189638. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként ciklohexán-1,3-dion-származékot tartalmazó gyomírtószer és eljárás ciklohexán-1,3-dion-származékok előállítására
1 2 nitro-, clano-, hldroxü-, 1-4 szénatomos aHdl-, 1-4 szénatomos alkoxl-, 1-4 szénatomos alkil-tlo, 1-4 szénatomos alkil-szulfinil-, 1-4 szénatomos alkll-szulfonll-, vagy 2-6 szénatomos alkanoflcsoport, benzil-oxi-, szulfamoil- vagy N.N-di■I1-4 szénatomos alkilf'-szulfamoil-csoport, nitro-, hidroxil-, 1-4 szénatomos alkoxl- vagy 14 szénatomos alkil-tio-csoporttal helyettesített 14 szénatomos alkilcsoport, egy vagy több halogénatommal helyettesített 14 szénatomos alkoxicsoport, -NR®R9 általános képlett! csoport — ahol R® és R* jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 24 szénatomos alkanoilcsoport. R1 jelentése különösen előnyösen hidrogénatom, (14 szénatomos alkil)-karbonil-csoport, pl. acetilcsoport, adott esetben egy nitrocsoporttal helyettesített benzoilcsoport, adott esetben egy metilcsoporttal helyettesített benzol-szulfonil-csoport, alkálifémkation, (pl. lítium-, káliumvagy nátrium-kation), átmeneti fémkation (pl. rézkation, mangán-, réz-, cink-, vas-, nikkel-, kobalt- vagy ezüstkation). Különösen előnyös tulajdonságokkal rendelkeznek a 2- és 6-helyzetberi helyettesített benzolgyűrűt tartalmazó (I) általános képletü hatóanyagok, amelyek a (111) általános képletnek felelnek meg, a képletben-X, -X2 és -X® jelentése egymástól függetlenül halogénatom, nitro-, ciano-, hidroxil-, amino-, metil-, etil-, metoxl-, metil-, tio-, n-butil-tio-, nitro-metil-, hidroxi-metil-, metoxi-metil-, etoxi-metil-, n-butil-tio-metil-, difluor-metoxi-, allil-oxi-, benzil-oxi-, metil-szulfinil-, metil-szulfonil-csoport, acetil-, butlril-, propionil-, szulfamoil-, N,N-dimetil-szulfamoil-, vagy acetil-amino-csoport, azzal a feltétellel, hogy X, X2 és X6 közül legalább az egyik halogénatomtól, metil-, etil-, vagy metoxicsoporttól eltérő jelentésű,-R1 jelentése hidrogénatom, acetil-, benzoil-, nitro-benzoil-, metil-benzol-szulfonil-csoport vagy alkálifémkation,-R2 jelentése 1-3 • szénatomos alkil-, 2-halogén-etil-, allll- vagy 2-halogén-allil-csoport,-R3 jelentése 1-3 szénatomos alkilcsoport és -m értéke 1, 2 vagy 3. Előnyös tulajdonságokkal rendelkeznek azok az (1) általános képletü hatóanyagok, amelyek a 2- és 6-helyzetbcn egymástól függetlenül, halogénatomot, metil-, metoxi- vagy metil-tio-csoportot hordozó 5-fenilgyürú't tartalmaznak. Még kedvezőbb tulajdonságokkal rendelkeznek azok az (I) általános képletü hatóanyagok, amelyek a 2-, 3- és 6-helyzetben helyettesített és a 2- és 6- helyzetben metilcsoporttal helyettesített fenilcsoportot tartalmaznak, ezek a vegyületek a (IV) általános képletnek felelnek meg, a képletben •X és -Xs jelentései azonosak vagy különbözők lehetnek és jelentésük a következő: halogénatom, metil-, etil-, metoxi-, metil-tio-, nitro-metil-, hidroxi-metil-, metoxi-metil-, etoxi-metil-, metil-szulfinil-, metil-szulfonil-, acetil-, propionil-, szulfamoil-, vagy N.N-dimetil-szulfamoil-csoport, azzal a feltétellel, hogy legalább az egyik X csoport halogénatom tói, metil-, etil-, és metoxicsoporttól eltérő jelentésű,-R1 jelentése hidrogénatom, acetil-, benzoil-, nitro-benzoil-, metil-benzol-szulfonil-csoport vagy alkálifémkation,-R2 jelentése 1-3 szénatomom alkil-, 2-halogén-etÜ-, alfil- vagy 2-halogén-allil-csoport,-R3 jelentése 1-3 szénatomos alkilcsoport és -m értéke 0,1 vagy 2. Igen előnyös tulajdonságokkal rendelkeznek a (IVA) általános képletü vegyületek, a képletben -X3 jelentése metil-tio-, nitro-metil-, metoxi-metil-, etoxi-metil-, metil-szulfinil-, metil-szulfonll-, acetil-, propionil-, szulfamoil-, vagy N,N-dimetil-szulfamoil-csoport, -X4 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport,-Xs jelentése hidrogénatom, metil- vagy etilcsoport, -R1 jelentése hidrogénatom, nátrium- vagy káliumion,-R2 jelentése etil- vagy allllcsoport és -R3 jelentése etil- vagy n-propUcsoport. Az (I) általános képletü hatóanyagok különösen előnyös képviselőit az 1. Táblázatban soroljuk fel. 1. Táblázat A ható* anyag (X)m R1 R2 R3 sorszáma 1. 2,4,6<CH3)3-3-N02 H c2h5 C2«5 2. 2,4,6-(ClMr3,5-<no 2)2 H C2H5 C2H5 3. 4-CH3-3,5-(N02)2 H C2H5 C2H5 4. 2,4-(CH3)2-6-CH30--3,5-(NO-))2 2,6-(CÍl3)2-3-SO?NH C2H5 C2H5 5. <ch 3)2 6. 2,4,6-(CH3)3-3-N02 7. 2,4,6-(CH3)3-3-N02 H H H C2H5 cÚn cii2 n^ = n-C3H7 8. 2.4.6- (CH3)3-3-NH2 2.4.6- (CH3)3-3-SOCH3 H C2H5 n-C,H7 9. H C2H5 C2^5 10. 2,4,6-(CHo),-3-SO»-ch3 H C2H5 c2h5 11. 2,4,6-(CH3)3-3-S02NH C2H5 C2H5 12.-(CH3)2 2,4,6-(CH3)3-3-S02-H c2h5 C2H5-nh 2 13. 2,4,6-(CH3)3-3-COCH3 H ^2^5 n^7 14. 2,4,6-(CH3)3-3-■coch^chjch» H C2H5 15. 2,4,6-(CH3)3-3-CHH c2h. nC3H7-NOC?hs 4tf. 16. 2,4,6-(CH3)3-3-CH30-H c2H5 g2h5-5-N02 17. 2,4,6-(CH3)3-3-Br-5-H c2h5 C2H5-no 2 18. 2,5,6-(CH3)3-3-CH2--NO-» H c2h5 C2H5 189 638 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 ’ 60 3
