189531. lajstromszámú szabadalom • Eljárás alanin-származékok előállítására
1 189 531 2 majd kromatografáljuk (kloroform/metanol/jégecet 50 : 20 : 5 arányú elegyével). Hozam : 22 g. Op. : 260 °C. Fentiek szerint állíthatjuk elő a következő vegyületeket is. A vegyületek MMR adatai az alábbiak : (F) képletű vegyület 5,1-4,3 m (2H), 3,9-23,0 m (2H), 1,4 s (9H); 2,0-1,0 m (12H) ahol R : H 3,9-3,0 m (4H) (1) képletű vegyületcsoport 13,1 s (1H), 7,5 s (1H); 6,8 s (1H); 2,8 m (2H) £JJ3>CH—ch2—CH2F 1,0-2,0 m (15H); 0,9 d (6H), 5,1-4,3 m (4H) fenil-S—CH2—CH2— 7,2 s (5H); 2.7- 2,0 m (4H) CHj—CH2—CH — 1,0-2,0 m (21H) I ch3 fenil-CH2— 7,1 s (5H); 2,7 d (2H) (3) képletű csoport 7,8-6,4 m (5H); 2,8 m (2H) HO—CH2— 3,7 d (2H) fenil-CH2—O—C—NH—CH2—CH2— II O —CH2—CH,— 7,1 s (5H); 5,0 s (2H); 2,4 m (2H); 2,0-1,0 m (18H) fenil-CH2—O—C—NH—CH2—CH2— II O —CH2—CHj—CH,— 7,1 s (5H); 5,0 s (2H); 2,4 m (2H); 2,0-1,0 m (20H) fenil-CH2—O—C—NH—CH2—CH2—CH2— II O 7,1 s(5H); 5,0 s (2H); 2,4 m (2H); 2,0-1,0 m (16H) fenil-CH2—O—C—NH—CH2— 7,1 s (5H); II O 5.0 s (2H) ; 2,3 m (2H) (8) Képletű csoport 8,3-7,6 m (2H); 2,9-1,0 m (18H) (9) képletű csoport 8,3-7,6 m (2H); 2,9-2,5 m (2H) fenil-CH2—O—C—NH—CH2—CH2— II O 7.1 s (5H); 5,0 s (2H); 2,4 m (2H); 2,0-1,0 m (14H) (6) képletű csoport 7,4 s (1H); 2,5 m (2H); 2.3 s (6H); 2,0-1,0 m (16H) (7) képletű csoport 7,4 s (1H); 2,5 m (2H); 2.3 s (6H) (G) képletű vegyület 4,9 m (1H); 4,5-3,0 m (2H); 1,4 s (9H); 2,0-1,0 m (11H) ahol R : H 3,9-3,0 m (4H) (1) képletű csoport 13,1 s (1H); 7,5 s (1H); 6,8 s (1H); 2,8 m (2H) (2) képletű csoport 1,0-2,0 m (14H); 0,9 d (6H) —CH2F 5,1-4,3 m (4H) fenil-S—CH2—CH2— 7,2-7,0 m (5H); 2.7- 2,0 m (4H) CH 3—CH2—CH — 1,0-2,0 m (20H) CH, fenil-CH2— 7,1 s (5H); 2,7 d (2H) (3) képletű csoport 7,8-6,4 m (5H); 2,8 m (2H) HO—CH2— 3,7 d (2H) fenil-CH,—O—C—NH—CH2—CH2— II O —CH2—CH,— 7,1 s (5H); 5,0 s (2H); 2,4 m (2H); 2 0-1,0 m (17H) fcnil-CHj—O—C—NH—CH2—CH2— II O —CH2—CH,—GHz— 7,1 s (5H); 5,0 s (2H); 2,4 m (2H) ; 2,0-1,0 m (19H) fenil-CH,—0—C—NH—CH2—CH2— II O — CH2— 7,1 s (5H); 5,0 s (2H); 2,4 m (2H); 2.0- 1,0 m (15H) fenil-CH2—O—C—CN—CH2— 7,1 s (5H); II O 5.0 s (2H); 2,3 m (2H) (8) képletű csoport 8,3-7,6 m (2H) ; 2.9- 1,0 m (17H) (9) képletű csoport 8,3-7,6 m (2H); 2.9- 2,5 m (2H) fenil-CH2—O—C—NH—CH,—CH2— II O 7.1 s (5H); 5,0 s (2H); 2,4 m (2H); 2.0- 1,0 m (13H) (6) képletű csoport 7,4 s (1H); 2,5 m (2H); 2.3 s (6H); 2,0-1,0 m (15H) (7) képletű csoport 7,4 s (1H); 2,5 m (2H); 2.3 s (6H) I g) N-'l-karboxi-3-fenilpropil)-L-alanil-L-dekahidroizokinolin-3~karbonsav-terc~butil-észter 305 mg alanil-dekahidroizokinolin-3-karbonsavt-butil-észtert (H-Ala-Dic-OBut) és 445 mg 4-fenil- 2-oxo-vajsavat 4 ml metanolban oldunk, majd vizes n nátriumhidroxiddal a pH-t 7,5-re állítjuk. 200 mg nátriumciano-bórhidridet adunk az oldathoz, majd az elegyet 36 óra hosszat reagálni hagyjuk. Az elegyet beszárítjuk, majd a kapott anyagot szilikagélen oszlopkromatográfiának vetjük alá. Oldószerként kloroform/metanol/víz/jégecet 20 : 15 : 2 : 1 arányúelegyét alkalmazzuk. Hozam: 376mg;Op.: 123 °C (bomlás). I h) N- ' l-karboxi-3-fenilpropil) -L-alanil-L-dekahidroizokinolin-3-karbonsav 350 ng N-(l-karboxi-3-fenilpropil)-Ala-Dic- OBut-ot 3 ml vízmentes trifluorecetsavban oldunk, majd 30 percig szobahőmérsékleten tartjuk. Az oldatot vákuumban bepároljuk, majd a visszamaradó olaja hideg diizopropiléter és petroléter elegyével eldörzsöljük. Hozam 226 mg. Amorf anyag. MMR spektrum: 7,10 (s); 3,0-3,9 (m, széles); 1,23 és 1,15 (d); 2,0-1,0 (m, széles). 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 9
