189595. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új imidazolo[1,2-a]piridinek és pirazinok előállítására
1 2 .189 595, benziloxi-2,3-dimetil-imidazo[l,2-a]pirazin vagy 3- amino-8-benziloxi-2-meti!-imidazo[l,2-a]pirazin előállítására azzal jellemezve, hogy megfelelő kiindulási anyagokat alkalmazunk. (Elsőbbsége: 1982. 06. 25.) 12. Eljárás az I általános képletü imidazo[l,2- ajpiridinek - a képletben B jelentése —CH= csoport, R2 hidrogénatomot vagy kevés szénatomos alkilcsoportot, R5 hidrogénatomot, halogénatomot vagy kevés szénatomos alkilcsoportot jelent ; és R3 jelentése kevés szénatomos alkilcsoport, —CH2CN, —no, —CHjNC vagy —N ál^r7 talános képletü csoport, vagy ha R2 nem hidrogénatomot jelent, hidrogénatomot is jelenthet, és R4 az 5-ös, 6-os vagy 7-es helyzetben kapcsolódhat és — O—R8—Ar, —NH—Rs—Ar, —Rg—Ph, —CH=CH—Ph, — CH=CH—CH2—Ph vagy —O—CH2—CH=CH2 csoportot jelent; vagy R3 jelentése a fenti, és R4 a 8-as helyzetben kapcsolódik és —CH=CH—Ph, —CH=CH—CH2—Ph vagy —O—CH2—CH=CH2 csoportot jelent; vagy r6 R3 jelentése —NO, —CH2NC vagy —N csoport és R4 a 8-as helyzetben kapcsolódik és —O—Ra—Ar, —NH—Rg—Ar vagy —Rg—Ph csoportot jelent; és a fenti csoportokban R6 és R7 egymástól függetlenül hidrogénatom vagy kevés szénatomos alkilcsoport, Rs egyenes vagy elágazó szénláncú kevés szénatomos alkiléncsoport, Ar tienil-, furanil-, piridil-, fenilcsoportot vagy egy halogénatommal, vagy kevés szénatomos alkilcsoporttal helyettesített fenilcsoportot és Ph adott esetben egy halogénatommal vagy kevés szénatomos alkilcsoporttal helyettesitett fenilcsoportot jelent - valamint megfelelő 5,6,7,8-tetrahidro-származékok, továbbá gyógyászatilag elfogadható sóik előállítására azzal jellemezve, hogy a) egy II általános képletü vegyületet egy III általános képletü vegyülettel - ezekben a képletekben B, R2, R3, R4 és R5 jelentése a tárgyi körben megadott, kivéve, ha R3-ban szabad aminocsoport van jelen, az ilyen vegyületet védett alakban használjuk, és a védőcsoportot a reakciót követően eltávolítjuk, Z" jelentése kilépőcsoport, előnyösen halogénatom - reagáltatunk, vagy b) R4 helyén —O—R8—Ar, — o—CH2—CH=CH2 vagy —NH—Rg—Ar csoportot tartalmazó I általános képletü vegyületek előállítására - ahol R8 és Ar jelentése a tárgyi körben megadott - egy IV általános képletü vegyületet egy V általános képletü vegyülettel - ezekben a képletekben B, R2, R3 és R5 jelentése a tárgyi körben megadott, Z és Z' egyikének jelentése klór-, bróm- vagy jódatom, a másik hidroxil- vagy aminocsoport, és R4—Rg—Ar vagy —CH2—CH=CH2 csoport jelent - reagáltatunk, vagy c) R4 helyén —CH = CH — Ph vagy —CH=CH—CH2—Ph csoportot tartalmazó I általános képletü vegyületek előállítására egy IV 10 20 általános képletü vegyületet - ebben a képletben B, R2, r3 és R5 jelentése a tárgyi körben megadott és Z formilcsoportot jelent - és egy megfelelő Wittigreagenst Wittig reakcióba viszünk, vagy d) R4 helyén —CH=CH—Ph csoportot tartalmazó I általános képletü vegyületek előállítására egy IV általános képletü vegyületet - ebben a képletben B, Rj, R3 és R5 jelentése a tárgyi körben megadott és Z egy foszfinilmetilcsoportot jelent - egy Ph—CHO általános képletü vegyülettel - ebben a képletben Ph jelentése a tárgyi körben megadott - reagáltatunk, vagy e) olyan I általános képletü vegyületek előállítására, melyek képletében B, R2, R4 és R5 jelentése a 15 tárgyi körben megadott és R3 —CH2CN csoportot jelent - egy az I általános képletnek megfelelő olyan vegyületet, amelyek képletében R3 jelentése —CH2X általános képletü csoport, melyben X kilépőcsoport, előnyösen dialkil-amino-alkilcsoport - fém-cianiddal reagáltatunk, vagy 0 olyan I általános képletü vegyületek előállítására, melyek képletében B, R2, R4 és R5 jelentése a tárgyi körben megadott és R3 —NO csoportot jelent, egy I általános képletü vegyületet, melyben 25 R3 hidrogénatom, 3-as helyzetben nitrozálunk, vagy g) olyan I általános képletü vegyületek előállítására, melyek képletében R3 —NH2 csoportot jelent es B, R2, R4 és Rs jelentése a tárgyi körben meg-30 adott, egy az I általános képletnek megfelelő olyan vegyületet, melyben R3 —NO vagy —N02 csoportot jelent, redukálunk, h) olyan I általános képletü vegyületek előállítására, melyek képletében B, R2, R4 és R5 jelentése a 35 tárgyi körben megadott és R3 —CH2NC csoportot jelent, egy, az I általános képletnek megfelelő olyan vegyületet, melyben R, —CH2NH—CHO csoportot jelent, foszfor-trikloriddal amin jelenlétében reagáltatunk, és bármely fenti módon kapott 1 ál- 40 talános képletü vegyületet kívánt esetben 5,6,7,8- tetrahidro-származékká redukálunk, és kívánt esetben bármely fenti módon kapott vegyületet sóvá alakítunk. (Elsőbbsége: 1981. 06. 26.) 13. Eljárás az I általános képletü imidazo[l,2- 45 ajpirazinok - a képletben B jelentése —N= csoport, R5 hidrogénatomot, halogénatomot vagy kevés szénatomos alkilcsoportot, R2 hidrogénatomot vagy kevés szénatomos alkilcsoportot, R3 hidro-50 55 60 65 génatomot, kevés szénatomos alkilcsoportot, —CH2CN, —NO csoportot vagy —NR6R7 általános képletü csoportot és R4 —O—RB — Ar, —NH—Rg—Ar, —Rg—Ph, —CH=CH—Ph vagy —CH=CH—CH2—Ph csoportot jelent, és a fenti csoportokban R6 és R7 egymástól függetlenül hidrogénatom vagy kevés szénatomos alkilcsoport, Rg egyenes vagy elágazó szénláncú kevés szénatomos alkiléncsoport, Ar tienil-, furanil-, piridil-, fenilcsoport vagy egy halogénatommal vagy kevés szénatomos alkilcsoporttal helyettesített fenilcsoport és Ph adott esetben egy halogénatommal vagy kevés szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált fenilcsoport -, valamint a megfelelő 5,6,7,8-tetrahidro-származékok, továbbá gyógyászatilag elfogadható sóik előállítására azzal jellemezve, hogy a) egy II általános képletü vegyületet egy III 16
