189638. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként ciklohexán-1,3-dion-származékot tartalmazó gyomírtószer és eljárás ciklohexán-1,3-dion-származékok előállítására

1

2

2. Táblázat 35

189 638

TVZ

Módszer

Megjelenés

Proton kémiai eltolódás, & ppm-ben (CDC13)

2,4.6-(CH3}3

3-COCH3

A

halványsárga szilárd anyag, op.: 65-67'

2,20 (3H,s), 2,22 (3H,s), 2,40 (3H,s), 2,53 6,40 (lH,s), 10,50 (lH,s),

2.4.6<CH3)3-3-COCH3-5-C2H5

A

sárga olaj

1,10 (3H,t), 2,20 (3H,s), 2,25 (3H,s), 2,38 (3Hs,), 2,40 (3H,s), 2,70 ((2H,q), 10,60 (lH,s)

2,3.5,6-(CH3)4-4-COCH3

A

sárga olaj

2,00 (6Hs,), 2,20 (6Hs,), 2,40 (3H,s), 6,90 (lH,s), 10,60(1 H,s).

2,3,4,6-(CH3)4-5-COCH3

A

sárga olaj

2,00-2,60 (15H,m), 10,45, (lH,s).

3-Cl-6-OCF2H-2,4-(CH3)2

B

színtelen folyadék

2,44 (3H,s), 2,65 (3H,s), 6,53 (lH,t,J=82Hz), 6,96 (lH,s), 10,40 (lH,s).

2,3,4,5-(CH3)4-6-SCH3

A

barna szilárd anyag, op.: 50°

2,16 (3H,s), 2,17 (3H,s), 2,23 (3H,s), 2,30 (3H,s), 2,50 (3H,s), 10,58 (lH,s).

2,3,5,6-(CH3)44-SCH3

A

krémszínű szilárd anyag

2,23 (3H,s), 2,39 (6H,s), 2,58 (6H,s), 10,57 (1H.S).

2,3,4,6-(CH3)4-5-CH2OCH3

*r

C

színtelen szilárd anyag, op.: 55°

2,24 (3H,s), 2,38 (3H,s), 2,44 (3H,s), 2,53 (3H,s), 3,44 (3H,s), 4,51 (2H,s), 10,65 (lH,s).

2,3,5,6-(CH3)44-SC4H9-n

A

sárga olaj

0,71-1,83 (9H,m), 2,43 (6Hs,), 2,57 (6H,s), 10,54 (lH,s).

2,4,6<CH3)3-3-CH2OCH3

C

olaj

2,41 (3H,s), 2,53 (3H,s), 2,62 (3H,s), 3,44 (3H,s), 4,51 (2H,s), 6,96 (lH,s), 10,37 (lH,s).

2,4-(CH3)r6-OCF2H

B

színtelen olaj

2,34 (3H,s), 2,54 (3H,s), 6,57 (lH,t,J=80 Hz), 6,83 (2H, széless), 10,43(1 H,s).

2,3,5,6<CH3)44-OCH2C6H5

A

sárga olaj

2,20 (6Hs,), 2,36 (6H,s), 4,68 (2H,s), 7,32 (5H,m), 10,56 (lH,s).

2,6<CH3)2-4-OCH2C6H5

A

barna szilárd anyag, op.: 65°C

nem jegyeztük fel

2,3,5,6-(CH3)4-4-OCH2CH=CH2

, A

színtelen olaj, lassan megszilárdul

2,16 (6H,s), 2,36 (6H,s), 4,16 (2H,m), 5,28 (2H,m), 5,84-6,28 (lH,m), 10,52 (lH,s).

2,6-(CH3)2

C

színtelen szilárd anyag, Op.:31°C

nem jegyeztük fel.

2,4-(CH3)2-6-OCH3

A

barna olaj

2,31 (3H,s), 2,53 (3H,s), 3,48 (3H,s), 6,49- 6,63 (2H,m), 10,56 (lH,s).

2,4,6<CH3)3-3-SCH3

A

barna olaj

nem tisztítottuk.

2,4<CH3)2-6-OCH2C6H5

A

sárga olaj, lassan szilárdul

2,30 (3H,s), 2,50 (3H,s), 5,13 (2H,s), 6,66 (lH,s), 6,74 (lH,s), 7,41 (5H,m), 10,67 (lH,s).

2,4,6-(CH3)3-3-OCF2H

B

olaj

2,30 (3H,s), 2,51 (6H,s), 6,57 (lH,t,J = 80Hz), 6,83 (2H, széles s), 10,43 (lH,s).

35. példa

Az (I) általános képletű vegyületek előállításánál felhasznált (IX) általános képletű 5-fenil-ciklohexán-1,3-dion-származékokat az 1. példa ii) bekezdésében ismertetett eljárással analóg módon, a megfelelő benzaldehidszármazékból állítjuk elő.

A legtöbb (IX) általános képletű 5-fenil-ciklohexán-l,3-dion-származékot szilárd anyag alakjában kapjuk és mag mágneses rezonancia spektrumuk alapján jellemezzük. A proton mag mágneses rezonancia spektroszkópiai adatokat (PMR) és/vagy az olvadáspontokat a 3. Táblázatban tüntetjük fel.

.17