189768. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként piridil-oxi-fenoxi-alkánkarbonsav- és piridil-oxi-fenoxi-alkanol-származékokat tartalmazó herbicid készítmények, valamint eljárás ilyen vegyületek előállítására
1 2 Búza 100 100 70 60 0 Herbicid hatás posztemergens alkalmazásban Vizsgált növény 500 250 125 dózis (ppm) 62,5 31,25 15,6 Gyapot 0 0 0 0 0 0 Repce 0 0 0 0 0 0 Szója 0 0 0 0 0 0 Cukorrépa 0 0 0 0 0 0 Vadzab 100 100 100 100 90 0 Fenyércirok 100 100 100 100 100 100 Fakó muhar 100 100 100 100 90 0 Kakaslábfű 100 ■100 100 100 100 50 Búza 100 100 100 100 100 50 Ujjasmuhar 100 100 100 100 100 95 32. példa A (XIV) általános képletű vegyületben R helyében (n) képletü csoportot tartalmazó ,,N” vegyület előállítása 3,5 g 2-(4- I (3-fluor-5-/trifluor-metil/-2-piridinil)-oxi-ll fenoxi)-propionsavat 50 ml benzolban 5 ml tionil-kloriddal savkloriddá alakítunk, A tionil-klorid felesleget és az oldószert csökkentett nyomáson eltávolítjuk, és a maradékot 50 ml száraz piridinben 1,6 g benzol-szulfonil-amiddal kezeljük. A keveréket szobahőmérsékleten két napon át kevertetjük, miközben koncentrált sósavval lassan megsavanyítjuk. Ezután a reakcióelegyet vízzel hígítjuk és dietil-éterrel extraháljuk. Az éteres extraktumot vízzel mossuk, szárítjuk és csökkentett nyomáson bepároljuk. Világosbarna olajat kapunk, amely dietil-éterrel eldörzsölve megszilárdul. A szilárd anyagot kiszűrjük és megszárítjuk. Olvadáspontja: 125—126°C. Analízis: (C^Hj^F^Î^O^S) C% H% N% számított: 52,10 3,31 5,79 talált: 51,70 3,16 5,88. „N ” vegyület Herbicid hatás pre-emergens alkalmazásban Vizsgált növény dózis (kg/ha) 0,28 0,14 0,07 Gyapot 0 0 0 Repce 0 0 0 Szója 0 0 0 Cukorrépa 0 0 0 Vadzab 90 70 30 Fenyércirok 100 95 95 Fakó muhar 100 100 40 Kakas! ábfű 100 100 70 Búza 95 90 0 Herbicid hatás posztemergens alkalmazásban Vizsgált növény dózis (ppm) 62,5 31,25 15,6 7,8 3,9 Gyapot 20 0 0 0 0 Repce 0 0 0 0 0 Szója 0 0 0 0 0 Cukorrépa 30 60 0 0 0 Vadzab 100 50 0 0 0 Fenyércirok, 100 100 100 80 70 Fakó muhar 100 100 100 0 0 Ka kas'ábfű 100 100 100 0 0 Búza 100 100 60 0 0 Ujjasmuhar 100 100 95 0 33. példa A (XIV) általános képletű vegyületben R helyében (o) képletű csoportot tartalmazó „O” vegyület előállítása Egy nitrogén bevezetővel, mechanikus keverővei, hőmérővel és csepegtetőtölcsérrel ellátott háromnyakú gömblombikot nitrogéngáz átáramoltatásával átöblítünk. A lombikba bemérünk 35,9 g (0,1 mól) 2(4-{ (3-nuor-5-/trifluor-metil/-2'piridlnil)oxi-( fenoxi)-propionsav-metil-észtert és 200 ml tóluolt. A kapott oldatot —78°C-ra lehűtjük. A csepegtető tölcsérbe bemérünk 80 ml (0,12 mól) 1,5 mólos di-izobutil-alumínium-hidrid toluolos oldatát, majd az oldatot egy órás periódus alatt a reakcióelegybe csepegtetjük, miközben a hőmérsékletet —65°C alatt tartjuk. A beadagolás befejezése után az elegybe óvatosan 75 rész dietil-éter, 25 rész ecetsav és 6 rész vízből álló oldatot adagolunk be, majd az elegy hőmérsékletét szobahőmérsékletre hagyjuk felemelkedni. A szilárd anyagot kiszűrjük és dietil-éterrel mossuk. A szűrleteket egyesítjük, telített ■ vizes- NaHCOo-oldattal mossuk, magnézium-szulfáton szárítjuk és oepároljuk. A kapott olajat hexánból kristályosítjuk. A termék 25,6 g (78%) színtelen kristályos, olvadáspontja: 61-63°C. Analízis: (C, <-HnF.NO,) c% H% N% számított: 54,72, 3,37 4,25 talált: 55,02 3,36 4,26 „O”. vegyület Herbicid hatás pre-emergens alkalmazásban Vizsgált növény Dózis (kg/ha) 0,28 0,14 0,07 Gyapot 0 0 0 Repce 0 0 0 Szója 0 0 0 Cukorrépa 0 0 0 Vadzab 100 100 100 Fenyércirok 100 100 100 Fakó muhar 100 100 100 Kakaslábfű 100 100 100 Búza 100 100 97 Herbicid hatás posztemergens alkalmazásban Vizsgált növény 62,5 31,25 dózis (ppm) 15,6 7,8 3,9 Gyapot 0 0 0 0 0 Repce 0 0 0 0 0 Szója 0 0 0 , 0 0 Cukorrépa 0 0- 0 0 0 Vadzab 100 100 50 NT NT Fakó muhar 100 80 10 NT NT Kakaslábfű 100 100 100 NT NT Búza 100 NT NT NT NT Ujjasmuhar NT = nem vizsgált 100 100 100 NT NT 189 768 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 17
