189638. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként ciklohexán-1,3-dion-származékot tartalmazó gyomírtószer és eljárás ciklohexán-1,3-dion-származékok előállítására
1 189 638 2 19. 20. 21. 22. 23. 24. 25. 26. 27. 28. 29. 30. 31. 32. 33. 34. 35. 36. 37. 38. 39. 40. 41. 42. 43. 44. 45. 46. 47. 48. 49. 50. 51. 52. 53. 54. 55. 56. 3,4.54013)3-2,6- "^^2^2 2,3(4,6-<CH3V5-N02 4-HO-3.5-(NC>2)2 2.4.64013) 3-3--coch3-5-c2h, 2.6- (CH3)2-3-ND2 2,3,5,6(063)4- -4-COCH3 2.4.6- (CH3)3-3- -NHCOCH3 2,4,64CH3)3-3-CH 2,3,4,64Cll3)4-5--COCH3 2.4- (Oíj)2-3-Cl-6- -ocf2h 2,3,4,54CH3)4-6-SCH3 2.3.5.64013) 44-SCH3 2,64CH3)2-4-OH 2,3f4.54CH3)4-6-SCH3 2.3.5.6- (CH3)4-4-SCH3 2,64CH3)2-4-02CCH3 2,4,6(0113)3-3-0002115 2,3,5,64CH3)4-4-Oíf 2.4- (CH3)2-6-ÖH 2.3.4.64063) 4-5 -ch2och 2.3.5.64063) 4-4--SC4Hg-n 2.4.6- (CH3)3-3-CH2- -OCH3 2.4.6- (CH3)3-3-CH - -002H5 2,44CH3)2-6-OCF2H H 2,4,6(0113)3-3-000113 H 2,3,4,54063)4-6-80063 Na 2,3,4,54r'H3)4-6-SCH3 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H 11 H 11 H H c2h5 C2H5 c2h5 C2H5 o2h5 C2h5 C2H5 c2h5 C2H5 C2H5 C2H5 o2h5 C2H5 C2H5 c2h5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 c2h5 C2H5 cíf25-CBr=CH 2,3,4,54013)4-6-8013 1/2 C2H CiO 2,3,4,54CH3)4-6-SCH3 a 2,3,5,64CH3)44-OClí2- H -06H5 2,6(CH3)2-4-OCH2- H 2,l4^H3)2-6-OCH2- 2,^,6^013)3-01^011 2,3,5,64CH3)44LcH2- H H H C2H5 C2H5 C2H5 C2HS C-H 0 ^2n5-OHCH 2.3,4,54CH3)4-6-SCH3 H CH2--ch2f 2.4.64013) 3-3 00013 Na"c2Hs 2,4,640113)3-3-00013 b dir 2.4.64013) 3-3-000113 c O H c2h5 C2H5 c2h5 C2H5 C2H5 c2h5 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 n-^7 11-C3H7 o2h5 ní"&7 n-C3H7 n'C3H7 n-CjH? n-C3H7 n-C3H7 n-C3H7 n-C3H7 n-C3H7 n-C3H7 ”'C3H7 n-C3H7 nC3H7 C2H5 C2H5 n *C-n*C3H7 n"C3H7 n-C3H7 11-03!!' n-C3H7 10 57. 2,3,4.54CH3)4-6-S02- H C2H5 n^H-CH 60. 61. 62. 58. 2,3,4,54CH3)4.6-SCH3 CO-C^ nCjH,-Ölj H C2H5 59. 2,4,64013)3-3- -CH2SC4H9-n 2,4,64CH3)3-3-OCH2H H C-FL 2,4,6-(CH3)3-3-N(CH3)2H CÍíT 2,4,64013)3-3-003063 H C-H?- ' - - cL-63. 2,4,640^)3-3-00^3'' H n*^3H7 Cc& Hf C2H5 1 CH=CHO C2H5 15 64. 2,4,6-(CH3)3-3-C0rH3 H CH ÏÂI C2"5 20 25 30 35 40 45 50 55 60 Lábjegyzetek az 1. Táblázathoz: a - 0^,00 c - N02t6H4C0 b - 4-CH3C6H4S02 Találmányunk tárgya továbbá eljárás a gyomirtószerekben hatóanyagként felhasználható (1) általános • képletű vegyületek előállítására - a képletben -X jelentései azonosak vagy különbözők és a következők lehetnek: halogénatom, 1-5 szénatomos alkll-, nitro-, halogénatommal adott esetben helyettesített 1-5 szénatomos alkoxi-, amino-, (1-4 szénatomos alkíl)-karbonil-amíno-, dimetil-amino-, ciano-, hidroxil-, 2-6 szénatomos alkil-karbonil-, 1-6 szénatomos alkil-tio-, 1-5 szénatomos alkoxi-/l-4 szénatomos alkil/-, nitro-/l-4 szénatomos alkil/-, hidroxi-/l-4 szénatomos alkil/- 3-6 szénatomos alkenil-oxi-, benz.il-oxi-, 1-4 szénatomos alkoxl-imino-metil-, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-, 1-4 szénatomos aJkil-szulfinil-, szulfamoil-, vagy N,N-d-/l-4 szénatomos alkilí-szulfomil-csoport, azzal a feltétellel, hogy legalább az egyik X jelentése halogénatomtól, 1-5 szénatomos alkil- vagy 1-5 szénatomos alkoxicsoporttól eltérő jelentésű,-m értéke 3,4 vagy 5, v-R1 jelentése hidrogénatom, alkálifémkation, réz(II)-kation, adott esetben nitrocsoporttal egyszeresen helyettesített benzoil-, p-tc'jol-szulfonil- vagy 1-4 szénatomos alkanoilcsoport,-RJ jelentése 1-5 szénatomos alkll-, halogénül-5 szénatomos alkil/- 3-6 szénatomos alkenil-, halogén-/3-6 szénatomos alkenil/- vagy 3-6 szénatomos alkinilcsoport,-R3 jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport — a,) (V) általános képletű benzaldehidszármazékot acetonnal reagáltatunk, a kapott (VI) általános képletű ketonszármazékot (VII) általános képletű malonsav-észterrel reagáltatjuk, a kapott (IX) általános képletű 5-/helyettesített feni!/-ciklohexán-l,3-dion-származékot (XIV) általános képletű savanhidriddel vagy (XV) általános képletű savhalogeniddel acilezzük, a kapott (XIII) általános képletű 2-acil-5-/helyettesített fenil/-ciklohexán-l ,3- -dlon-származékot (XVII) általános képletű alkoxl-amín-származékkal reagáltatjuk, majd kívánt esetben a kapott, az 0) általános képletű vegyületek körébe tartozó (II) általános képletű vegyületet (XX) általános képletű vegyülettel reagáltatjuk — az utóbbi képletben Rl jelentése a hidrogénatom kivételével a fent megadottakkal azonos, 4
