189497. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 2-halogén-acetanilid-származékokat tartalmazó herbicid készítmények

1

, 189 497

2

gyet 45 percig keverjük, utána hozzáadunk 4,03 g (0,016 mól) 2’-trifluor-metil/-6’-metil-2-klór-acetanilidet és 2,0 g benzil-trietil-ammónium-kloridot.

A keletkező elegyhez ezután egyszerre hozzáadunk 50 ml 50 t%-os vizes nátrium-hidroxid-oldatot. 5 A reakció gázkromatográfiás vizsgálat szerint körülbelül 5 perc alatt teljessé válik. Ezt követően jeget és vizet adunk az elegyhez a fázisok szétválásának az elősegítésére. A szerves fázist elkülönítjük, szárítjuk, szűrjük és lehajtjuk az oldószert. Ily mó- 10 don 4,2 g átlátszó, színtelen olajat kapunk, amelynek a forráspontja 150-160 "0/6,7 Pa Analízis C14H17CIF3NOj képletre (t%)

Számított: C 49,49; H 5,04; N 4,12;

Talált: C 49,33; H 5,04; N 4,08. 15

A terméket N-(2-metoxi-etoxi-metil)-2’-(trifluor-metil)-6’-metil-2-klór-acetanilidként azonosítottuk.

Abban az esetben, ha az N-alkilezést túlságosan magas vagy túlságosan alacsony hőmérsékleten vé- 20 gezzük, akkor különböző szennyező anyagok keletkezhetnek, így például szekunder anilid, megfelelő imidát, a-alkoxi-amid vagy diketo-piperazinok. Ezeket a szennyező anyagokat eltávolíthatjuk a szerves rétegből oly módon, hogy híg, vizes sóvagy savoldattal mossuk, előnyösen 2-3 t%-os vizes nátrium-klorid-oldatot vagy 5 t%-os sósavoldatot használunk a mosáshoz.

3-13. példa

Lényegében az 1. vagy 2. példában leírt módszert követjük, ugyanolyan mennyiségű reagenseket használunk és ugyanolyan reakciókörülmények között dolgozunk, de itt a szekunder anilidet és az alkilező szert megváltoztatjuk az előállítani kívánt termékeknek megfelelően, így a (I) általános képletnek megfelelő más származékokat kapunk. Ezeket a hatóanyagokat az I. táblázatban foglaljuk össze.

I. táblázat

A példa sorszáma

A hatóanyag megnevezése

Tapasztalati képlet

Fp„ -C (Pa)

Elem

Analízis

számított

talált

3

N-(izopropoxi-metil)-2’-(trifluor-metil)-2-klór-C13H13F3CIN02

100-101

C

50,41

50,52

acetanilid

(6,7)

H

4,88

4,89

N

4,52

4,46

4

N-(n-propoxi-metil)-2’-(trifluor)-6’-metil-2-C14H,7C1FjNOj

110-120

C

51,94

51,80

klór-acetanilid

(13,3)

H

5,29

5,17

N

4,33

4,28

5

N-(izopropoxi-metil)-2’-(trifluor-metil)-6'c„h17cif3no2

110-120

C

51,94

51,69

metil-2-klór-acetanilid

(13,3)

H

5,29

5,23

N

4,33

4,22

6

N-(izobutoxi-metil)-2’-(trifluor-metil)-6’-met)JC15HisC1FjN02

130-140

C

50,34

53,07

2-klór-acetanilid

(13,3)

H

5,67

5,61

N

4,15

4,01

7

N-(metoxi-meti!)-2’-(trifluor-metil)-6’-metil-2-c12h13cif3no2

olaj

C

48,47

49,94

klór-acetanilid

H

4,43

4,44

N

4,74

4,70

8

N-(n-butoxi-metil)-2’-(trifluor-metil)-6’-metilc15h19cif3no2

135-138

C

53,34

53,32

2-klór-acetanilid

(6,7)

H

5,67

5,68

N

4,15

4,14

9

N-(szek-butoxi-metil)-2’-(trifluor-inetil)-6’c„h„cif3no2

135-142

c

53,34

53,23

metiI-2-klór-acetaníiíd

(6,7)

H

5,67

5,67

N

4,15

4,13

10

N-(alliloxi-meti!)-2’-trifluor-metil)-6’-metíl-2-c14h15cif3no2

123-125

C

52,27

52,11

klór-acetanilid

(13,3)

H

4,70

4,74

N

4,35

4,34

11

N-(propargil-oxi-metil)-2’-(trifluor-metil)-6’C|<H,3C1F3N02

olaj

C

52,59

52,44

metil-2-klór-acetanilid

H

4,10

4,14

N

4,38

4,34

12

N-(izoamil-oxi-metil)-2’-(trifluor-metil)-6’C1sH2,C1F3N02

150

C

54,63

64,66

metil-2-klór-acetanilid

(6,7)

H

6,02

6,03

N

3,98

4,00

13

N-(etoxi-metil)-2’-(trifluor-metil)-6’-etil-2-klórc14h17cif3no2

133-135

C

51,94

51,32

acetanilid

(2,7)

H

5,29

5,26

N

4,33

4,39

14

N-(n-propoxi-metil)-2’-trifluor-metil(-6’-etil-2-c15h19cif3no2

színtelen

C

53,34

53,74

klór-acetanilid

olaj

H

5.67

5,77

N

4,15

4,16

15

N-(izopropoxi-meti!)-2’-(trifluor-metil)-6’-etilc15h„cif3no2

100-105

C

53,34

53,74

2-klór-acetanilid

(1,3)

H

5,67

5,77

N

4,15

4,16

5