189596. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként új, szubsztituált fenoxi-propionátokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására

1

189 596

2

5. táblázat

A példa sorszáma

Ar

R1

R1

n

Xa

Fizikai

állandó

66

5-nitro-pirid-2-il

H

H

1

4—Cl

olaj

67

3,5-diklór-pirid-2-il

H

H

1

3—N02

n” = 1,5845

68

3,5-diklór-pirid-2-il

H

H

1

2—CH3

Op.: 83-85 "C

69

5-nitro-pirid-2-il

H

H

1

2,4—Cl

olaj

70

3,5-diklór-pirid-2-il

H

H

1

3,4—Cl2

n“ = 1,5900

71

3,5-diklór-pirid-2-il

H

H

1

2,6—Cl2

n“ = 1,5915

72

3,5-diklór-pirid-2-il

H

H

1

4—OCHj

n“ = 1,5735

73

3,5-diklór-pirid-2-il

H

H

1

4—Br

n“= 1,5870

74

5-trifluor-metil-pirid-2-il

H

CHj

1

H

n“ = 1,5254

75

5-trifluor-metil-pirid-2-il

H

H

1

2—CHj

n“ = 1,5273

76

5-trifluor-metil-pirid-2-il

H

H

1

2—Cl

n“= 1,5349

77

5-trifluor-metil-pirid-2-il

H

H

1

4—Br

n“ = 1,5440

78

5-trifluor-metil-pirid-2-il

H

H

1

3 —N02

n“ = 1,5428

79

5-trifluor-metil-pirid-2-il

■ H

H

1

2,4—Cl2

n“= 1,5424

A (Ili) és (VII) általános képletű új közbenső termékek előállítását az alábbi példákkal ismertetjük közelebbről.

80. példa

2-Benzil-oxi-etiI-2-bróm~propionát

(a (III) általános képletű vegyületek csoportjába tartozik)

15,2 g benzil-oxi-etanolt és 10,6 g trietil-amint feloldunk 150 ml toluolban, majd az oldatot

20- 5 °C-ra lehűtjük. 0 és 5 °C közötti hőmérsékleten cseppenként hozzáadunk 30 ml toluolban oldott

21,6 g 2-bróm-propionil-bromidot. A reakcióelegyet ezt követően 2 órán át szobahőmérsékleten 25 állni hagyjuk, ezután 1 s %-os vizes nátrium-hidroxid oldattal és vízzel mossuk, majd a toluolos fázist szárítjuk és szűrjük. A toluolt csökkentett nyomáson lehajtjuk és 26,7 g cím szerinti terméket kapunk. np0,5 = 1,5182.

A 6. táblázatban felsorolt (III) általános képletű közbenső termékeket a fentiekhez hasonló módon kapjuk.

6. táblázat

(III) általános képletű vegyületek

Z1

R>

R2

n

x.

Fizikai állandó

Br

H

H

1

H

nloi = 1,5182

Br

H

H

1

2-F

ná0-5 = 1,5038

Cl

H

H

1

4-F

né05 = 1,5004

Br

H

H

1

4-F

né0’5 = 1,5040

Br

H

H

1

4-C1

n£°’s = 1,5289

Cl

H

H

1

4-Br

n£0’5 = 1,5321

Br

H

H

1

4-Br

nlos = 1,5434

Br

H

H

1

2-CH3

nä0-5 =1,5186

Br

H

H

1

2-OCH3

nä05 = 1,5260

Br

H

H

1

3-N02

nâ0>5 = 1,5394

Br

H

H

1

2,4-Cl2

nâ0’5 = 1,5395

Br

H

H

1

3,4-Cl2

nâ0-5 = 1,5409

Cl

H

H

1

2,6-Cl2

ni0-5 = 1,5412

Br

ch3

H

1

H

n£0’5 = 1,5100

Br

H

ch3

1

H

nâ0'5 = 1,5116

Br

H

H

2

H

n£05 = 1,5130

Br

H

H

l

1

4-OCH3

ni0’5 = 1,5250

16