189687. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 1-azolil- 2-oximino-butánszármazékokat tartalmazó fungicid és növénynövekedést befolyásoló kompozíciók, valamint eljárás 1-azolil- 2-oximino-bután-származékok előállítására
1 2 nos képletű Indroxil amln-szárma/.ékokat sók formájában, elsősorban sósavas só alakjában, adott esetben egy savmegkötőszer, így pl. nátrium-acetát, jelenlétében rcagáltatjuk. (Lásd az előállítási példákat.) A b) eljárásváltozatnál hígítószerként közömbös szerves oldószereket alkalmazunk, ezek közül említjük meg az étereket, mint a tetrahidrofuránt, vagy dioxánt, az aromás szénhidrogéneket így a toluolt, vagy benzolt, egyes esetekben klórozott szénhidrogéneket, így kloroformot, metilén-kloridot, vagy széntetrakloridot, továbbá hcxametil-fos/.forsav tria mi dot, savamidokat, így dimetil-formamidot és szulfoxidot, valamint dimetil-szulfoxidot használhatunk. A találmány szerinti b) eljárást adott esetben egy erős bázis jelenlétében végezzük, ezek közül említjük meg az alkáli ícina romokat, -hidrideket, -hidroxidokat és -karbonátokat mint pl. káliumamid, -karbonát, -hidroxid- vagy hidrid, továbbá a kvaterner amrnónium-hidroxidokat és foszfónium-hidroxidokat, mint pl. a tetrametil-ammónium-hidroxidút, a benzil-trimetil-ammónium-hidroxidot, vagy a dibenzil-dimetil-ammónium-hidroxidol és a tetrafenil-foszfónium-liidroxidot vagy metil-trifenil-foszfónium-hidroxidot. A b) eljárásnál a reakció hőmérsékletét széles tartományban változtathatjuk, általában 20—150°C között, előnyösen szobahőmérsékleten dolgozunk. Egyes esetekben célszerű az oldószer forráspontján így pl. 60— és 120°C közötti hőmérsékleten dolgozni. A b) eljárásnál 1 mól (la) általános képletű oxlmra általában 1 -3 mól 0V) általános képletű halogenidet alkalmazunk. A végtermék elkülönítésére a reakcióelegyből az oldószert eltávolítjuk, majd a maradékhoz vizet és egy szerves oldószert adunk. A szerves fázist elkülönítjük, szokásos módon feldolgozzuk és tisztítjuk. A b) eljárás egyik változata szerint a reakciót kétfázisos rendszerben végezzük, így például vizes nátrium- vagy kálium-liidroxid/toluol vagy metilén-klorid elegyével dolgozunk, az elegyhez 0,01 — 1 mól fázistranszfer katalizátort, így például ammónium- vagy foszfónium-vegyületet adunk, a szerves fázistban így a határfelületen etilátok képződnek, amelyek a szerves fázisban lévő halogenidekkel reagálnak. Az (1) általános képletű vegyületek agrotechnikai szempontból megfelelő savaddiciós sóinak előállításánál az alábbi savak jöhetnek figyelembe: hidrogén halogén-savak, mint pl. sósav, vagy hidrogén-bromid, célszerűen sósav, továbbá foszforsav, salétromsav, kensav, mono- vagy egy vagy kétértékű karbonsavak, hidroxi-karbonsavak, így például ecetsav, maleinsav, borkősav, borostyánkősav, fumársav, citromsav, szalicilsav, szorbinsav, tejsav, továbbá szulfonsavak, így pl. p-toluol-szulfonsav- és 1,5-naftalindiszulfonsav. Az (I) általános képletű vegyületek savaddiciós sóit egyszerű eljárással ismert módon állíthatjuk elő, így például az (I) általános képletű vegyületeket valamely közömbös oldószerben feloldjuk, ehhez savat, így például sósavat adunk, a kapott sót ismert módon így például szűréssel elkülönítjük, a sót közömbös szerves oldószerrel mosva tisztítjuk. A találmány szerinti eljárással előállított vegyületek erős fungicid tulajdonsággal rendelkeznek és ezért nemkívánatos gombák ellen alkalmazhatók. A találmány szerinti készítményeket fungicid szerként használhatjuk. A találmány szerinti fungicid szereket Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytrídiomyoetes, Zygomycetes, Ascomycètes, Basidiomycetes, Deutcroniycetes ellen használhatjuk. A találmány szerinti készítményeket a növények jól tűrik és ezért a szükséges koncentrációban a növények föld feletti részei, a vetőmag és a talaj egyaránt kezelhető. A találmány szerinti készítényeket jó eredménnyel alkalmazhatjuk a gabonamegbetegedések így például az árpalisztharmat (Erysiplie graminisl előidézője ellen, továbbá a (Drechslera graminae) esetében, valamint Pyrenophora teres és Cochiiobolus sativus előidézője ellen, rizsnövényen fellépő gombák ellen, lés Pyricularia oryzae vagy Pellicularia sasakii ellen, a Ventura-félékkel szemben így például az almahéj foltosság előidézőjével (Venturia inaequalis) szemben. A találmány szerinti hatóanyagokat tartalmazó készítmények a növények metabolizmusát befolyásolják, ezért növekedést szabályozó szerként alkalmazhatók. A növényi növekedést befolyásoló anyagok esetében azt tapasztaltuk, hogy egy adott hatóanyag tçbbféle hatást fejthet ki a növényekre. A hatás függ az alkalmazás időpontjából, a növény fejlődésének stádiumától, a felvitt hatóanyag mennyiségétől és az alkalmazás módjától. A növekedést szabályozó anyagoktól azt várjuk, hogy a kultúrnövényeket kívánt, adott módon befolyásolják. A hatóanyagokat ismert módon készítménnyé alakíthatjuk, oldatokat, emulziókat,szuszpenziókat, port, habot, pasztát, granulát, aeroszolt, polimer anyagok <segítségével készített kapszulákat, a vetőmagok számára bevonóanyagot továbbá ULV készítményeket állíthatunk elő. A készítményeket ismert, módon állítjuk elő, így a hatóanyagot valamely segédanyaggal, hígítóanyaggal, folyékony oldószerrel, nyomás alatt cseppfolyósítható gázokkal és/vagy szilárd hordozóanyagokkal, adott esetben felületaktív anyagokkal, így emulgeálószerekkel és/vagy diszpergáló szerekkel és/vagy habzást előidéző anyagokkal elegyíthetjük. Abban az esetben, ha hígítószerként vizet használunk, oldást elősegítő anyagként használhatunk szerves oldószereket is. Folyékony oldószerként az alábbiak jöhetnek figyelembe, aromás anyagok, így xilol, toluol, vagy alkil-naftalin, klórozott aromás vagy klórozott alifás szénhidrogének, így klórbenzol, klór-etilén, metilén-klorid, alifás szénhidrogének, mint ciklohexán vagy paraffinok, így például kőolaj frakciók, alkoholok, mint butanol vagy glikol, továbbá ezek éter- vagy észterszármazékai, ketonok, így aceton, metil-, etil-keton, metil-izobutil-keton vagy ciklohexanon, erősen poláros oldószerek mint dimetil-formamid és dimetíl-szulfoxid, továbbá víz. Cseppfolyósított gázhalmazállapotú hígítószerek, illetőleg hordozóanyagok alatt olyan folyadékokat értünk, amelyek normál hőmérsékleten és nyomáson gáz-189 687 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 4
