189596. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként új, szubsztituált fenoxi-propionátokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására

1

189 596

2

81. példa

2-Benzil-oxi~etil~2- ( 4-hidroxi-fenoxi ) -propionát (a ( VII) általános képletü vegyületek csoportjába tartozik )

12,1 g hidrokinont 60 ml dimetil-formamidban feloldunk, ehhez lassú nitrogén áramoltatás mellett

31.7 g kálium-karbonátot adunk, majd a reakcióelegyet keverés közben 1 órán át 90-95 °C hőmérsékleten tartjuk. Hűtés után 60 °C-ra cseppenként 10

28.7 g 2-benzil-oxi-etil-2-bróm-propionátot adago-.

lünk hozzá. A reakcióelegyet ezt követően szobahőmérsékletre hűtjük és jeges vízre öntjük, majd kémhatását pH 7-re beállítjuk és I00 ml toluollal extraháljuk. A toluolos fázist szárítjuk és szűrjük, 5 végül a toluolt csökkentett nyomáson lehajtjuk.

24,6 g színtelen olaj halmazállapotú cím szerinti terméket kapunk. no1,5 = 1,5390. .

A 7. táblázatban felsorolt (VI1) általános képletü közbenső termékeket a fentiekhez hasonló módon kapjuk.

7. táblázat

(VII) általános képletü vegyületek

;m'

R1

R2

n

x.

Fizikai állandó

H

H ’

H

1

H

n^1-5 = 1,5390

H

H

H

1

2-F

n^1’5 = 1,5260

H

H

H

1

4-C1

no1,5 = 1,5473

H

H

H

1

3,4-Clj

n21'5 = 1,5570

H

ch3

H

1

H

ng>-5 = 1,5321

H

H

ch3

1

H

n2D0-5 = 1,5336

H

H

H

2

H

n^1’5 = 1,5344

H

H

H

1

4-OCH3

no0,5 = 1,5422

Szabadalmi igénypontok

1. Herbicid hatású készítmények, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,001-701% mennyiségben (I) általános képletü aril-oxi-fenoxi-származékot tartalmaznak - a (I) általános képletben R1 és R2 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, X jelentése hidrogénvagy halogénatom, nitrocsoport, 1-4 szénatomos alkil- vagy alkoxi-csoport, a és n jelentése egymástól függetlenül 1 vagy 2 és Ar jelentése trifluormetil-, nitro-, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal vagy halogénatommal egyszeresen vagy kétszeresen szubsztituált fenil- vagy piridilcsoport -, szilárd hordozóanyagok, igy ásványi kőporok, előnyösen őrölt mészkő vagy nagydiszperzitású kovasav, folyékony hordozóanyagok, előnyösen aromás szénhidrogének, így toluol, xilol; vagy ketonok, így aceton, vagy ásványi olajok és adott esetben felületaktív anyagok, így alkil-aril-poliglikol-éter, szulfonátok vagy polioxietilén mellett. (Elsőbbsége: 1981. 06. 25.)

2. Eljárás az 1. igénypont szerinti készítmények hatóanyagként alkalmazható (I) általános képletü fenoxi-fenoxi-propionát-származékok - a (I) általános képletben R1 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport; R2 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport ; X jelentése hidrogén- vagy halogénatom, nitrocsoport, 1-4 szénatomos alkil- vagy alkoxicsoport; a jelentése 1 vagy 2, n jelentése 1 vagy 2; Ar jelentése trifluor-metil-, nitro- vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttal vagy halogénatommal egyszeresen vagy kétszeresen szubsztituált fenilcsoport - előállítására, azzal jellemezve, hogy

a) (II) általános képletü fenoxi-fenil-származékot

30 - a (II) általános képletben Ar jelentése a fenti és M jelentése hidrogénatom vagy alkálifématom -(III) általános képletü vegyülettel - a (111) általános képletben R1, R2, X, a és n jelentése a fenti és Z1 halogénatomot jelent - adott esetben savmegkötő- 35 szer és adott esetben hígítószer jelenlétében reagáltatunk, vagy

b) (IV) általános képletü fenoxi-fenoxi-vegyületet - a (IV) általános képletben Ar jelentése a fenti és Z2 hidroxilcsoportot vagy halogénatomot jelent

40 - (V) általános képletü vegyülettel - az (V) általános képletben R1, R2, X, a és n jelentése a fenti - adott esetben savmegkötőszer és adott esetben hígítószer jelenlétében reagáltatunk,

c) (VI) általános képletü arihalogén-származé- 45 kot - a (VI) általános képletben Ar és Z1 jelentése

a fenti - (VII) általános képletü vegyülettel - a (VII) általános képletben R1, R2, X, a és n jelentése a fenti, míg M hidrogén- vagy alkálifématomot jelent - adott esetben savmegkötőszer és adott esetben 50 hígítószer jelenlétében reagáltatunk. (Elsőbbsége: 1981. 06. 25.)

3. Eljárás a 2. igénypont szerinti készítmények hatóanyagaiként alkalmazható (I) általános képletü piridoxi-fenoxi-propionát-származékok előállítá- 55 sára - a (I) általános képletben R* és R2 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport; X jelentése hidrogénatom, halogénatom, nitrocsoport, 1-4 szénatomos alkil- vagy alkoxicsoport ; a és n jelentése egymástól 60 független 1 vagy 2; és Árjelentése trifluormetilcsoporttal szubsztituált piridilcsoport - előállítására, azzal jellemezve, hogy

a) (II) általános képletü piridoxi-származékot - a (II) általános képletben Ar jelentése a fenti és 65 M hidrogén- vagy alkálifématomot képvisel - (III)

17