190515. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szulfoximinek előállítására

1

190515

2

3. példa

6-[4-(4-Fluor-fcnil-s/,ulfoximino)-butoxi}3.4 dihldro-karbosztiril

Az 1. példával analóg módon állítjuk elő 6)4- -fN-benzoil-4-fluor-fenil-szulfoxiirúnoyburoxi)-3,4- -dihidro karbosztiril etanolos kálium-hidroxid-oldattal végrehajtott hidrolizálásával.

Olvadáspontja: 170-173°C. Kitermelés: 88%

4. példa

6-[4-(4-Fluor-fenil-szulfoximino)-butoxi]--karbosztinl

Az 1. példával analóg módon állítjuk elő 6-[4 -{N-beüzoil-4 fluor-fenil-szulfoxi»úno)-butoxi] karbosztiril etanolos kálium-hidroxid-oldattal végrehajtott hidrolizálásával.

Olvadáspontja: 176 178°C. Kitermelés: 67%.

5. példa

5-[4 (3,4-Dimetoxi-fenil-szulfo ximínoj-b u toxi ]-3,3-dimetil-indoIin-2-on

Az 1. példával analóg módon állítjuk elő 5-[4- -(N-nikotiiioil-3,4-dimetoxi-feníl-szulfoximino>butoxíj-3,3-dimetil-indolin-2-on etanolos káliirm-hidroxid-oldattal végrehajtott hidrolizásával.

Kitermelés: 58%. Olvadáspontja: 107 - 109°C.

Infravörös spektruma:-CO-NM 3430 cm'1

=N-H 3330 cm'1.

6. példa

5-[4-(3,4-Dimetoxi-feni1-szulfoximino)-butoxi]-3,3-din>etil-indolin-2-on

Az. 1. példával analóg módon állítjuk elő 5-[4 -(N-acetil-3,4-dimetoxi-fenil-szulfoximino)-butoxi]-3,3-dimetil-indolin-2-on vizes-etanolos sósavval végrehajtott hidrolizálásával.

Olvadáspont: 108-109°C. Kitermelés: 83%.

7. példa

5-[4-(3>4-Dimetoxi-fenil-szulfoximino)-butoxi]'

-3,3-dimetil-indolin-2-on

Az 1. példával analóg módon állítjuk elő 5-[4 -(N-karbamoil-3,4-dimetoxi-feníI-szulfoxlmino)-butoxi]-3,3-dimetil-indolin-2-on etanolos kálium-hidroxid-oldattal végrehajtott hidrolizálásával. Olvadáspontja: 107- 108°C.

A hidroliz.álást vizes-etanolos sósavval is végre hajthatjuk.

A fenti példákkal analóg módon állíthatjuk elő a következő vegyületeket:

6-(4 fenil-szulfoximino-butoxi)-3,4-dihidro-karbosztiril, olvadáspontja: 127-129°C,

6-[4-(4-terc-butiI-feni!-szulfoximino)-butoxi]-3,4-dlhidro karbosztiril, olvadáspontja: 201—203tíC,

6-[4-(3,5-di-{terc-butil)-4-hidroxi-fenil-szulfoximino)-butoxi}-3.4-dihidro-karbosztiril, olvadáspontja: 110-112 C,

6-[4-(4-ciklohexil-fenil-szulfoximinoybutoxi]-3,4- -dilridro-karbosztiril, olvadáspontja: 174-176°C, 6 [4-(4-bifenilil-szulfoximlno)-butoxi]-3,4-dihjdro-karbosztiril, olvadáspontja : 184-186°C, 6-[4-(naftil-(2)-szulfoximtno)-butoxi}-3,4-dihidro-karbosztiril, olvadáspontja : 151 -152°C, 6-[4^4-klór-fenil-szulfoximino)-butoxiy,4-dihIdrokarbosztiril. olvadáspontja : 150-151T,

6-[4-{3-metil-4-bróm-feníl szulfoxlmino)-butoxi}-3,4- lihidro-karhosztiril, olvadáspontja: 150-152°€,

6 [4-(3,5 dibróm 4-amino-fenil szulfoximinoj-butorij-^-dihidro-karbosztiril. olvadáspontja: 110—

113°C,

6-(4-fenil-szulfoximino-butoxi)-karbosztiril, olvadás pontja: 161 - 162°C,

6-[4-(4-terc-butil-fenil-szulfoximino)-butoxi}-karbosz tiril, olvadáspontja: 208-210°€,

6 [4 (3,5-di-(terc-butil)-4-hidroxi fenil szulftximinoV

- rutoxij-karbosztiril, olvadáspontja: 205- 207°C, ö[4(4-ciklohexil-fenil-szulfoximino)-butoxij-karbos/tiril, olvadáspontja: 195 I97°C,

6 j4-f4-bifenilil-s/ulfoximino)-biitoxi]-karbo9z.tiril, olvadáspontja: 236 -238°C,

6-(4-ciklohexil szulfoximino butoxij-karbosz.tiril, ol > adáspontja: 145 147°C,

6-[4-(4-klór-fenil-szulfoximino)-butoxi|-karbosztiril,

■ Ivadáspontja: 201-203°C,

6-J4 (4-bróm-fenil-szulfoximino)-butoxiJ-karbosztii >l, i Ivadáspontja: 211 -213°C,

6-[4 (3,4-diklór-fenil-szulfoxiníino)-butoxi}-karbosztiul, olvadáspontja: 214~216°C, 6-(4(3-metil-4-brőni-fenil-szulfoximíno)-butoxi]-kart osztiril, olvadáspontja: 193-194°C,

6 [4 (2 -fluor-4-bifenilil-szulfoximino)-butoxi]-karbos/.tiril, olvadáspontja: 191 —193°C,

6-|4-(3,5 dibróm-4-amino-fenil-szulfoximino)-butoxiJ -carbosztiril, olvadáspontja: 130 135°C,

3,3dimetil-5-(4-(4-metil-fenil szulfoximinoj-butoxi}- ndolín-2-on, olvadáspontja: 146 147°C,

3.3- dimetil-5-f 414-tere b\itil-fenil-szulfoximincv)-butoxij-indolin 2-on, olvadáspontja: 195 -197°C,

3.3- :limetil-5-(4-(2-metil-4terc-butil-fenil-sziilfoximiro)-butoxi]-indolin 2-on. olvadáspontja: 149-150°C,

3.3- dimetil-5-[4-(3,5di-(terc-butil)-4-hidroxi-fenil->zulfoximino)-butoxi]-indolin 2-on, Rf-értéke:

0,25 (kovasavgél-lemez, futtalószer: 1 : 1 arányú ftil-acetát/metilén-klorid),

3.3- dimetil-5-{4 ciklohexil-fenil-szislfoximino-butoxi)- ndolin-2őon, olvadáspontja: 162- 163^0,

3.3- dime til:5-[4-(2-naftil-szulfoximmo)butoxi]-indoln-2-on, olvadáspontja: 120 121°C,

3.3- dimetil-5-(4-cikíohexil-szii)foximino-butoxi)-!nrolin-2-on, olvadáspontja: 108-109°C,

3.3- iimetil-5-(4-benzil-szulfoximíno-butoxi)dndolin-2-on, olvadáspontja: 98—99°C,

3.3 dimetil-5-[4-(4-fluor-fenil-szulfoximinő)-butoxi}- ndolin-2-on, olvadáspontja: 101-102°C,

3.3 dimetil-5-[4-(4-kIór-fenil-sz.ulfoximino)-butoxi]ndolin-2-on, olvadáspontja: 136-137°C,

3.3 dimetiI-5-[4^(4-bróm-fenil-sz.ulfoximino)-butoxi]- ndolin-2-on, olvadáspontja: 160-161°C,

3.3- dimetiI-5-[4^(3,4-diklór-fenil-szulfoximino)-butoxbuto>i]indolin-2-on, olvadáspontja: 147-148’rC,

3.3- dimetil-5-f4-(2,5-diklór-fenil-szulfoximino)-buto>i]-indolin-2-on, Rf-értéke: 0,3 (kovasaygél lemez, futtatószer: 1 : 1 arányú etii-acetát/metilén-klorid),

3.3- dimetil-5-[4-(3-metil-4-bróm-fe!i<l-szulfoximlno)-butoxi]-indolin-2-on, olvadáspontja: 131-132°C,

3.3- dimetil-5-[4-(2 -fluor-4-bifeniIi!-szulfoximlno)-butoxiJ-lndolin-2-on, olvadáspontja: 177—178°C,

3.3- dimetil-5-[4-(3,5-dibróm-4-amino-fenil-szulfoximlro)-butoxi]-indolln-2-on, olvadáspontja: 202-204 cC.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

4