190668. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként szulfonil-karbamid- vagy szulfonil- izokarbamid- származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előálítására

31

190668

32

90 g 20. példa szerinti vegyületet a 9. példa szerint kezelve 66,4 g cím szerinti vegyületel kapunk. A kapott termék sötét színű, lassan kristályosodó olaj. Olvadáspont: 59-64 °C.

MMR spektrum (CDCla) é:

2.7 (s, 5, 7H, NMea);

3.7 (s, 3, OH, OCHa);

4,9-5,3 (széles sáv, 2, OH, NHa);

6.2- 6,5 (m, 2, 2H 2 aromások);

7.3- 7,6 (m, 1, 2H, 1 aromás).

22. példa

N1, N'-dimetil-á-metoxi-benzol-l, 2-diszulfonamid

58,0 g 21. példa szerinti vegyületet a

10. példa szerint kezelve 34,8 g cím szerinti vegyületet kapunk. Olvadáspont: 106-109 °C. MMR spektrum (DMSO-dä) <5:

2.8 (s, 5, 9H, -NMea);

3.9 (s, 3, 1H, OCHa);

7,0-8,1 (m, 5, OH, 5 aromások + SOaNHa).

23. példa

N’-(butilamino-karbonil)-N, N-dimetil-4- metoxi)-l, 2-benzol-diszulfonamid

33,0 g 22. példa szerinti vegyületet a

11. példa szerint kezelve 43,0 g cím szerinti vegyületet kapunk viszkózus olaj formájában.

MMR spektrum (DMSO-dí) <5:

0,6-1,5 (m, 8, 7H, 8 butil-hidrogének);

2.6- 3,1 (m, 7, 6H, 2 butil-hidrogének +

MHea);

3,85 (s, 2, 7H, OCHa);

6.7- 7,0 (széles sáv, 0, 7H, CHaNH);

7,2-8,1 (m, 2, 7H, 3 aromások);

~9,8 (széles sáv, 0, 7H, NH).

24. példa

N, N-dimetil-2-(izocianátszulfonil)-4-metoxi-benzolszulfonamid

19,7 g 23. példa szerinti vegyületet a

12. példa szerint kezelünk, ily módon 16,0 g cím szerinti vegyületet kapunk viszkózus olaj formájában.

25. példa

NJ-/(4-metoxi-6-metil-pirimidin-2-il)-amino-karbonil/-N\ N'-diraetil-á-metoxi-l, 2-benzol-diszulfonamid

2.7 g 24. példa szerinti vegyületet a 13. példa szerint kezelve 1,2 g cím szerinti vegyületet kapunk.

Olvadáspont: 205-207 °C (d).

MMR spektrum (DMSO-ds) á:

2.4 (s, 3, 1H, Het-CHa);

2.8 (s, 6, 1H, NMea);

3.9 (s, 6, 1H, 2 OCHa’s);

6.5 (s, 1, OH, Het-H);

7,3-8,1 (m, 3, OH, 3 aromások);

10.5 (s, 0, 9H, NH);

13.5 (széles sáv, 0, 8H, NH).

26. példa

N-metil-N-/l, 1, 2, 2-tetrafluor-etil/-2-nitro-benzolszulfonamid

72 g N-metil-2-nitro-benzolszulfonamidot 35 g tetrafluoretilént és 4 g elporított kálium— hidroxidot 150 ml dimelil-formamidban oldunk, majd az oldatot nyomásálló edényben 3 óra hosszat 85 °C hómérsékleten hökezeljük. A reakcióelegyet 25 “C-ra lehűtjük, majd 800 ml vízhez öntjük. Sűrű olaj különül el, a vizes fázist 150 ml 1-klór-butánnal extrahóljuk. A sűrű olajat, az 1-klór-butános extráktumot és további 300 ml 1-klór-butánt egyesítjük, majd vízzel háromszor mossuk. A szerves oldatot magnézium-szulfáttal szárítjuk, majd vákuumban betöményítve 85,1 g cím szerinti vegyületet kapunk viszkózus narancsszínű olaj formájában.

MMR spektrum (DCDh) S:

3.1- 3,3 (m, 2, 6H, N-CHa);

5.2- 7,3 (tt, 1, OH, JFCH = 57Hz és

JFCCH = 5Hz, CF2H);

7,7-8,3 (m, 4, 4H, 4 aromások).

27. példa

N-metil-N-(l, 1, 2, 2-tetrafluor-etil)-2- amino-benzolszulfonamid

82,0 g a 26. példa szerinti vegyületet az

15. példa szerint kezelve 65,4 g cím szerinti vegyületet kapunk viszkózus olaj formájában.

MMR spektrum (CDCla) <5:

2,9 (t, J = 3Hz, 2, 7H, CHjNCFj-);

4,5-5,4 (széles sáv, 1, 9H, NH2);

5,4-5,6 és 6,4-7,8 (m, 5, 4H, 4 aromások + CF2H).

28. példa

N-metil-N(l, 1, 2, 2-tetrafluor-etil)-l, 2- benzol-diszulfonamid

60,0 g 27. példa szerinti vegyületet a

10. példa szerint kezelve 32,0 g cím szerinti vegyületet kapunk. Olvadáspont: 102-107 °C.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

17