189647. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként szubsztituált fenoxi-propionátot tartalmazó herbicid szerek, valamint eljárás a hatóanyagok előállítására
1 189 647 2 A? (A-3) képletű vegyület előállítását a 2617804. NSZK-beli közrebocsátási irat, a (B—1) képletű vegyület előállítását a 28 12 571 NSZK-beli közrebocsátás! irat ismerteti. 5 D példa herbicid és növekedésgátló hatás Cynodon dactylon Persoon ellen Mezőgazdaságilag hasznosított talajt, amelyen nagy mennyiségű Cynodon dactylon fejlődik, 1 m2-es részekre osztunk. Húsz nappal a kezelés után értékeljük a herbicid hatást. Továbbá 40 és 60 nappal a kezelés után értékeljük a növekedésgátló hatást. A kapott eredményeket a fent ismertetett módon értékeljük, és a 4. táblázatban ábrázoljuk. 10 A vegyület száma Hatóanyagmennyiség tyagmen (kg/ha) 4. táblázat Herbicid hatás 20 nappal 40 nappal Gátlás 60 nappal a k ezelés után 3 0,2 10 10 10 21 0,2 10 10 10 22 0,2 10 10 10 összehasonlító: A-3 0,2 3 1 0 B—1 0,2 6 3 0 Előállítási példák 30 A (III) általános képletű 2 halogén-propionátok előállítása. 1. példa a (III- 1) képletű vegyület előállítása 21,6 g 2-bróm-propionil-bromid 30 ml toluolos oldatát cseppenként 10,1 g trietil-amin és 16,8 g __ 2-(benzil-tio)-etanol 150 ml toluolos oldatához csepegtetjük. Az adagolás befejezése után a reakcióelegyet 2 órán keresztül szobahőmérsékleten kevertetjük. Ezután 1%-os vizes nátrium-hldroxid oldattal és vízzel mossuk Szárítás után a toluolt csökkentett nyomáson ledesztilláljuk, miközben 28.8 g [2-(benzil-tio)-etil]-2-bróm-propionátot kapunk színtelen tennék formájában, n^° = 1,5570. A fent ismertetett módon állíthatók elő az 5. táblázatban felsorolt (III) általános képletű vegyületek. 5. táblázat A vegyület-Z1 R m n Xa Fizikai állandók száma III 2 Br H 1 0 2-F 0^°= 1,5422 III-3 Br H 1 0 4-C1 np° = 1,5650 HM Br H 1 0 2,4-Clj .1^°= 1,5729 Hl 5 Br H 1 0 40CH, 0^°= 1,5600 Hl-6 Br H 1 0 3-NOj nf)0 = 1,5749 III 7 Br H 1 0 4CN, njj°= 1,5538 Hí 8 Br II 1 1 (1 olaj n|j = 1,5465 III 9 Br-C'Hs 1 0 H III 10 Br H 2 0 H n^0 = 1,5510 9
