189638. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként ciklohexán-1,3-dion-származékot tartalmazó gyomírtószer és eljárás ciklohexán-1,3-dion-származékok előállítására
1 2 189 638 3. Táblázat (IX) általános képletű vegyületek (X)m Megjelenés Proton kémiai eltolódás, 5 ppm-ben (DÄ-DMSO) í.á.o-jt’HjJyi-CUCHj üvegszerű szilárd anyag 2,20 (3H^hTl4 (3Ü,s), 2,^8 (3H,s), 2,45 (3H,s), 2,45-3,40 (4H,m), 3,90 (lH,m), 5,25 (lH,s), 6,85 (1H, s), 11,0 (1H, széles s). 2,4,6-(CH3)3-3-COCH3-5-C2H5 üvegszerü szilárd anyag 1,02 (311,t), 2,18 (3H,s), 2,20 (3H,s), 2,38 (3H,s), 2,42 (3H,s), 2,42-3,00 (6H,m), 3,90 (lH,s), 5,30 (lH,s), 11,9 (1H, széles s). 2,3.5,6-(CH3)4-4-COCH3 sárga szilárd anyag 2,00 (611,s), 2,20 (6H,s), 2,40 (3H,s), 2,40-3,40 (4H,m), ',85 (111.m), 5,22 (1 H,s), 11,0 (1H, széles s). 2,3,4,6<CH3)4-5-COCH3 színtelen szilárd anyag, op.: 100°C nem jegyeztük fel 3-Cl-6-OCH2H-2,4-(CH3)2 halványsárga olaj 2,36 (311,s), 2,43 (3H,s), 2,4-4,0 (5H,m), 5,6 (2H, széles s), 6,52 (lH,t,J=82Hz), 6,82 (1 H,s). 2,3.4,5-(CH3)4-6-SCH3 halványsárga szilárd anyag, op.: 185°C (bomlás) nem jegy eztük fel. 2,3,5,6-(CH3)4-4-SCH3 fehér szilárd anyag, op.:225°C nem jegyeztük fel 2,3,4,6<CH3)4-5-CH2OCH3 alacsony olvadáspontú szilárd anyag 2,0-2,5 (12H,m), ,2,5-3,9 (5H,m), 3,47 (3H,s), 4,48 (2H,s), 5,60(1 H,s). 2,3,5,6<CH3)4-4-S(CH2)3-ch3 fehér szilárd anyag op.: 190-195°C nem jegyeztük fel 2,4,6-(CH3)3-3-CH2OCH3 2,4<CH3)2-6-OCF;pi olaj nem jegyeztük fel halványbarna szilárd anyag 2,22 (3H,s), 2,29 (3H,s), 2,30-3,90 (5H,m), 5,32 (lH,s), 6,84 (lH,s), 6,90 (1 H,s), 7,28 (1 H,t,J=82Hz), 2.3.5.6- (CH3)4-4-OCH2-2.3.5.6- (CH3)4-4-OCH2--ch=ch2 sárga szilárd anyag, op.:186°C nem jegyeztük fel sárga szilárd anyag, op.: 168 C nem jegy eztiik fel 2,6-(CH3)2 narancssárga szilárd anyag 2,00-3,80 (1 lH,m), 5,28 (lH,s), 6,96 (3H,m), 11,2 (1H, széles s). 2,4<CH3)2-6-OCH3 krémszínű szilárd anyag op.: 158°C nem jegyeztük fel 2,4,6-(C H3)3 -3 -OCF2H halványbarna szilárd anyag 2,23 (Jll.s), 2,30—4,00 (5H,m), 2,32 (3H,s), 2,35 (3H,s), 5,62 (lH,s), 6,22 (lH,t,J=82HZ), 6,88 (lH,s), 9,68 (1H, széles s). 2,4,6<CH3)3-3-SCH3 2,4<CH3)2-6-OCH2C6H5 barna olaj nem jegyeztük fel sárga szilárd anyag 2,25 (3H,s), 2,30 (3H,s), 2,82- 4,50 (5H,m), 5.30 (3H,s), 6,63 (111,s), 6,80 (1 M,s), 7,20-7,61 (5H,m). 11,60 (1H. s), (oldószer D^-aceton). 2,4,6<CH3)3 halványsárga, szilárd anyag, op.: 165°C 2,00—4, 0 (IH.m), 5,20 (lH,s), 6,80 (2H,s), 11,2 (1H, széles s). • 3* példa Az (I) általános képletű vegyületek előállításánál felhasznált (XIII) általános képletű 2-acil-5-fenil-ciklohexán-l,3-dlon-származékokat az 1. példa ill) bekezdésében Ismertetett eljárással analóg módon, a megfelelő (IX) általános képletű vegyületek acilezésével állítjuk elő. A legtöbb (XIII) általános képletű vegyületet olaj ahkjában kapjuk és mag mágneses rezonancia spektr imuk alapján jellemezzük, A proton mag mágneses rezonancia (PMR) spektroszkópiai adatokat és'vagy olvadáspontokat a 4. Táblázatban tüntetjük 60 fel. 18
