189747. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-fenil- 2(1H, 3H)-indolon-származékok és ilyeneket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

1

C/24. példa

1 -(3,4-Dimetoxi-fenil)-3 -(dimetil-amino-metilén)-2- ■{lH,3H)-indolon, 3-{3-metil-amino-metilén)-2(lH,-3H)-indolon/3,4-dimetoxi-fenil-bromid, kromatografálás nélkül, éter, 6%, 164-167°C, (70,35), 70,02, (6,22), 6,06 (8,64), 8,69,

C/25. példa

5- Metoxi-l-(3-klór-fenil)-3-(diinetil-amino-metiléri)-2-(l H,3H)-indolon, 5-metoxi-3-(dimetil-amino-metilén)-2-( 1H,3H)-indolon/m-klór-jód-benzol, kloroform, metanol/pter, 9%, 128-130°, (65,75), 65,27 (5,21),

5,19 (8,52), 8,53.

C/26. példa

l-(3-Dimetil-karbamoil-feniI)-3-(dinietiI-amino-metilén)-2(l H,3H)-indolon, 3-(dimetil-amino-metilén)-2- -(lH,3H)-indolon/m-jód-N,N-dimetil-benzamid, 1 : 1 etil-acetát : hexán, toluol/pentán, 24%, 180,5— 183° (70,67) 70,95, (6,38), 6,18, (12,36), 12,35 0,25 víz.

C/27. példa

4-Klór-l-(3-k]ór-fenil)-3-(dimetil-amino-metilén)-2- -(lH,3H)-indolon, 3-klór-3-(dimetil-amino-metilén)•2-(lH,3H)-indolon/m-klór-jód-benzol, kloroform, kloroform/éter, 5%, 169-170°, (61,28), 60,99 (4,13 (8,40) 8,40.

C/28. példa

l-(4-Dimetil-arnino-fenil)-3(dimetil-amino-metilén)-2- -( 1 H,3HVindolon, 3-(dimetil-amino-metilén)-2( 1H, -3H)-indolon/p-bróm-N,N-dimetil-anilin, etil-acetát, 32%, 192-195° (74,24), 73,92, (6,89), 6,84 (13,67), 13,99.

C/29. példa

l-(4-Metil-fenil)-3-(dimetil-amino-metilén)-2(lH-, -3H)-indolon, 3-(dimetil-amino-metilén)-2(lH,3H)-indolon/p-bróm-toluol, etil-acetát, benzol/pentán, 23%, (135-137° (77,67), 77,44, (6,52), 6,54, (10,07), 10,29.

C/30. példa

l-(4-Metil-tio-fenil)-3-(dimetil-amino-metilén)-2(lH-, -3H)-indolon, 3-(dimetil-amino-metilén)-2(l H,3H)-indolon/p-metil-tio-fenil-bromid, etil-acetát, etil-acetát/ -pentán, 32%, 144-147°, (69,64), 69,45, (5,84),

5,88 (9,03), 8,85.

C/13. példa

6- Klór-l-(3-klór-fenil)-3-(dimetil-amino-metilén)-2--f 1 H,3HVindolon, 6-klór-3-(dimetil-amino-metilén)-2- -(lH,3H)-indolon/rn-klór-jód-benzol, etil-acetát, ciklohexán, 2%, 128-130°, (61,28), 61,07, (4,23), 4,25, (8,40), 8,37.

C/32. példa

7- Klór-l-(3-klór-fenil)-3-(dimetil-amino-metilén)-2- •{lH,3H)-indolon, • 7-klór-3-(dimetil-amino-metilén)-2(lH,3H)-indolon/m-klór-jód-benzol, etil-acetát, metanol/éter, 31%, 172-175°, (61,28), 61,31, (4^3), 4,31 (8,40), 8,32.

2

C/33. példa

l-(3-Metil-4-metoxi-fenil)-3-(dimetil-amino-metilén)-2(lH,3H)-indolon, 3-(dimetil-amino-metilén)-2(lH,-3H)-indolon/p-bróm-o-metil-anizol, etil-acetát, benzol/pentán, 18%, 172-174°, (74,00), 74,09, (6,54) 6,61,(9,09), 9,08.

C/34. példa

1 -(3-Bifenil)-3-(dimetil-amino-metilén)-2(l H,3H)-indolon, 3-(dimetil-amino-metilén)-2(lH,3H)-indolon/3-bróm-bifenil, etil-acetát, éter, 34%, 131— 133°C, (81,15), 81,55 (6,92), 5,93, (8,23), 8,10,

C/35. példa

l-(4-Klór-2-metoxi-fenil)-3-(dimetil-amino-metilén)-2( 1 H,3 H)-indolon, 3-(dimetil -amin o-metilén)-2( 1H, -3H)-indolon/p-klór-o-bróm-anizol, etil-acetát, éter/ -berzol, 27%, 161-165°, (65,75), 65,93, (5,21),

5,09 (8,52), 8,39.

C/36. példa

1 -(3 Izopropil-4-metoxi-fenil)-3-(dimetil-amino-metilér-2(lH,3H)-indolon, 3-(dimetil-amino-metilén)-2(1 H,3H)-indolon/p-bróm-o-izopropil-anizol, éteracetát, éter/pentán, 7%, 133—136 , 674,97), 74,82, (7,19), 7,23 (8,33), 8,10,

C/37. példa

1 -(3 -Ciano-fenil)-3-( 1 -metil-2-pirrolidinilidén)-2( 1H-, -3H)-indolon, 3 -( 1 -metil-2-pirrolidinilidén)-2( 1 H,3H)-ind )lon/m-bróm-benzonitril, kloroform, éter/ldorofom, 16%, 172-174°, (76,17), 75,86, (5,42),

5,15 (13,32), 13,43,

C/38. példa

1 -(3 Dimetil-karbamoil-fenil)-3-( 1 -metil-2-pirrolidinilidén)-2(lH,3H)-indolon, 3-(l-metil-2-pirrolidinilidén)-2(lH,3H)-indolon/m-jód-N,N-dimetil-benzamid, kloroform, éter/kloroform, 17%, 170—172° (72,20), 72,22, (6,47), 6,38 (11,48), 11,38 0,25 víz,

C/39. példa

6-Klór-l -(3-klór-fenil)-3-(l -metil-2-pirrolidinilidén)-2- -(1 H,3H)-indolon, 6-klór-3-( 1 -metil-2-pirrolidinilidén)-2(lH,3H)-indolon/m-klór-jód-benzol, kloroform, éter/ciklohexán, 43%, 103—106° (63,52), (4,49),

4,57 (7,80), 7,86,

C/40. példa

l-(4 Klór-fenil)-3-(l-metil-2-pirrQlidinilidén)-2(lH,-3H)-indolon, 3-(l-metil-2-pirrolidinilidén)-2(lH,3H)-indolon/p-klór-jód-benzol etil-acetát, átkristályosítás nélkül, 48%, 174-176* (70,25), 69,93 (5,28),

5,24 (8,63), 8,52.

C/41. példa

143Klór-fenil)-3-/l-(p-klór-benzil)-2-pirrolidinilidén/-2(lH,3H)-indolon, 3-/l-(p-klór-benzil)-2-pinolidinilidén/-2(lH,3H)-indolon/m-klór-jód-benzol, 1 : 1 etüacetát : hexán, éter, 29%, 115-1176, (67,57), 67,67, (4,76),4,73 (6,30), 6,35,0,5 víz.

189 747

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

65

60

11