190610. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként ciklohexán-1,3-dion-származékokat tartalmazó gyomírtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
9 190610 10 csoportok. így pl. a (I) általános képletű vegyületek előállításánál előnyösen alkalmazható új 2-helyettesített pirimidin-5-karboxaldehidek előállításához más eljárásra van szükség. Az új eljárás szerint 2-(metilén)-propán-diiliden-származékot (pl. { 2-[(dimetil-amino)-metilén]-propán-diilidenj-bisz(dimetil-ammónium-perklorátot) amidin-származékkal reagáltatunk. A (Va) általános képletű pirimidin-5-karboxaldehidszármazékok oly módon állíthatók elő, hogy (XXI) általános képletű (2-(metilén)-propán-diilidén-származékot - a képletben R jelentése 1—6 szénatomos alkilcsoport — (XIII) általános képletű amidin-származékkal — ahol X a fenti jelentésű - vagy sójával reagáltatunk. A (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó gyomirtó szerek növényekre vagy a növekedésük helyéül szolgáló közegbe juttatva a nem-kívánatos növényeket súlyosan károsítják vagy elpusztítják. A (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó gyomirtó szerek nagyszámú növény irtására alkamasak. Bizonyos (I) általános képletű hatóanyagokat tartalmazó gyomirtó szerek egyszikű növényekkel szemben szelektív aktivitást fejtenek ki és a kétszikű növényeket viszonylag kevéssé károsítják, olyan mennyiségben alkalmazva, amelyben más növényfajokat kiirtanak. Bizonyos (I) általános képletű hatóanyagokat tartalmazó gyomirtó szerek továbbá egyszikű növényeken belül is szelektív hatást mutatnak és kultúrnövényekben termő egyszikű gyomok (különösen gabonaféleségekben tenyésző vadfüvek) irtására alkalmazhatók. Egyes (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó gyomirtó szerek különösen alkalmasak egyszikű kultúrnövényekben (pl. búzában, árpában vagy más gabonaféleségekben) termő vadfüvek (pl. vadzab vagy vadárpa) irtására. A találmányunk szerinti gyomirtó szereket pl. oly módon alkalmazhatjuk kultúrnövények termésében termő egyszikű gyomok — különösen gabonaféleségekben, mint pl. búzában tenyésző vadfüvek - irtására, hogy a kultúrnövényre vagy a növekedésének helyéül szolgáló közegbe (I) általános képletű vegyületet tartalmazó gyomirtó szert juttatunk, a gyomnövényt súlyosan károsító vagy elpusztító, a kultúrnövényt azonban számottevően nem károsító mennyiségben. Meglepő módon felismertük, hogy a pirimidingyűrün három helyettesítőt hordozó 5-pirimidil-ciklohexán-l,3- -dion-származékokat (azaz teljesen helyettesített pirimidin-származékot) tartalmazó gyomirtó szerek nagyfokú herbicid aktivitást és/vagy gabonaféleségekben szelektív herbicid hatást mutatnak. Ezzel szemben a pirimidin-gyűrű csak egy vagy két helyettesítőt hordozó 5-pirimidil-ciklohexán-l ,3-dion-származékot tartalmazó gyomirtó szerek együttes magasfokú herbicid aktivitást és gabonaféleségekben szelektív herbicid hatást nem fejtenek ki és általában gabonaféleségekben szelektív herbicid hatást nem mutató általánosan hatékony fű-herbicid szerként alkalmazhatók. A találmányunk szerinti herbicid szereket közvetlenül a növényekre (poszt-emergens alkalmazás) vagy a növények kibújása előtt a talajba (pre-emergens alkalmazás) juttathatjuk. Általában a poszt-emergens alkalmazás bizonyult előnyösnek. Találmányunk tárgya továbbá herbicid készítmény, amely 0,002—95 tömeg%, mennyiségben (I) általános képletű vegyületet és iners hordozóanyagot tartalmaz. A találmányunk szerinti herbicid készítmények növénynövekedésgátló, növénykárosító vagy növényirtó hatással rendelkeznek. Bizonyos (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó készítmények növényi növekedést szabályozó hatást fejtenek ki. így pl. míg a (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó szerek haszonnövények termésében tenyésző vadfüvek ellen szelektív herbicid hatást fejtenek ki, addig e készítmények bizonyos koncentrációban alkalmazva ugyanazon a termésen növényi növekedést szabályozó hatással rendelkeznek. A növényi növekedést szabályozó hatás többféleképpen jelentkezhet (pl. a csúcsbuijánzás visszaszorítása, a járulékos rügynövekedés serkentése, a korai virágzás és magképződés serkentése, a virágzás és maghozamnövekedés elősegítése, szárvastagodás, szárrövidülés). A (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó növényi növekedést szabályozó készítmények hatására pl. búzán vagy árpán szárrövidülés lép fel. A találmányunk szerinti gyomirtó szereket oly módon alkalmazhatjuk növények növekedésének szabályozására, hogy a növényre, magvaira vagy a növény növekedésének helyéül szolgáló közegbe (I) általános képletű vegyületet tartalmazó készítményt juttatunk, hatásos mennyiségben. A találmányunk szerinti növényi növekedést szabályozó készítményeket közvetlenül a növényekre (posztemergens alkalmazás) vagy a növény kibújása előtt a magvakra vagy talajba (pre-emergens alkalmazás) juttathatjuk. A találmányunk szerinti növényi növekedést szabályozó készítmények hatóanyagként egy vagy több (I) általános képletű vegyületet és inert hordozóanyagot tartalmaznak. A találmányunk szerinti készítmények szilárdak, folyékonyak vagy pasztaszerűek lehetnek. A hatóanyagot felhasználásra kész hígított készítmények vagy felhasználás előtt felhígítandó koncentrátumok alakjában formázhatjuk. A találmányunk szerinti herbicid készítmények hatóanyagtartalma ennek megfelelően a készítmény típusától függően változik, így attól függ, hogy felhasználásra kész szert (pl. beporzó készítményt vagy vizes emulziót) vagy koncentrátumot (pl. felhasználás előtt felhígítandó emulgeálható koncentrátumot vagy nedvesíthető port) állítunk elő. A találmányunk szerinti herbicid szerek általában 0,002—95 tömeg/?; hatóanyagot tartalmaznak. A szilárd készítmények pl. porok, beporzó készítmények, szemcsék, granulák lehetnek és a hatóanyagon kívül szilárd hordozóanyagot tartalmaznak. A porokat és beporzó készítményeket oly módon állítjuk elő, hogy a hatóanyagot szilárd hordozóanyaggal összekeverve vagy összeőrölve finomeloszlású keveréket képezünk. A szemcsék és granulák előállítása oly módon történik, hogy a hatóanyagot szilárd hordozóanyagon megkötjük (pl. az előre kialakított szemcsés szilárd hordozóanyagot a hatóanyaggal bevonjuk vagy impregnáljuk vagy agglomerációs 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 6
