190625. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként N-helyettesített tetrahidrotiazin-származékokat tartalmazó inszekticid készítmények és eljárás hatóanyaguk előállítására

9

190625

10

Példa

R

op. <°C)

Molekulaképlet

cr.

Analízis

H7.

N%

Talált:

42.9

6.5

9.1

15.

CaHsO(CHa)s

67

C»HisNaOsSa

Számított:

36.2

5.5

9.8

Talált:

36.5

5.4

9.5

16.

ClbfCHa)«

114

CjsHaeNaOiSa

Számított:

54.3

8.6

6.7

Talált:

56.7

9.5

5.9

17.

C6Hs(CHa)3

41

CuHisNaChSa

Számított:

48.2

5.0

8.0

Talált:

49.1

5.3

8.2

18.

(CHa)jSi(CHa)3

71

CnHaaNaO«SaSi

Számított:

38.9

6.5

8.3

Talált:

39.2

6.8

7.6

19.

CH2=C(CHa)CHa

olaj

C9H14N2O4S2

Számított:

38.8

5.0

10.1

Talált:

38.7

4.9

10.1

20.

2-fluor-benzilCuHlS^OlSaF

Számított:

+

Talált:

+

21.

(V) képletű

150

C15H17N3O6S2

Számított:

45.6

3.8

10.5

csoport

Talált:

45.3

3.8

10.6

22.

(VI) képletű-C23H44N2O4S2

Számított:

+

csoport

Talált:

+

23.

CF3CH2

olaj

C7H9N204SaF3

Számított:

27.5

2.9

9.2

Talált:

28.0

3.0

9.0

24.

CHa(CHa)6

112

C12H22N2O4S2

Számított:

44.7

6.8

8.7

Talált:

44.7

6.9

8.7

25.

(VII) képletű

133

C16H19N3O6S2

Számított:

46.7

4.1

10.2

csoport

Talált:

48.9

4.1

10.0

26.

CHjC00(CHa)a

114

CioHi6N20«S2

Számított:

37.0

4.9

8.6

Talált:

36.8

5.0

8.5

27.

(VIII) képletű

135

CuKntoOsSgCl

Számított:

42.8

4.3

7.1

csoport

Talált:

42.1

4.5

7.0

*7,7-dimetil-2-oxo-biciklo-(2,2,l }-hept-l-il- gg -metil

+=a kapóit termék alkalmatlan analízisre nyerünk. Olvadáspontja: 108-111 °C Elemi analízis a C6H10N2O5S2 képletre:

Számított: C%=28,4, H%=3,9, N%=11,0; 40

Talált: CX=29,5, H%=4,0, N%rl0,4.

29. példa

45

3-f (3-klór-propil)-szulfonil]-2-( nitro-ruetilén)-tetrahidro-2H-l,3-tiazin-l-oxidot az 1. példában szereplőhöz hasonló módon állítjuk elő olajos termék formájában.

50

30. példa

3-(2,6-diklór-benzil-szulfonil)-2-(nilro-melilén)-tetrahidro-2H-l,3-tiazin 55

3,2 g 2-(nitro-metilént)-letrahidro-2H- 1,3-tiazint és 5,2 g N,N-di-izopropil-elil-amint dimetil-formainidban oldunk. Az oldatot -40 °C, -50 °C hőmérsékletre hütjük, és keverés gg mellett, kis részletekben körülbelül 0,1 grammonként, körülbelül 1 óra alatt hozzáadunk 7,8 g 2,6-diklór-benzil-szulfonil-kloridot.

Ezután az elegyet hagyjuk szobahőmérsékletre melegedni, további egy órán ót keverjük g5

majd 500 ml, néhány csepp híg hidrogén-klorid-oldatlal megsavanyított, jeges vízbe öntjük. Az így kapott szilárd anyagot leszűrjük, vízzel mossuk és diklór-metánban felvesszük. Az oldatot magnézium-szulfáton szárítjuk és az oldószert vákuumban eltávolítjuk. A maradékot etil-ace latból átkristályosítjuk, a kívánt terméket sárga, kristályos anyag formájában nyerjük. A termék olvadáspontja 170 °C.

Elemi analízis a CiaHijNiSjO«Clj képletre:

Számított: C%=37,6, H7.=3,l, N%=7,3;

Talált: C%=37,8, H%=3,1, NX=7,1.

31-33. példák

További vegyületekel állítottunk elő a 30. példában megadotthoz hasonló eljárással. A vegyületeket azonosítottuk, olvadáspontjukat és analízisük eredményét a 2. táblázatban ismertetjük.

34. példa

3-(3-jód-propil-szulfoniI)-2-(nílro-metilén)-tetrahidro-2H-l,3-tiazin

10 g, a 8. példa szerint előállított ter-6