189598. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként imidazolil-propionitril-származékokat tartalmazó fungicid, baktericid és növénynövekedést szabályozó készítmények, valamint eljárás imidazolil-propionitril-származékok előállítására
1 189 598 2 Ez a hatás elsősorban a zsázsa és gyapot növekedésének gátlásában jelentkezik. A fenti hatásokon kívül a találmány szerinti készítmények baktericid hatása további felhasználási területet is lehetővé tesz. A találmány szerinti készítményeket önmagukban vagy más hatóanyagot tartalmazó készítményekkel keverve alkalmazhatjuk. Adott esetben ezek a készítmények más növényvédő vagy kártevőirtó szerek is lehetnek. A találmány szerinti készítményeket például por, szórópor, granulátum, oldat, emulzió vagy szuszpenzió formában alkalmazhatjuk, melyek folyékony- és/vagy szilárd hordozóanyagokat, előnyösen hígítószereket, és adott esetben nedvesítő-, kötő-, emulgeáló- és/vagy diszpergálószereket tartalmaznak. Alkalmas folyékony hordozóanyag például a víz, alifás és aromás szénhidrogének, például benzol, toluol, xilol, ciklohexanon, izoforon, dimetil-szulfoxid, dimetil-formamid, valamint az ásványi olaj frakciók és növényi olajok. Szilárd hordozóanyagok az ásványi anyagok, például a Tonsil, szilikagél, talkum, kaolin, attapulgit, mészkő, kovaföld, valamint a növényi termékek, például a lisztek. Felületaktív anyagok például a kalcium-ligninszulfonát, poli(oxi-etilén)-alkil-fenil-éter, naftalinszulfonsavak és sóik, fenolszulfonsavak és sóik, formaldehid kondenzátumok, zsíralkohol-szulfátok, valamint a szubsztituált benzolszulfonsavak és sóik. Amennyiben a hatóanyagokat magvak csávázására formáljuk, a készítményhez színezőanyagok is keverhetők, ily módon a csávázott magvak egyértelműen látható színezést kapnak. A hatóanyag aránya a különböző készítményekben széles határok között változhat. Például a készítmények körülbelül 10-90 tömeg% hatóanyagot, illetve 9Ó—10 tömeg% szilárd vagy folyékony hordozóanyagot, valamint 20 tömeg%-ig terjedő mennyiségben felületaktív anyagot tartalmaznak. A készítmény alkalmazása szokásos módon történhet, például vízzel történő hígítással, körülbelül 100-1000 1/ha mennyiségben permetezve. Alkalmazhatók a készítmények az úgynevezett „Low- Volume-” vagy „Ultra-Low-VoIume-”-módszerrel is, valamint mikrogranulátum formában. A találmány szerinti készítmények előállításához például a következő alkotórészeket alkalmazzuk (az egyes komponensek tömeg%-ban vannak megadva): A) SZÓRÓPOR a) 40% 12. sz. hatóanyag 25% agyag 20% kovasav 10% „cellszurok” 5% felületaktív anyag: ligninszulfonsav-kalciumsó és alkil-fenol-poliglikol-éterek elegye. b) 25% 12. sz. hatóanyag 60% kaolin 10% kovasav 5% felületaktív anyag: N-metil-N-oleil-taurinnátrium-só és ligninszulfonsav-kalcium-só elegye. c) 10% 3. sz. hatóanyag 60% agyag 15% kovasav i-. 10% „cellszurok” 5% felületaktív anyag: N-metil-N-oleil-taurinnátrium-só és ligninszulfonsav-kalcium-só elegye d) 190% 2. sz. hatóanyag 5% kolloidális kbvasav 5% lígninszulfonsav-kalcium-só és N-metil-N- oleil-taurin-nátriumsó elegye B) PASZTA 45% 12. sz. hatóanyag 5% nátrium-alumínium-szilikát 15% cetil-poliglikol-éter 8 mól etilén-oxiddal alkotott kondenzátuma 2% orsóolaj 10% polietilén-glikol 23% víz. C) EMULZIÓ-KONCENTRÁTUM 25% 3. sz. hatóanyag 15% ciklohexanon 55% xilol 5% nonil-fenil-poli(oxi-etilén) vagy kalciumdodecil-benzolszulfonát. A találmány szerinti vegyületeket úgy állíthatjuk elő, hogy valamely (II) általános képletű propiőnitrilt egy oldószer és adott esetben egy bázis jelenlétében imidazollal reagáltatunk. A fenti (II) általános képletben R és R, az előzőekben megadott jelentésű és Y 1-6 szénatomos alkil-szulfonil-oxi-csoport. Alkil-szulfonil-csoport például a metil-, etil- és propil-szulfonil-oxi-csoport. A reakciót végezhetjük az imidazol feleslegében, adott esetben oldószer jelenlétében, vagy valamely szerves bázis, például nátrium- vagy kálium-hidroxid jelenlétében. Alkalmazhatunk ezenkívül az imidazol helyett imidazol-alkálifém-vegyületet is. Oldószerként a reakciókomponensekkel szemben inert vegyületek, például poláros, aprotikus jellegű oldószerek, például N,N-dimetil-formamid, N,N-dimetil-acetamid, N-metil-pirrolidon, tetrametil-karbamid, hexametil-foszforsav-triamid és benzonitril alkalmazható, használhatók azonban magasabb forráspontú aromás és alifás szénhidrogének, például toluol, klór-benzol vagy xilol is. A reakció hőmérséklete tág határok között változtatható. Előnyösen a reakciót 100 és 200 °C közötti hőmérsékleten végezzük. A reakció végezhető atmoszférikus vagy emelt nyomáson egyaránt. A találmány szerinti, hatóanyagként alkalmazott imidazolil-propionitrilek általában színtelen és szagtalan olajok. Savaddíciós sóik színtelen és szagtalan, kristályos vegyületek. Az olajok vízben igen rosszul oldódnak, ezzel szemben igen jól, vagy legalábbis jobban oldódnak szerves oldószerekben, például alkoholokban, éterekben vagy klórozott szénhidrogénekben. A savaddíciós sók vízben részlegesen oldódnak, poláros szerves oldószerekben, például acetonitrilben, N,N-dimetil-formamidban, rövidszénláncú alkoholokban, kloroformban és íretilén-kloridban pedig jól oldhatók. Az alábbi példákban a találmány szerinti vegyületek előállítását részletesen ismertetjük. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
