189991. lajstromszámú szabadalom • Eljárás négyszeresen helyettesített benzol-származékok előállítására

1

2

alakjában 475 mg 2-hidroxi-4,6-dimetoxi-N-(p-metoxi-benzil)-benzamidot kapunk.

A kiindulási anyagként felhasznált 2-benziloxi-4,6-dimetoxi-benzoesavat a következőképpen állíthatjuk elő:

39,75 g 2-hidroxi4,6-dimetoxi-benzosav-metilészter és 207 g vízmentes kálium-karbonát 2000 ml acetonnal képezett oldatához keverés közben 22,3 g benzil-bromia és 300 ml aceton oldatát csepegtetjük. A reakcióelegyet 78 órán át szobahőmérsékleten keverjük, szűrjük és a szűrletet bepároljuk. A visszamaradó olajat 500 ml kloroformban oldjuk. Az oldatot 400 ml vízzel mossuk, nátrium-szulfát felett szárítjuk és bepároljuk. Színtelen olaj alakjában 78,7 g nyers 2- -benziloxi-4,6-dimetoxi-benzosav-metilésztert kapunk.

78,7 g, az előző bekezdés szerint előállított nyers

észteret 2200 ml 4:1 térfogatarányú dioxán-metanol elegyben oldunk. Az oldatot 900 mg 2,4 n nátrium-hidroxid-oldattal elegyítjük, 16 órán át visszafolyató 5 hűtő alkalmazása mellett forraljuk, lehűtjük és sósavval megsavanyítjuk. A kiváló csapadékot szűrjük és etilacetáttal mossuk, A kiváló csapadékot szűrjük és etilacetáttal mossuk. Színtelen tűk alakjában 48 g 2-benziloxi-4,6-dimetoxi-benzosavàt kapunk. Op.: 10 167-168°C. .

2. példa

Az 1. példában ismertetett eljárással analóg módon a megfelelő kiindulási anyagok felhasználásával a 111. 1 c táblázatban felsorolt (I) általános képletű vegyiileteket állítjuk elő:

189,991

III. táblázat

(III) általános képletű amin (I) általános képletű vegyület

p-metoxi-anilin

benzilamin

m,p-(metiléndioxi)-benzilamin

m-metoxi-benzilamin

p-metil-benzilamin

p-klór-benzilamin

2-(amlno-metil)-furán

metilamin

m-benziloxi-p-metoxi-benzilamin

m,p-dimetoxJ-benzilamin

p-butoxi-benzilamin

p-hidroxi-benzilamin

p-dimetilamino-benzilamin

2-hldroxi-4,6-dimetoxi-N-(4-metoxi-fenil)- benz-r

amid, op.: 131-132°C

(metanol)

N-benzil-2-hidroxi-4,6-dimetoxi-benzamid, op.: 96°C (metanol)

2-hidroxi4,6-dimetoxi-N-(m,p-metiIéndioxi-benzil)-benzamid, op.: 116-117°C (metanol)

2-hidroxi-4,6-dimetoxi-N -(m-metoxi-benzil)-benzamid, op.: 95-96°C (metanol)

2-hidroxi-4,6-dirr(etoxi-N-(p-metil-benzil)-benzamid, op.:100—100,5°C (metanol)

N-(p-klór-benzil)-2-hidroxi-4,6-dimetoxl-benzamid, op.: 131-132°C

(metanol)

N-furfuril-2-hldroxl-4,6-dimetoxi-benzamid,

op.: 74—75°C

(metanol)

2-hidroxi-4,6-dimetoxi-N-metil-benzamid,

op.: 144-145,5°C

(metanol)

2-hidroxi-N-(m-hidroxi-p-metoxi-benzil)-4,6- -dimetoxi-benzamid, op.: 144-145°C (metanol) '

2-hidroxi4,6-dimetoxi-N-(m,p-dimetoxi-benzil)-benzamid,op.: 115-116°C (metanol)

N-(p-butoxi-benzil)-2-hidroxi-4,6-dimetoxi-benzamid, op.: 88—89°0

(metanol)

2-hidroxi-N-(p-hidroxi-benzil)-4,6-dimetoxi- ' -benzamid, op.: 170-171°C *

.(metanol)

N-(p-dimetilamino-benzil)-2-hidroxi-4,6-dimetoxi-benzamld, op.: 79—82°C (metanol)

6