190625. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként N-helyettesített tetrahidrotiazin-származékokat tartalmazó inszekticid készítmények és eljárás hatóanyaguk előállítására

Il

190625

12

raéket 700 ml acetonban oldunk és 16 órán át visszafolyatás mellett forraljuk 17,5 nálrium-jodiddal együtt. Ezután az oldószert vákuumban eltávolítjuk és a visszamaradó anyagot víz és diklór-metán között megosztjuk. A szerves fázist magnézium-szulfáton szárítjuk, majd az oldószert vákuumban eltávolítjuk. A visszamaradó anyagot diklór-metánból átkristályositjuk, a kívánt terméket sárga, kristályos anyag formájában nyerjük. A termék olvadáspontja 106-109 °C.

Elemi analízis a CsHuNaSjChl termékre: Számított: CX=24,5, HX=3,3, N%=7,1;

Talált C%=25,3, H%=3,4, NX=7,2.

2. Táblázat

(IV) általános képletű vegyületek

Példa

R

op. CG)

Molekulaképlet

C%

Analízis

HX

N%

31.

2-klór-benzil

148

CuHiaNaSjOíCl

Számított:

41.3

3.7

8.0

Talált:

42.2

3.7

7.4

32.

3-klór-benzil

133

CuHnNsSiChCl

Számított:

41.3

3.7

8.0

Talált:

41.4

3.8

8.0

33.

2-(etoxi-karbonil)-137-138

CisHisNjSjOs

Számított:

46.6

4.7

7.3

benzil

Talált:

46.5

4.7

7.1

35. példa

3-[2-(nitro-metilén)-tetrahidro-2H- 1,3-liazin-3-il-szulfonil]-propil-trietiI-ammónium-jodid

4,0 g, a 34. példa szerint előállított terméket és 1,3 g trietil-aminl etil-acetátban visszafolyatás mellett 53 órán at forralunk. Ezután a reakcióelegyet lehűtjük, a képződött csapadékot leszűrjük es etanolbol at— kristályosítjuk. A kívánt terméket sárga, kristályos formában nyerjük. A termék olvadáspontja: 150-157 #C.

Elemi analízis a CmHjbNsSjO»! termekre: Számítolt: CX=34,l, H%=5,7, N%=8,5;

Talált: C%=34,0, H%=5,8, N%=8,6.

36-43. példa

További vegyületeket állítottunk elő,

ezek közül a 36-39. és 43. példákban szereplőket a 30. példában megadott eljárással, a 25 40-42. példában szereplőket az 1. példában megadott eljárással. A vegyületeket azonosítottuk, olvadáspontjukat és analízisük eredményét a 3. táblázatban ismertetjük.

30

44. példa

Inszekticid aktivitás

35 A vegyületek rovarok ellen kifejtett aktivitását Spodoptera littoralis egyiptomi gyapot-levél lárvára gyakorolt hatásukon vizsgáljuk.

A vegyületekből 0,25 t% Triton X-100-t 40 [poli-{etilén-glikol-mono)p-l-(l,l,3,3-tetrame- Lil-bulil)-fenil-éler] tartalmazó

3. Táblázat

Példa

R

op. CC)

Molekulaképlet

CX

Analízis

H%

NX

36.

4-klói—benzil

144

CuHuNzSíOíCl

Számított:

41.3

3.7

8.0

Talált:

41.2

3.7

7.8

37.

4-metil-benzil

155-6

CnHutoSjCU

Számított:

47.6

4.9

8.5

Talált:

47.3

4.7

8.5

38.

3-( trif luor-metil)-132

CijHuNjSíObFj

Számított:

40.8

3.4

7.3-benzil

Talált:

40.6

3.2

7.8

39.

4-( trif luor-metil)-152

CuHibNjSsOiFj

Számítolt:

40.8

3.4

7.3-benzil

Talált:

40.6

3.1

7.4

40.

CHjfCíh)»-107

CioHiaNjSíCU

Számított:

40.8

6.1

9.5

Talált:

40.7

6.2

9.5

41.

CHsÍCHj)»-112

ChHjoNsSjO«

Számított:

48.0

7.4

8.0

Talált:

47.3

7.2

7.4

42.

CíWCHíb-101

CiiHíoNíSjO«

Számított:

42.9

6.5

9.1

Talált:

42.9

6.5

8.9

43.

4-bróm-benzil

157-8

CnHnNiSjOiBr

Számított:

36.6

3.3

7.1

Talált:

36.6

3.4

7.1

7