189747. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-fenil- 2(1H, 3H)-indolon-származékok és ilyeneket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
1 2 elpépesítjük. Az így kapott anyagot szűrjük, a 110 mg kiindulási anyag elválasztására. Az éteres szürletet betöményítjük, az olajos anyagot 75 ml szilikagélen krornatografáljuk és kloroformmal eluáljuk. A tiszta teirmékfrakciókat összegyűjtjük, bepároljuk és kloroform/éter elegyböl átkristályosítjuk. Az így nyert cím szerinti termék mennyisége 320 mg, op.-ja 127-129°C (bomlik). Analizisadatok ^20^20^2^2 össze8^pletü vegyületre: számított (%): C = 74,98, H = 6,29, N'= 8,74, m/e 320, talált (%): C = 74,87, H = 6,28, N = 8,69, m/e 320. C/8--C/42..példák A C/l-C/7. példáknál leírtak szerint még az alábbi vegyületeket állítottuk elő. Az egyes példáknál a felsorolás a következők szerint értelmezendő: példa száma, a termék neve, kiindulási anyag neve, eluálószer, kristályosításnál alkalmazott oldószer neve, kitermelés, -olvadáspont:, C-re, H-ra és N-re vonatkozó mikroanalízis adatai (számított), mért. C/8. példa l-(3-Klór-4-metoxi-fenil)-3-(dimetíl-amino-metilén)-2( 1 H,3H)-indolon, 3-(dimetil-amino-metilén)-2( 1H,- 3H)-indolon/l -klór-4-jód-anizol, etil/acetát/hexán, benzol/pentán, 38%, 148-151°C, (65,75) 66,15, (5,21), 5,26 (8,52), 8,47. C/9. példa l-(3-Etil-fenil)-3-(dimeül-arnino-metilén)-2(1 H,3H)-indolon, 3-(dimetil-amino-nietiién)-2(lH,- 3H)-indolon/3-etil-fenil-jodid, etü-acetát, éter/pentári, 34%, 112-114°C (78,05), 77,75, (6,90), 6,88 (9,58) 9,53. C/10 példa l-(3-KJ<5r-4-metoxi-5-metil-fenil)-3-(dimetil-amino-metilén)-2(lH,3H)-indolon/3-klór-4-bróm-6-metil -anízol, 1 : 1 etil acetát : hexán, éter/pentán, 33%, 147-150°C (66,56), 66,48 (5,59), 5,48, (8,17), 7,91. Cili. példa l-(2-MetiI-feni])-3-(dimetiI-ammo-metilén)-2- -(lH,3H)-indolon/2'jód-toluo!, etil-acetát, hexán, majd éter, 10%, 105-107°, (77,67), 77,23, (6,52), 6,44(10,07), 10,06. C/12. példa 1 -(4-Metoxi-feni!)-3-(dimetU-metilén)-2(l H,3H)-índolon, 3 -(dimetil-amino-me tilén)-2( 1H ,3 H)-in dolon|4-bróm-anizol, kromatografálás nélkül, éter/pentán, 20%, 136-138°C (73,45) 73,49, (6,16), 6,20 (9,52), 9,69. C/13. példa l-(2-Klór-5-trinuor-inetil-fenil)-3-(dimetH-amino-metilén)-2(lll,3H)-indolon, 3-(d)metil-amino-metilén)-2( 1 lí,3H)-mdolon/2-klór-5-trifluor-metil-fenil-jodid, 1 : 1 etil-acetát : hexán, etil-acetát/hexán, 14%, 165 - 167°C, (58,94), 58,91 (3,85), 3,94 (7,64), 7,57. C(14. példa ' -f3,5-Diklór-fenil)-3-(dimetil-amino-metilén)- 2( 1 H,3 H)-in dolon, 3-(dimetil -amino-metilén)-2( 1H -3H)-indolon/3,5-diklór-fenil-jodíd, etil-acetát, átkristályosítás nélkül, 72%, 147-149,5°C (61,27), 61,02, (4,23), 4,15 (8,42), 8.57. C/15. példa 5 Klór-l -(3-klór-fenil)-3-(dimetil-amlno-metilén)-2(1 H,3H)-indolon, 5-klór-3-(dimetíl-amino-metilén)-2(lH,3H)-indolon/3-klór-fenil-bromid, kloroform, átkristályosítűs nélkül, 24%, 165~168°C (61,28), 61,34,(4,24), 4,26 (8,40), 8,32. Cl 16. példa l-(2-Nitro-fenil)-3-(dimetil-amino-metilén)-2(lH,3H)indolon, 3-(dimetil-amino-metilén)-2( 1 H,3H)-indolon/ p-bróm-nitro-benzol, kromatografálás nélkül, éter, 29%, 213—215°C (66,01) 66,04 (4,89), 4,91 (13,59) 13,63). C/17. példa 1 -(3-Bróm-fenil)-3-(dimeti]-amino-metiíén)-2(lH,3H)-in dolon, 3-(dimetil-amino-metilén)-2( 1 H,3H)-indolor/m-dibróm-benzol, kromatografálás nélkül, éter, 24%, 118-121°C (59,49), 59,56, (4,41), 4,16 (8, (6)8,06. C/18. példa 1 -(2-Klór-fenil)-3-(dimetil-amino-metilén)-2(l H,3H)indolon, 3-(dimetil-amino-metilén)-2(l H,3H)-indolon/ -o-klór-jód-benzol, kromatografálás nélkül: éter/pentán, 12%, 169—171°C (68,34) 67,95, (5,06), 5,30 (9,38), 9,45. Cl 19. példa 1 -(2,5-Diktór-fenil)-3-(dimetíl-amino-metilén)-2( 1H,-3H~>-indo!on, 3-(dimetil-amino-metílén)-2(lH,3H)-indolon/2,5-diklór-jód-benzol, etil-acetát, éter, 19%, 161 -163°C (61,27), 61,13, (4,23), 4,28 (8,41), 8,40. C/20. példa 1 -(3,4-Diklór-fenil)-3 -(dimetil-amino-me tílén)-2( 1H,-3H)-indolon, 3-(dimetÜ-amino-metilén)-2(lH,3H)-indolon/3,4-diklór-jód-benzol, kromatografálás nélkül, éter, 28%, 149-151°C (61,27) 61,10 (4,23), 4,21 (8,4 ), 8,33. C/21. példa l-(3-Nitro-feml)-3-(dimetil-arnino-metilén)-2(lH,3H)-indolon, 3-(dimetil-amino-metUén)-2(lH,3H)-indolon/m-jód-nitro-benzol, kromatografálás nélkül, etíl-acetát/hexán, 51%, 113-116 (66,01), 65,90, (4,89), 4,92 (13,59), 13,53. • C/22. példa 1 -(4-Nitro-fenU)-3-(dimetil-amino-metilén)-( 1H,-3H)-indolon, 3-{dimetil-atnmo-metilén)-2(lH,3H)-lndolon/p-bróm-nitro-benzol, kromatografálás nélkül, etil-acetát/hexán, 6%, 189-192°, (64,14), 63,84, (5,07), 4,88 (13,20). 13,18,0,5 víz. 4 C/23. példa l-(3-Formil-fenil)-3-(dimetiÍ-amlno-met<lén)-2(lH-3H)-índo!on, 3-(dimetil-amino-metilén)-2(l H,3H)-indolon/3-jód-benzaldehíd, etil-acetát, éter, 18%, 120- 122°C, (73,95), 73,76, (5,52) 5,66 (9,59), 9,89. 189 747 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 10
