189598. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként imidazolil-propionitril-származékokat tartalmazó fungicid, baktericid és növénynövekedést szabályozó készítmények, valamint eljárás imidazolil-propionitril-származékok előállítására
189 598 1. példa 3-( Imidazol-1-il ) -2-fenil-2-propoxi-propionitrU salétromsavas só ( I-es számú vegyidet) 15 g (0,053 mól) 3-(metil-szulfonil-oxi)-2-fenil-2- 5 propoxi-propionitrilt és 17,89 g (0,263 mól) imidazolt 1 ml dimetil-formamid hozzáadásával 16 órán át 140 °C hőmérsékleten, nedvesség kizárása mellett tartunk. A reakcióelegyet jeges vízre öntjük, kétszer 75 ml 0 metilén-kloriddal extraháljuk, a metilén-kloridos fázisokat kétszer vízzel mossuk, magnézium-szulfát felett szárítjuk, majd a szárítószer kiszűrése után vákuumban bepároljuk. A visszamaradt sötét olajat izopropanolban oldjuk és a számított mennyi- 15 ségnél valamennyivel több, 100 t%-os salétromsavat adunk hozzá. A kicsapódás teljessé-tételére kevés dietil-étert adunk az elegyhez. A kivált terméket leszívatjuk és szárítjuk. Kitermelés: 12 g = 71 t% 20 Op. : 168-171 °C (bomlás közben). 2. példa 3- ( Imidazol-1-il) -2-fenil-2-propoxi-propionitril ^5 (2-es számú vegyidet) 6,2 g (0,0195 mól) 1. példában kapott salétromsavas sót metanolban oldunk és jégfürdőn történő hűtés közben, híg ammónium-hidroxid-oldattal 30 meglúgosítjuk. Vízzel történő hígítás után az elegyet etíl-acetáttal extraháljuk, a szerves fázist vízzel mossuk, majd magnézium-szulfát felett szárítjuk. Szűrés után a szűrletet vákuumban bepároljuk, így egy olaj marad vissza, melyet vákuumban szári- 35 tunk. Kitermelés: 4,85 g = 97 t% nD31 = 1,5260. Az 1. és 2. példában megadott eljárásokkal az alábbi vegyületeket állítjuk elő: 40 3. 2-butoxi-3-(imidazol-]-il)-2-fenil-propionitril, op.: 155-157 °C (bomlás közben), 4. 2-butoxi-3-(imidazol-1 -il)-2-feni]-propionitril, nD39 = 1,5208, 5. 2-(allil-oxi)-3-(imidazoI-1 -il)-2-fenil-propionitril, op. : 162-164 °C (bomlás közben), 45 6. 2-(allil-oxi)-3-(imidazol-1 -il)-2-fenil-propionitril, nD33 = 1,5402, 7. 2-etoxi-3-(imidazol-1 -il)-2-fenil-propionitril-salétromsavas só, op.: 182-186 °C (bomlás közben), 8.2-etoxi-3-(imidazol-l-il)-2-fenil-propionitril, 50 nD44 = 1,5247, 9. 3-(imidazol-l-il)-2-metoxi-2-fenil-propionitril-salétromsavas só op.: 189-191 °C (bomlás közben), 10. 3-(imidazol-l-il)-2-metoxi-2-fenil-propionitril, op.: 57-60 °C, 11.2-(2-klór-fenil)-3-(imidazol-l-il)-2-propoxi-propionitril- 55 salétromsavas só, op. : 162-165 ”C (bomlás közben), 12. 2-butoxi-2-(4-klór-fenil)-3-(imidazol-1 -il)-propionitril-salétromsavas só, op. : 178-181 °C (bomlás közben), 13. 2-butoxi-2-(2-klór-fenil)-3-(imidazol-1 -il)-propionitril-salét- „ romsavas só 00 op. : 177-178 °C (bomlás közben), 14. 2-(allil-oxi)-2-(2-klór-fenil)-3-(imidazol-l-il)-propionitrilsalétromsavas só, op. : 153-155 "C (bomlás közben), 15. 2-(4-klór-fenil)-3-(imidazol-l-il)-2-propoxi-propionitrilsalétromsavas só, op.: 174-177 °C (bomlás közben), 16. 2-(allil-oxi)-2-(4-klór-fenil)-3-(imidazol-1 -il)-propionitrilsalétromsavas só, op.: 152-155 “C (bomlás közben), 17. 2-(2-klór-fenil)-3-(imidazol-1 -il)-2-propoxi-propionitril, nD41 = 1,5343, 18. 2-butoxi-2-(4-klór-fenil)-3-(imidazol-1 -il)-propionitril, nD 41 = 1,5288, 19. 2-butoxi-2-(2-klór-fenil)-3-(imidazol-l-il)-propionitril, nD41 = 1,5329, 20. 2-(allil-oxi)-2-(2-klór-fenil)-(imidazol-1 -il)-propionitriI, nD41 = 5490, 21.2- (4-klór-feníl)-3-(imidazol-l-iI)-2-propoxi-propionitril, nD41 .= 1,5337, 22. 2-(allil-oxi)-2-(4-klór-fenil)-3-(imidazol-1 -il)-propionitril, nD41 = 1,5476, 23. 2-(benzil-oxi)-3-(imidazol-1 -il)-2-fenil-propionitril-salétromsavas só, op.: 166-168 ”C (bomlás közben), 24. 2-(benzil-oxi)-3-(imidazol-1 -il)-2-fenil-propionitril, n„40 = 1,5638, 25.3- (imidazol-l-iI)-2-(izopropil-oxi)-2-fenil-propionitril-salétromsavas só, op. : 165-168 "C (bomlás közben), 26. 3-(imidazol-1 -il)-2-(izopropil-oxi)-2-fenil-propionitril, nD40 = 1,5254, 27. 2-(4-klór-fenil)-2-(hexil-oxi)-3-(imidazol-1 -il)-propionitrilsalétromsavas só, op.: 152-154 °C (bomlás közben), 28. 2-(4-klór-fenil)-2-(hexil-oxi)-3-(imidazol-1 -il)-propionitril, nD40 = 1,5197, 29. 2-(allil-oxi)-3-(imidazol-1 -il)-2-(2-metil-fenil)-propionitrilsalétromsavas só, op. : 160 °C (bomlás közben), 30. 2-(3,4-diklór-fenil)-3-(imidazol-1 -il)-2-propoxi-propionitrilsalétromsavas só,. op. : 169-170 °C (bomlás közben), 31.2- butoxi-2-(2,4-diklór-fenil)-3-(imidazol-1 -il)-propionitrilsalétromsavas só, op.: 148-150 °C (bomlás közben), 32. 2*(allil-oxi)-2-(2,4-diklór-fenil)-3-(imidazol-1 -il)-propionitril-salétromsavas só, op.: 158-160 °C (bomlás közben), 33. 2-etoxi-2-(3,4-diklór-fenil)-3-(imidazol-1 -il)-propionitrilsalétromsavas só,. op.: 105-106 *C (bomlás közben) 34.2- (allil-oxi)-3-(imidazol-1 -il)-2-(2-metil-fenil)-propionitril, nD40 = 1,5388, 35. 2-(3,4-diklór-fenil)-3-(imidazol-1 -il)-2-propoxi-propionitril, no40 = 1,5360, 36. 2-(allil-oxi)-2-(3,4-diklór-fenil)-3-(imidazol-l-il)-propionitril, nD40 = 1,5500, 37. 2-butoxi-2-(2,4-diklór-fenil)-3-(imidazol-1 -il)-propionitril, nD40 = 1,5381, 38. 2-(allil-oxi)-2-(2,4-diklór-fenil)-3-(imidazol-1 -il)-propionitril, nD40 = 1,5531, 39. 2-etoxi-2-(3,4-diklór-fenil)-3-(imidazol-1 -il)-propionitril, nD40 = 1,5372, 40. 3-(imidazol-1 -iI)-2-fenil-2-( 1,2,2-trimetil-propoxi)-propionitril-salétromsavas só, op. : 168-173 °C (bomlás közben), 41.3- (imidazol-l-il)-2-(2-metoxi-etoxi)-2-fenil-propionitrilsalétromsavas só, op.: 158-160 'C (bomlás közben), 42.2- (2,2-dimetiI-propoxi)-3-(imidazol-1 -il)-2-fenil-propionitril-salétromsavas só, op. : 168-171 °C (bomlás közben), 43.2- (2,2-dimetil-propoxi)-3-(imidazol-1 -il)-2-fenil-propionitril, op.: 89-91 *C, 44. 2-(2-fluor-fenil)-3-(imidazol-1 -il)-2-propoxi-propionitrilsalétromsavas só, op. : 170-172 *C (bomlás közben), 4
