189595. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új imidazolo[1,2-a]piridinek és pirazinok előállítására

1

189 595 .

2

tárgyi körben megadott és R3 —CH2CN csoportot jelent - egy az I általános képletnek megfelelő olyan vegyületet, amelynek képletében R3 jelentése —CH2X általános képletü csoport, melyben X kilépőcsoport, előnyösen dialkil-amino-alkilcsoport - fém-cianiddal reagáltatunk, vagy

f) olyan I általános képletü vegyületek előállítására, melyek képletében B, R2, R4 és Rs jelentése a tárgyi körben megadott és R3 —NO csoportot jelent, egy I általános képletü vegyületet, melyben R3 hidrogénatom, a 3-as helyzetben nitrozálunk, vagy

g) olyan I általános képletü vegyületek előállítására, melyek képletében R3 —NH2 csoportot jelent és B, R2, R4 és R5 jelentése a tárgyi körben megadott, egy az I általános képletnek megfelelő olyan vegyületet, melyben R3 —NO vagy —N02 csoportot jelent, redukálunk,

h) olyan I általános képletü vegyületek előállítására, melyek képletében B, R2, R4 és Rs jelentése a tárgyi körben megadott és R3 —NR6R7 általános képletü csoport, melyben Ré és/vagy R7 kevés szénatomos alkilcsoport, egy I általános képletü vegyületet, melyben R3 —NH2 csoportot jelent, alkilezünk, vagy

i) olyan I általános képletü vegyületek előállítására, melyek képletében B, R2, R4 és R5 jelentése a tárgyi körben megadott és R3 —CH2NC csoportot jelent, egy az I általános képletnek megfelelő olyan vegyületet, melyben R3 —CH2NH—CHO csoportot jelent, foszfor-trikloriddal amin jelenlétében reagáltatunk, és bármely fenti módon kapott I általános képletü vegyületet kívánt esetben 5,6,7,8- tetrahidro-származékká redukálunk, és kívánt esetben bármely fenti módon kapott vegyületet sóvá alakítunk. (Elsőbbsége: 1982. 06. 25.)

2. Az 1. igénypont szerinti a)-c) vagy e)-g) eljárás azzal jellemezve, hogy

a) Z" halogénatomot, toziloxi- vagy meziloxicsoportot jelent, és a reakciót úgy végezzük, hogy a reaktánsokat közömbös oldószerben melegítjük;

b) ha Z vagy Z' klór-, bróm- vagy jódatomot jelent, rézkatalizátort alkalmazunk;

c) a (b) általános képletü Wittig-reagenst alkalmazzuk, mely képletben Ph jelentése az 1. igénypont tárgyi körében megadott és R szénhidrogéncsoportot jelent ;

e) X halogénatomot, alkoxí-, ariloxí-, meziloxí-, toziloxicsoportot, kvaterner, előnyösen N(CH3)I csoportot, vagy olyan kvaterner csoportot jelent, melyben az ellenion BF4, PFÖ, CF3SÓ3 vagy FS03 és a fém-cianid alkálifém-cianid;

f) a nitrozálást nitrittel, előnyösen nátriumnitrittel, tömény sósav jelenlétében végezzük;

g) a redukciót cinkporral, ecetsavban hajtjuk végre. (Elsőbbsége: 1982. 06. 25.)

3. Az 1. igénypont szerinti a)-e), g) vagy h) eljárás bármelyike olyan I általános képletü vegyületek előállítására, amelyek képletében B jelentése —CH= csoport, Rz jelentése metil- vagy etilcsoport, R5 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport, R3 jelentése aminocsoport, etil-aminocsoport, ciano-metil- vagy metilcsoport és R4 az 5-ös, 6-os vagy

7-es helyzetben kapcsolódik és —O—R8—Ar, —NH—Ra—Ar, — R8—Ph, — CH=CH—Ph

vagv —CH=CH—CH2—Ph általános képletü csoportokat jelenti, vagy a 8-as helyzetben kapcsolódik és —CH=CH — Ph,

—CH=CH—CH2— Ph vagy 5 —o—CH2—CH = CH2 csoportot jelent, ezekben a képletekben R8 metilén-, etilén- vagy propiléncsoport és Ph fenil-, o-fluor-fenil-, p-lluor-fenil-, p-klór-fenilcsoport, Ar azonos Ph itt megadott jelentésével vagy tienil-, vagy furanilcsoport, azzal 10 jellemezve, hogy megfelelő kiindulási anyagokat alkalmazunk. (Elsőbbsége: 1982. 06. 25.)

4 Az 1. és 3. igénypont szerinti a)-d) és h) eljárás bármelyike olyan I általános képletü vegyületek előállítására, amelyek képletében B. R2 és R5 jelen- 15 tése a 3. igénypontban megadott, R4 a 8-as hely zetben kapcsolódik, és jelentése a 3. igénypontban megadott és R3 amino- vagy etii-aminocsoport - azzal jellemezve, hogy megfelelő kiindulási anyagokat alkalmazunk. (Elsőbbsége: 1982. 06. 25.)

20 5. A 3. igénypont szerinti eljárás olyan 1 általános

képletü vegyületek előállítására, amelyek képletében B, R2 és R5 jelentése a 3. igénypontban megadott, R3 ciano-metil- vagy metilcsoport és R4 a

8-as helyzetben kapcsolódik és —CH = CH — Ph 25 vagy —CH=CH — CH2 — Ph csoportot jelent, melyben Ph jelentése a 3. igénypont szerinti - azzal jellemezve, hogy megfelelő kiindulási anyagokat alkalmazunk. (Elsőbbsége: 1982. 06. 25.)

6. Az 1. igénypont szerinti a) vagy g) eljárás IA 30 általános képletü vegyületek előállítására - ebben

a képletben R3 jelentése aminocsoport. R4 —CH2—CH,—Ph vagy —CH2CH2—CH2—Ph csoportot és Rs hidrogénatomot vagy metilcsoportot jelent, Ph fenilcso- 35 port - azzal jellemezve, hogy megfelelő kiindulási anyagokat alkalmazunk. (Elsőbbsége: 1982. 06.

25.)

7. Az I. igénypont szerinti a), c), d), e) vagy g) eljárás IA általános képletü vegyületek előállítására

40 - ebben a képletben R3 jelentése aminocsoport, ciano-metilcsoport vagy metilcsoport, R4 jelentése

— CH=CH—Ph vagy — CH=CH — CH2—Ph csoport és Rs hidrogénatom vagy metilcsoport, és Ph fenilcsoport - azzal jellemezve, hogy megfelelő

45 kiindulási anyagokat alkalmazunk. (Elsőbbsége: 1982. 06. 25.)

8. Az 1. igénypont szerinti a), b), e). g) vagy h) eljárás 1B általános képletü vegyületek előállítására- ebben a képletben R3 kevés szénatomos alkil-, 50 ciano-metil-, amino- vagy etil-aminocsoportot jelent - azzal jellemezve, hogy megfelelő kiindulási aryagokat alkalmazunk. (Elsőbbsége: 1982. 06.

25.)

9. A 6. igénypont szerinti eljárás 3-amino-2- 55 metil-8-(fenil-etil)-imidazo[l,2-a]piridin előállítására azzal jellemezve, hogy megfelelő kiindulási anyagokat alkalmazunk. (Elsőbbsége: 1982. 06. 25.)

10. A 7. igénypont szerinti eljárás 2,3-dimetil-8- (2-fenil-etenil)-imidazo[l,2-a]piridin vagy 3-cianogO metil-2-metil-8-[E-1 -(3-fenil-propen-1 -il)]-imidazo[l,2-a]piridin előállítására azzal jellemezve, hogy megfelelő kiindulási anyagokat alkalmazunk. (Elsőbbsége: 1982. 06. 25.)

11. A 8. igénypont szerinti eljárás 8-benz.iloxi-3- 65 cianometil-2-metil-imidazo[l,2-a]pirazin vagy 8-15