189629. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új n-(3-hidroxi-piperidinil)-benzamid származékok előállítására

1

2

53.

4-F-C6H4-CH(2-tienil>

ch3-54.

2-CH3C0-C6H4-0-(CH2)3

ch3-55.

2-CH30-CóH4-0-(CH2)3-CH3-56. (C2H5)2N-(CH2)2-ch3-57.

ch3c(o>(ch2)3

ch3-58.

5-F-C6H -0-(CH2)3-ch3-59.

4-F.C6H4-0-(CH2)3-ch3-60.

4-F-C6H4-0-(CH2)5-ch3.

61.

(C6H5>2-N-(CH2)3-ch3-62.

4-F-C6H4-0-(CH2)6-ch30

63.

(4-F-C6H4)(4-CH3-C6H4--S02)N-(CH2)3-ch3.

64.

(4-F-C6H4)2CH-0-(CH2)2-ch3-65.

<C6H5)2N'C)0)-(CH2)2'

ch3-66.

(4-F-C6H4)(4-F-C6H4-C(0))N-(CH2)3-ch3-67. (22) képi. csoport

ch3-68.

4-f-c6h4-o-ch2ch(ch3)ch2-ch3-69.

(C6H5)3-c-(ch2)3-ch3-70.

(l-(4-F-C6H4)-l,3-dihidro-l-izobenzofuril)(CH2)3-ch3-71.

(23) képletű csoport

ch3-189 629

H

4-NH„ 5-C1-, -2-OCHrC,Hr 4-NH2, 5-CT-, -2-OCH3-C6H2

cisz

H20

H

cisz

h20

H

4-NH2,5-C1-,-2-OCHrC.Hr

cisz

h2°

H

4-NH2,5-CI-,-2-OCH3-C6H2-4-NH2,5-C1-,-2-OCHvC,H9-cisz

2H-,0

l.

H

cisz

H2°

H

C H

v 6*1

4-NH2, 5-CONH2- -2-OCH,-C,H -transz

bázis

H

cisz

H2°

H

4-NH2, 5-Cl, -OCH.-C.H-,

cisz

h2°

H

4-N112, 5 Clf-2-OCH3-C H4- 4-NH2, 5-CÏ, 2- -OCH3-C6H9-cisz

H2°

H

cisz

h2o

H

4-NH2, 5-CF2- °CF3-C6Hr

cisz

h2°

H

4-NII2,5-Cn 2- -OCH3-C6H2-cisz

H^O

z,

H

4-NH2, 5-Cl, 2- -OCUyC H

H2°

Il2°

H

4-NH2,5-Cl, 2- -OCH.C,H,

cisz

bázis

H

4-NIL, 5-C1, 2- -OCH3-C6H2 4-NH2,5-Cl,-2- -OCHrC.H, 4-NH2, 5421(2--OC1I3C6H2 4-N1í2, 5-C1, 2--OCH3-C6H2

cisz

bázis

H

cisz

bázis

H

cisz

h2o

H

cisz

bázis

H

4-NH2, 5-Cl, 2--0C1I3-C6H2

cisz

bázis

LVIII. példa

4,1 rész l-(3-klórpropoxi)-4-fluoi benzol, 4,4 rész cisz-N-(3-hidroxi-4-piperidil)-benzrsmid, 3,8 rész nátriumkarbonát és 0,1 rész káliumjodid, valamint 160 rész 4-metil-2-pentanon elegyét 20 óra hoszszat keverjük és melegítjük visszafolyató hűtő alatt. A reakcióelegyet lehűtjük szobahőmérsékletre és vízzel mossuk. A szerves fázist szárítjuk, szűrjük és bepároljuk. A maradékot 2-propanolból kristályosítva 4,2 rész (57%) cisz-N-[l-[3- -(4-fluorfenoxi)-propil|-3-hidroxi-4-pipfTÍdil]/ -benzamidot kapunk. Op.:130°C (72 vegyület).

Hasonló módon ekvivalens mennyiségű kiindulási anyagokból állítjuk elő a kővetkező vegyületeket.

103,1

108,4-111.7

103.9

98.1

91.1

147.0

127.9—

193.0

106,6

109.1

86,4

109,0

79.7

126.2

183,2

92.3

148.9

124.3

95.9-100.9

24