189598. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként imidazolil-propionitril-származékokat tartalmazó fungicid, baktericid és növénynövekedést szabályozó készítmények, valamint eljárás imidazolil-propionitril-származékok előállítására
1 189 598 2 A találmány imidazolil-propionitril-származékokat hatóanyagként tartalmazó fungicid, baktericid és növénynövekedést szabályozó készítményekre, valamint imidazolil-propionitril-származékok előállítására vonatkozik. Fungicid hatású imidazolil-propionitril-származékokat ismertet a 26 04 047. számú NSZK-beli nyilvánosságrahozatali irat. Ezek hatásspektruma azonban igen szűk. A találmány célkitűzése olyan új imidazolilpropionitril-származékok előállítása, amelyeket tartalmazó készítmények lényegesen szélesebb körben alkalmazhatók, elsősorban a növényvédelem területén és széles fungicid hatásspektrummal rendelkeznek. A találmány szerinti készítmények imidazolil-propionitril hatóanyagai az (I) általános képletnek felelnek meg. A képletben R egy vagy két halogénatommal vagy egy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal adott esetben szubsztituált fenilcsoport és Rj 1-10 szénatomos alkilcsoport, 3-6 szénatomos alkenilcsoport, benzilcsoport vagy egy vagy két 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport. A fenti vegyületeket hatóanyagként tartalmazó készítmények széleskörű biocid hatásúak, elsősorban azonban kiemelkedő fungicid hatásúak, és ezen hatásuk lényegesen felülmúlja az eddig ismert, hasonló szerkezetű, illetve hasonló hatású készítményekét. A fungicid hatás - meglepő módon - a legkülönbözőbb gombákkal szemben jelentkezik. A talaj feletti növényi részek kezelésekor a találmány szerinti készítmények a széllel terjedő kórokozók ellen nyújtanak védelmet. A magon keresztül fertőző kórokozók ellen a találmány szerinti készítményeket a mag kezelésére alkalmazhatjuk. Ezenkívül a találmány szerinti készítmények szisztemikus hatásúak, azaz például vetéskor a talajba vive a növények gyökerén keresztül a növény talaj feletti részeibe jutnak, és ott fejtik ki hatásukat a kórokozókkal szemben. A találmány szerinti készítmények a fenti hatáson kívül növekedésszabályozó és baktericid hatással is rendelkeznek. A fenti, igen széles hatásspektrum következtében a találmány szerinti készítmények nemcsak haszonnövények védelmére, hanem különböző anyagok védelmére, és emberre és állatokra nézve patogén mikrobák elleni védekezésre is felhasználhatók. Attól függően, hogy a hatóanyagok (I) általános képletében a szubsztituensek milyen csoportosításban szerepelnek, különböző lényeges alkalmazási területeken megfelelő készítmények kiváló hatást biztosítanak. A találmány szerinti készítmények tehát fungicidként, növényi növekedést szabályozó készítményként vagy baktericid készítményként alkalmazhatók. Az (I) általános képletben az egyes szubsztituensek jelentései például a következők: R 2-fluor-fenil-, 3-fluor-fenil-, 4-fluor-fenil-, 2-klórfenil-, 3-klór-fenil-, 4-klór-fenil-, 2-bróm-fenil-, 3- bróm-fenil-, 4-bröm-fenil-, 2-jód-fenil-, 3-jód-fenil-, 4-jód-fenil-, 2,3-diklór-fenil-, 2,4-diklór-fenil-, 3,4-diklór-fenil-; 2,6-diklór-fenil-, 2-metil-fenil-, 3- metil-fenil-, 4-metil-fenil-, 2-etil-feniI-, 3-etil-fenil-, 4-etil-fenil-, 2-propil-fenil-, 3-oroDÍI-fenil-, 4-propil-fenil-, 2-izopropil-fenil-, 3-izopropil-fenil-, 4- izopropil-fenil-, 2-butil-fenil-, 3-butil-fenil-, 4-butil-fenil-, 2-szek-butil-fenil-, 3-szek-butil-fenil-, 4- szek-butil-fenil-, 2-terc-butil-fenil-, 3-terc-butilfenil-, 4-terc-butil-fenil-csoport, és R1 1-10 szénatomos alkilcsoport, például metil-, etil-, propil-, butil-, pentil-, hexil-,. heptil-, oktil-, nonil-, decil-, izopropil-, 2,2-dimetil-pripil-l, 3,3-dimetil-butil-2- csoport, 3-6 szénatomos alkenilcsoport, például 2- bután-l-il-, 3-metil-2-bután-l-il- vagy hexenilcsoport. A savaddíciós sók képzésére alkalmas szervetlen vagy szerves savak például a halogén-hidrogének, például sósav vagy hidrogén-bromid, valamint a foszforsav, kénsav, főleg a salétromsav, a mono- és bifunkciós karbonsavak és hidroxi-karbonsavak, például az ecetsav, maleinsav, borostyánkősav, fumársav, borkősav, citromsav, szalicilsav, szorbinsav, tejsav, továbbá a szulfonsavak, például a ptoluol-szulfonsav, és az 1,5-naftalin-diszulfonsav. A savaddíciós sókat önmagában ismert sóképző módszerekkel állíthatjuk elő, például úgy, hogy valamely (I) általános képletű vegyületet alkalmas oldószerben oldunk, majd az oldathoz a savat hozzácsepegtetjük. Különösen előnyös fungicid hatással rendelkeznek azok a találmány szerinti készítmények, melyek hatóanyagai olyan imidazolil-propionitrilszármazékok, amelyek (I) általános képletében R jelentése egy vagy két halogénatommal vagy egy 1- 4 szénatomos alkilcsoporttal adott esetben szubsztituált fenilcsoport és Rt jelentése 1-6 szénatomos alkil-, allil-csoport vagy egy vagy két 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport. Különösen hatásosak az olyan készítmények, melyek hatóanyaga olyan (I) általános képletű vegyület, amelyben R jelentése fenil-, 2-klór-fenil-, 3- klór-fenil-, 4-klór-fenil-, 2,4-diklór-fenil-, 2,6- diklór-fenil-, 3,4-diklór-fenil-, 2-fluor-fenil-, 4-fluor-fenil-, 4-bróm-fenil-, 2-metil-fenil- vagy 4-metilfenil-csoport, és R, metil-, etil-, propil-, izopropil-, pentil-, hexil-, allil- vagy benzilcsoport. Különösen hatásosak a következő hatóanyagokat tartalmazó készítmények: 2-(n-butoxi)-2-(2-klór-fenil)-3-(imidazol-1 -il)propionitril salétromsavas só, 2-(n-butoxi)-2-(2-klór-fenil)-3-(imidazol-1 -il)propionitril, 2- (n-butoxi)-4-klór-fenil)-3-imidazol-1 -il)-propionitril salétrosmavas só,. 2-(2-klór-fenil)-3-(imidazol-1 -il)-2-(n-propoxi)propionitril, 2-(4-klór-fenil)-3-(imidazol-l-il)-2-n-propoxipropionitril, salétromsavas só. Bár a találmány szerinti készítmények elsősorban fungicid hatásúak, ugyanakkor azonban számos kultúrnövényen növekedésszabályozó hatást is mutatnak. Mint már említettük, a találmány szerinti készítmények a növényekre szisztemikusan hatnak. Ennek megfelelően a készítmények mind a talajra történő adagolás esetén, mind pedig permetezéses kezelés esetén növényi növekedést szabályozó hatással rendelkeznek. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2
