHa-N);

3,9 (s, 2, 9H, Het-OCHa);

5,9, 6,8, 7,7 (tt, 0, 9H, CFaH);

6,65 (s, 1, OH, Het-H); 65

8,0-8,7 (m, 4, 4H, 4 aromások);

10,7 (s, 1, OH, NH);

-13,9 (széles szinglet, 0, 9H, NH).

5

32. példa

N-(Fenil-metoxi)-2-nitro-benzolszulfonamid

10

96,4 g 0-benzil-hidroxilamint 80 ml tetrahidrofuránban oldunk, majd az oldatot

86,8 g o-nitro-benzolszulfonilnak 400 ml tetrahidrofuránnal készült oldatával hozzuk 15 össze 5-10 °C hőmérsékleten. Az elegyel szobahőmérsékleten 16 óra hosszat keverjük, majd az oldószert ledesztilláljuk. A maradékot vízzel mossuk, szűrjük, majd szárítjuk, ily módon 112,6 g cím szerinti vegyületet ka- 20 punk. Olvadáspont: 148-151 °C.

33. példa

25 N-metil-N-(fenil-metoxi)-2-nitro-benzolszulfonamid

__ 110,6 g 32. példa szerinti vegyületet

49,8 g vízmentes kálium-karbonáttal, 55,8 g 30 metil-jodiddal és 500 ml acetonnal elegyítünk, majd az elegyet szobahőmérsékleten 20 óra hosszat keverjük. Az oldószert ledesztilláljúk, a ^maradékot metilén-klorid és víz elegyével kirázzuk. A szerves extraktumot betöményítve 88,9 g cím szerinti vegyületet kapunk sárga olajos termék formájában.

MMR spektrum &:

2,8 (s, 3H, NCHa).

34. példa

N-metil-N-(feníl-metoxi)-2-amino-benzolszulfonamid

88,9 g 33. példa szerinti vegyületet 565 ml 90%-os vizes ecetsav-oldatban oldunk, majd az oldathoz részletekben 83 g vasport adunk 80-90 °C hőmérsékleten. Ezután az elegyhez 60 ml vizet adunk és a hőkezelést további 20 percig folytatjuk. 10 g aktív szenet adunk az oldathoz, majd az oldatot Celite-n átszűrjük és vákuumban betöményitjük. A maradékot 20 t%-os nátrium-hidroxid-oldattal erősen meglűgosítjuk, majd metilén-kloriddal extraháljuk. Az extraktumot szárítjuk, majd vákuumban 29,3 g cím szerinti vegyületet kapunk sárga olajos termék formájában. MMR spektrum <5:

5,1 (széles szinglet, 2H, NHj).

35. példa

N-metil-N-(fenil-metoxi)-l, 2-benzol-diszulfonamid

18